(3S,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(2'S,6'R)-(2'-fluoro-1'-oxocyclohex-6'-yl)>-2-azetidinone | 173143-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(2'S,6'R)-(2'-fluoro-1'-oxocyclohex-6'-yl)>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1R,3S)-3-fluoro-2-oxocyclohexyl]azetidin-2-one
• CAS: 173143-95-8
• 化学式: C₁₇H₃₀FNO₃Si
• 分子量: 343.514
• InChiKey: MUHGKOZPRKTQEO-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(2'S,6'R)-(2'-fluoro-1'-oxocyclohex-6'-yl)>-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 allyl (4S,8S,9R,10S,12R)-4-fluoro-10-<(S)-1-hydroxyethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>-undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel fluoro-tribactam utilising an N-fluorosulfonimide in the key step

  摘要：

  The electrophilic reagent N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was used in the synthesis of the alpha-fluoro ketone 7, a key intermediate for the synthesis of the beta-lactam 13. This highly reactive fluorinated tribactam 13 was rapidly hydrolysed in aqueous solution.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00894-e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl>-4-<2'-fluoro-1'-oxocyclohex-6'-yl>-2-azetidinone 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到(3S,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(2'S,6'R)-(2'-fluoro-1'-oxocyclohex-6'-yl)>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel fluoro-tribactam utilising an N-fluorosulfonimide in the key step

  摘要：

  The electrophilic reagent N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was used in the synthesis of the alpha-fluoro ketone 7, a key intermediate for the synthesis of the beta-lactam 13. This highly reactive fluorinated tribactam 13 was rapidly hydrolysed in aqueous solution.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00894-e