2,5-dibromothiophene-3-carbonyl chloride | 57248-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromothiophene-3-carbonyl chloride
• CAS: 57248-40-5
• 化学式: C₅HBr₂ClOS
• 分子量: 304.389
• InChiKey: TZKYICXIRLLMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromothiophene-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,5-dibromo-N-[4-hydroxy-3,5-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 2. Amides

  摘要：

  Thirty amides patterned after the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and their antiarrhythmic and parasympatholytic activities were assessed. There was no correlation between antiarrhythmic and parasympatholytic activities. Several of the amides were found to be potent antiarrhythmic agents that possessed low parasympatholytic activity. All of the compounds appear to act by a class I mechanism.

  DOI：

  10.1021/jm00376a022
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-dibromothiophene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的17β-羟基类固醇脱氢酶2型抑制剂可作为具有人类和小鼠双重活性的骨质疏松症的潜在疗法

  摘要：

  17β羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）负责将高活性的雌二醇（E2）和睾酮（T）的氧化到更弱的雌酮（E1）和Δ 4雄甾烯-3,17-二酮（Δ 4-AD）。由于17β-HSD2存在于骨骼中，并且由于雌二醇和睾丸激素能够诱导骨骼形成并抑制骨骼吸收，因此抑制这种酶可能是治疗骨质疏松症的一种新的有希望的方法。在本文中，我们描述了24种新型的5取代噻吩-2-羧酰胺类17β-HSD2抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过改变中心核中硫原子的位置，噻唑被噻唑交换，酰胺基被较大部分取代，N-甲基酰胺基与生物等排物交换，探索了结构-活性和结构-选择性之间的关系。像N-甲基磺酰胺-甲基硫代酰胺和酮，以及噻吩核心的2和3位被烷基和苯基取代，从而生成2,3,5-三取代的噻吩衍生物。在人和小鼠的酶上评估了这些化合物。从这项研究中，鉴定出一种在人和小鼠17β-HSD2酶中均有效的新型选择性化合物，化合物21（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.036

文献信息

• Discovery of Small-Molecule Inhibitors Selectively Targeting the DNA-Binding Domain of the Human Androgen Receptor
  作者：Huifang Li、Fuqiang Ban、Kush Dalal、Eric Leblanc、Kate Frewin、Dennis Ma、Hans Adomat、Paul S. Rennie、Artem Cherkasov

  DOI：10.1021/jm500802j

  日期：2014.8.14

  The human androgen receptor (AR) is considered as a master regulator in the development and progression of prostate cancer (PCa). As resistance to clinically used anti-AR drugs remains a major challenge for the treatment of advanced PCa, there is a pressing need for new anti-AR therapeutic avenues. In this study, we identified a binding site on the DNA binding domain (DBD) of the receptor and utilized

  人类雄激素受体（AR）被认为是前列腺癌（PCa）发生和发展的主要调节剂。由于对临床使用的抗AR药物的耐药性仍然是治疗晚期PCa的主要挑战，因此迫切需要新的抗AR治疗途径。在这项研究中，我们在受体的DNA结合域（DBD）上确定了一个结合位点，并利用虚拟筛选发现了一组针对目标的微摩尔分子。通过对最有力的打击（1）的进一步探索，鉴定出结构类似物（6），证明其抗AR效力提高了10倍。进一步的优化产生了更有效的合成类似物（25）具有与新的FDA批准的药物Enzalutamide相当的抗AR功效。定点诱变表明，已开发的抑制剂确实与预期的目标位点相互作用。重要的是，AR DBD抑制剂可以有效抑制Enzalutamide耐药细胞的生长，并阻断具有组成活性的AR剪接变体（例如V7）的转录活性。
• Nanostructuring with Surfactants: The Self-Assembly of a New Poly(thiophene-phenylene) Conjugated Polymer Bearing Azacrown Ether Pendant Groups
  作者：Telma Costa、Matti Knaapila、Beverly Stewart、M. Luísa Ramos、Licinia. L. G. Justino、Artur J. M. Valente、Robert Dalgliesh、Sarah E. Rogers、Mario Kraft、Sybille Allard、Ullrich Scherf、Hugh D. Burrows

  DOI：10.1021/acs.langmuir.2c01246

  日期：2022.10.4

  occur between the polar headgroup of the surfactant (OSO3– Na+) and the aza-[18]-crown-6 moiety. DFT calculations confirmed the capability of BG2 to form stable complexes with the Na+ cations, where the cation can be either inside the azacrown cavity or sandwiched between the cavity and the polymer chain, which seem to determine the position of the surfactant hydrocarbon chain and, therefore, be responsible

  我们报道了一种新的带有冠醚部分的共轭聚合物的合成，聚[( N (1-aza-[18]crown-6)carbamido)thiophene-2,5-diyl- alt -1,4-phenylene] (BG2 ）。在水中，BG2 形成具有轻微混浊外观的分散体。我们研究了添加具有不同极性头基的表面活性剂对这些聚合物-聚合物聚集体的影响。特别注意具有阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的体系。光物理技术与电导率、NMR（1 H、13 C 和27Na)、DFT 计算、分子动力学模拟和小角中子散射 (SANS) 提供了关于 SDS/BG2 系统在水溶液和薄膜中的行为的详细图片。NMR、电导率和 DFT 结果表明，表面活性剂的极性头基 (OSO 3 – Na + ) 与 aza-[18]-crown-6 部分之间发生亲水相互作用。DFT 计算证实了 BG2 与 Na +形成稳定络合物的能力阳
• Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282
  作者：Barker, John M.、Huddleston, Patrick R.、Clephane, Janette、Wood, Michael L.、Holmes, David

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescence “Turn-On” Sensing of Carboxylate Anions with Oligothiophene-Based <i>o-</i>(Carboxamido)trifluoroacetophenones
  作者：Dae-Sik Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo801178y

  日期：2008.9.1

  o-(Carboxamido)trifluoroacetophenones containing ter- or pentathiophene moiety as a fluorophore exhibit fluorescence enhancement upon binding carboxylate anions. Particularly, the terthiophene derivative shows a large fluorescence enhancement factor (FEF = 120). The enhancement is explained by intramolecular H-bonding stabilization of an anion-ionophore adduct, through which a possible quenching process, the n-pi* transition from the trifluoroacetophenone moiety, is eliminated.
• BARKER, J. M.;HUDDLESTON, P. R.;CLEPHANE, J.;WOOD, M. L.;HOLMES, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 275-281
  作者：BARKER, J. M.、HUDDLESTON, P. R.、CLEPHANE, J.、WOOD, M. L.、HOLMES, D.

  DOI：——

  日期：——