3-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-(3H)-isobenzofuran-1-one | 54016-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-(3H)-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one；3-(2-Methoxyphenyl)-3-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 54016-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: FVQYWSBZTBAPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-(3H)-isobenzofuran-1-one 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 2-[1-(2-Methoxy-phenyl)-ethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Topp,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1167 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-(3H)-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化的级联反应：从邻炔基苯甲酸中无金属合成 3,3-二取代的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  报道了一种合成 3,3-二取代苯酞的简便新方法。连续的反应过程从 TfOH 催化的邻炔基苯甲酸环化开始，然后是各种富电子芳香族化合物或烯烃的邻位选择性亲电烷基化，该过程已成功开发。以良好至高产率获得了相应的3-取代苯并呋喃酮区域选择性产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00760

文献信息

• Critical Ligand and Salt Effects in Organomagnesiate‐Promoted 3,3‐Disubstituted Phthalides Synthesis from 2‐Iodobenzoate Derivatives
  作者：Sabrina Touchet、Callum Yeardley、Charles T. O'Hara、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/ejoc.202100899

  日期：2021.9.14

  exchange, using the bimetallic organomagnesiate ate complex (rac)-(BIPHEN)BuMgLi, of easily available 2-iodobenzoates derivatives followed by addition of (enolizable) ketones and intramolecular cyclisation lead to the formation of a panel of new diversely 3,3-disubstituted phthalides in good yield. The magnesiate (rac)-(BIPHEN)BuMgLi was the only MHE agent we tested which allowed this transformation

  令人惊讶的是 ( rac )-(BIPHEN)BuMgLi(THF) x Li + Cl -。金属卤素交换，使用双金属有机镁酸盐络合物 ( rac )-(BIPHEN)BuMgLi，容易获得的 2-碘苯甲酸盐衍生物，然后添加（烯醇化）酮和分子内环化导致形成一组新的多样化 3,3 -二取代的邻苯二甲酸酯收率良好。镁酸盐( rac )-(BIPHEN)BuMgLi 是我们测试的唯一允许这种转化的 MHE 试剂，它已通过溶液态1 H、7 Li 和1 H DOSY NMR 实验表征，并用于合成已知的生物活性物质分子。
• Barili, Pier Luigi; Scartoni, Valerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1199 - 1202
  作者：Barili, Pier Luigi、Scartoni, Valerio

  DOI：——

  日期：——
• BARILI, P. L.;SCARTONI, V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1199-1202
  作者：BARILI, P. L.、SCARTONI, V.

  DOI：——

  日期：——