2,4-dichloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazine | 5516-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazine
• CAS: 5516-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₅
• 分子量: 310.186
• InChiKey: SKTMNDDADNKIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)-N'-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成和四的抗疟疾活性评价？三嗪杂化物和螺[哌啶-4,3'-四恶烷]

  摘要：

  已合成了一系列四恶烷三嗪杂化物和螺[哌啶-4,3'-四恶烷]，并筛选了所有化合物的体外抗疟原虫对氯喹敏感性（D6）和耐氯喹（W2）菌株的抗疟活性。恶性疟原虫。大部分螺[哌啶-4,3'- tetraoxanes]显示中等至良好抗疟疾活性，以及两个化合物显示出具有良好的抗疟疾活性IC 50点为0.30的范围的值至0.70μ中号对两种具有高选择性指数菌株对哺乳动物肾细胞系无细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200015
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 N-苯基哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dichloro-6-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  合成和四的抗疟疾活性评价？三嗪杂化物和螺[哌啶-4,3'-四恶烷]

  摘要：

  已合成了一系列四恶烷三嗪杂化物和螺[哌啶-4,3'-四恶烷]，并筛选了所有化合物的体外抗疟原虫对氯喹敏感性（D6）和耐氯喹（W2）菌株的抗疟活性。恶性疟原虫。大部分螺[哌啶-4,3'- tetraoxanes]显示中等至良好抗疟疾活性，以及两个化合物显示出具有良好的抗疟疾活性IC 50点为0.30的范围的值至0.70μ中号对两种具有高选择性指数菌株对哺乳动物肾细胞系无细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200015

文献信息

• Tailoring the Substitution Pattern on 1,3,5-Triazine for Targeting Cyclooxygenase-2: Discovery and Structure–Activity Relationship of Triazine–4-Aminophenylmorpholin-3-one Hybrids that Reverse Algesia and Inflammation in Swiss Albino Mice
  作者：Palwinder Singh、Sukhmeet Kaur、Priya Kumari、Baljit Kaur、Manpreet Kaur、Gurjit Singh、Rajbir Bhatti、Manpreet Bhatti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00922

  日期：2018.9.13

  Here, we report analgesic and anti-inflammatory activity of a series of compounds obtained by appending 4-aminophenylmorpholin-3-one and acyclic, cyclic, or hetero-cyclic moieties on 1,3,5-triazine. The structures of compounds 4b and 6b are optimized for the best inhibition of COX-2 with IC50 values of 0.06 and 0.08 mu M, respectively, and selectivity over COX-1 of 166 and >125, respectively. At the dose of 5 mg kg(-1), these compounds significantly reduced acetic acid induced writhings, and their ED50 values were found to be 2.2 and 1.9 mg kg(-1), respectively. Besides the cell-based and animal-based experiments showing the modes of action of these compounds targeting COX-2, the interaction behavior of 4b with COX-2 was also characterized, with physicochemical experiments including ITC, NMR, UV-vis, and molecular-modeling studies. Characteristically, these compounds interact with R120, Y355, and W385, the residues responsible for holding the substrate and mediating the process of electron transfer during the metabolic phase of the enzyme.
• Tailor; Desai; Akbari, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 2, p. 141 - 150
  作者：Tailor、Desai、Akbari、Belim、Patel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimalarial-Activity Evaluation of TetraoxaneTriazine Hybrids and Spiro[piperidine-4,3′-tetraoxanes]
  作者：Nitin Kumar、Shabana I. Khan、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/hlca.201200015

  日期：2012.7

  A series of tetraoxanetriazine hybrids and spiro[piperidine‐4,3′‐tetraoxanes] have been synthesized, and all the compounds were screened for in vitro antimalarial activity against chloroquine‐sensitive (D6) and chloroquine‐resistant (W2) strains of Plasmodium falciparum. Most of the spiro[piperidine‐4,3′‐tetraoxanes] exhibited moderate to good antimalarial activities, and two compounds have shown

  已合成了一系列四恶烷三嗪杂化物和螺[哌啶-4,3'-四恶烷]，并筛选了所有化合物的体外抗疟原虫对氯喹敏感性（D6）和耐氯喹（W2）菌株的抗疟活性。恶性疟原虫。大部分螺[哌啶-4,3'- tetraoxanes]显示中等至良好抗疟疾活性，以及两个化合物显示出具有良好的抗疟疾活性IC 50点为0.30的范围的值至0.70μ中号对两种具有高选择性指数菌株对哺乳动物肾细胞系无细胞毒性。