1-(1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-one | 100612-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Propionyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthol-(1)
• CAS: 100612-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: RGPJHDZMIWHKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 、 丙酰氯 在 四氯化钛 作用下， 反应 1.25h， 以85%的产率得到1-(1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV) Chloride-Mediated Ortho-Acylation of Phenols and Naphthols

  摘要：

  使用四氯化钛作为路易斯酸，进行酚和萘酚的直接邻位酰基化反应，被证明是一种方便、更普遍且直接的途径，可用于制备各种羟基芳基酮。该路线具有区域选择性，在大多数情况下能够产生令人满意的至高产率的邻位C-酰基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36822

文献信息

• 629. Derivatives of acetoacetic acid. Part X. The condensation of acetylenic alcohols with α-acyl derivatives of ethyl acetoacetate and diethyl malonate
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9600003153

  日期：——
• Titanium(IV) Chloride-Mediated Ortho-Acylation of Phenols and Naphthols
  作者：Nurulain T. Zaveri、Ahlem Bensari

  DOI：10.1055/s-2003-36822

  日期：——

  The use of titanium(IV) chloride as a Lewis acid for direct ortho-acylation of phenols and naphthols proves to be a convenient, more general and direct route to various hydroxyaryl ketones. The route is regioselective, leading to ortho C-acylated products in satisfactory to high yields in most cases.

  使用四氯化钛作为路易斯酸，进行酚和萘酚的直接邻位酰基化反应，被证明是一种方便、更普遍且直接的途径，可用于制备各种羟基芳基酮。该路线具有区域选择性，在大多数情况下能够产生令人满意的至高产率的邻位C-酰基化产物。