4-(naphthalen-2-yl)-N-benzylthiazol-2-amine | 428840-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-N-benzylthiazol-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-4-(naphthalen-2-yl)thiazol-2-amine；N-benzyl-4-naphthalen-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 428840-30-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂S
• 分子量: 316.426
• InChiKey: YDDATBFCXSUGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  523.3±58.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 N-苄基硫脲 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)-N-benzylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CuBr2介导的从二硫代氨基甲酸盐和酮合成2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633316

文献信息

• Catalyst-free efficient synthesis of 2-aminothiazoles in water at ambient temperature
  作者：Taterao M. Potewar、Sachin A. Ingale、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.082

  日期：2008.5

  A highly efficient and facile method has been described for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles in water without any added catalyst or co-organic solvent. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The developed protocol is successfully applied for the preparation of an anti-inflammatory drug, fanetizole.

  已经描述了一种在不添加任何催化剂或共有机溶剂的情况下在水中合成取代的2-氨基噻唑的高效且简便的方法。该反应在环境温度下进行，并且产物以优异的分离产率得到。所开发的方案已成功应用于抗炎药Fanetizole的制备。
• CuBr₂ mediated synthesis of 2-Aminothiazoles from dithiocarbamic acid salts and ketones
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633316

  日期：2019.12.2

  Abstract In a one-pot procedure, CuBr2 has been used as a efficient desulfurizing agent in the synthesis of 2-aminothiazoles by the condensation of in situ-generated 1-substituted thioureas from their dithiocarbamic acid salts, with in situ-generated α-bromoketones from ketones. All reactions were carried out under optimized reaction conditions and gave the target products in 61–95% yield.

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。