naphtho[1,2-d]oxazol-2(1H)-one | 78324-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: naphtho[1,2-d]oxazol-2(1H)-one
• 英文别名: Naphtho<1',2':4,5>oxazolon；1H-naphtho[1,2-d]oxazol-2-one；1H-naphth[1,2-d]oxazol-2-one；1H-Naphth[1,2-d]oxazol-2-on；Naphtho[1,2-d][1,3]oxazol-2-ol；1H-benzo[e][1,3]benzoxazol-2-one
• CAS: 78324-71-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: PEZXNUGATBHQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 naphtho[1,2-d]oxazol-2(1H)-one 生成 N-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-N'-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-2-萘酚 在 盐酸 、 tin 、 calcium chloride 、 苯 作用下， 生成 naphtho[1,2-d]oxazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 26,31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Rhodium(II)-Catalyzed Undirected and Selective C(sp²)–H Amination en Route to Benzoxazolones
  作者：Ritesh Singh、Kommu Nagesh、Matam Parameshwar

  DOI：10.1021/acscatal.6b02237

  日期：2016.10.7

  promote the activation and cyclization of arylcarbamate substrates to yield benzoxazolones via an intramolecular nitrene C–H insertion reaction. Investigation of the substrate scope shows that the reaction undergoes selective aromatic C(sp2)—H amination over more labile o-C(sp3)—H bonds. Observation of inverse secondary KIE (PH/PD = 0.42 ± 0.03) indicates involvement of aromatic electrophilic substitution

  铑（II）可以通过分子内的氮杂C–H插入反应有效地促进芳基氨基甲酸酯底物的活化和环化，从而生成苯并恶唑啉酮。对底物范围的研究表明，该反应在更不稳定的o -C（sp 3）-H键上进行了选择性芳族C（sp 2）-H胺化反应。反向二次KIE的观察结果（P H / P D = 0.42±0.03）表明，芳族亲电取代机理参与了芳基CH酰胺化反应。
• Iron-Catalyzed Arene C–H Amidation Using Functionalized Hydroxyl Amines at Room Temperature
  作者：A. V. G. Prasanthi、Samiyara Begum、Hemant Kumar Srivastava、Sandip Kumar Tiwari、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acscatal.8b02939

  日期：2018.9.7

  Herein, we report Fe(III)(TPP)Cl as an effective catalyst for promoting arene C–H amidation through intramolecular cyclization of N-tosyloxyarylcarbamate substrates. The reaction proceeds via nitrene (outer sphere pathway) C(sp2)–H insertion to yield benzoxazolones under external-oxidant-free conditions at ambient temperature. The method is operationally simple and scalable with high-functional-group

  在本文中，我们报道了Fe （III）（TPP）Cl是通过N-甲苯磺酰氧基芳基氨基甲酸酯底物的分子内环化作用促进芳烃CH酰胺化的有效催化剂。该反应通过氮（外球途径）C（sp 2）–H插入进行，在环境温度下在无外部氧化剂的条件下生成苯并恶唑酮。该方法操作简单且可扩展，并且具有高功能组公差。初步的实验和计算数据表明，亲电芳香取代反应参与了芳基CH酰胺化反应，这与以前报道的基于叠氮化物的芳基CH胺化反应的操作机理不同。
• Bicyclic anilide spirohydantoin cgrp receptor antagonists
  申请人：Bell M. Ian

  公开号：US20060211712A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention is directed to compounds of the formula: that are antagonists of CGRP receptors and that are useful in the treatment or prevention of diseases in which the CGRP is involved, such as headache, migraine and cluster headache. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及以下公式的化合物： 该化合物是CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防CGRP参与的疾病，例如头痛，偏头痛和集群性头痛。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗CGRP参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Desai et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 321,326
  作者：Desai et al.

  DOI：——

  日期：——