N-heptyl-2-aminonaphthalene | 1025459-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-heptyl-2-aminonaphthalene
• 英文别名: N-heptylnaphthalen-2-amine
• CAS: 1025459-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• mdl: MFCD12533723
• 分子量: 241.376
• InChiKey: AKPSOKFVVCVEJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptyl-2-aminonaphthalene 在 六氟异丙醇 、 氧气 、 C₈H₁₆Cl₂FeN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  均相非血红素铁催化剂对 2-氨基萘的有氧氧化偶联

  摘要：

  一种高效、通用的有氧氧化偶联方法，以[Fe III (cyclen)为原料，由N-取代-2-氨基萘(1)制备1,1'-联萘-2,2'-二胺(BINAMs)据报道，室温下 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中的 )(Cl) 2 ]Cl 催化剂。应用高选择性条件以中等到高产率制备一系列 N,N'-二烷基-、N,N'-二苄基-和 N,N'-二芳基-BINAM。基于机理研究，包括控制实验和可变时间归一化分析，建议 [Fe III (cyclen)(1)(OOH)] +2 和 2 之间的耦合-氨基萘1是催化循环中关键的不可逆步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01839
• 作为产物：
  描述：

  N-heptyl-N-(naphthalen-2-yl)hydrazine 在 titanium(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-heptyl-2-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氯化 钛（iii）的水溶液将肼还原为胺†

  摘要：

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。

  DOI：

  10.1039/c1ob05328k

文献信息

• Mechanistic Insights into the FeCl₃-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols with 2-Aminonaphthalenes
  作者：Vlada Vershinin、Hagit Forkosh、Mor Ben-Lulu、Anna Libman、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00874

  日期：2021.1.1

  The selective FeCl3-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and primary, secondary, and tertiary 2-aminonaphthalene derivatives was investigated. The generality of this scalable method provides a sustainable alternative for preparing N,O-biaryl compounds that are widely used as ligands and catalysts. Based on a comprehensive kinetic investigation, a catalytic cycle involving a ternary

  研究了酚与伯，仲和叔2-氨基萘衍生物之间的选择性FeCl 3催化的氧化交叉偶联反应。这种可扩展方法的通用性为制备广泛用作配体和催化剂的N，O-联芳基化合物提供了一种可持续的选择。基于全面的动力学研究，提出了在关键的氧化偶联步骤中涉及三元配合物的催化循环，该三元配合物与偶联伙伴和氧化剂结合。此外，研究表明，该反应受环外酸碱和配体交换过程的调节。
• A New Method for N−N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazines to Secondary Amines and Direct Ortho Amination of Naphthol and Its Analogues
  作者：Qiang Tang、Chao Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1021/ja711153b

  日期：2008.5.1

  An unexpected reaction of N,N-disubstituted hydrazine with naphthol and its analogues under simply thermal conditions has been disclosed. 2-Naphthol reacted with various N,N-disubstituted hydrazines under argon to afford 1-amino-2-naphthol and the corresponding secondary amines in excellent yields. Ortho amination of 2-naphthols, hydroxyquinoline, and naphthalenamine occurred when they reacted with

  N,N-二取代肼与萘酚及其类似物在简单的热条件下的意外反应已经公开。2-萘酚在氩气下与各种 N,N-二取代肼反应，以极好的收率得到 1-氨基-2-萘酚和相应的仲胺。2-萘酚、羟基喹啉和萘胺与 N-甲基-N-苯肼反应时发生邻位胺化。
• A Chiral Iron Disulfonate Catalyst for the Enantioselective Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyls (NOBINs)
  作者：Alina Dyadyuk、Vlada Vershinin、Hadas Shalit、Hen Shalev、Nagnath Yadav More、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.1c13020

  日期：2022.3.2

  yields and enantioselective ratios (up to 99% yield and 96:4 er). The [Fe((Ra)-BINSate)]+ catalyst was designed as a chiral version of FeCl3 with multicoordination sites available for binding the two coupling partners 1 and 2 as well as the oxidant. Our structure–selectivity and activity study, which covered most of the important positions in the NOBIN scaffold, revealed the effect of different substitution

  报道了一种用于不对称催化的新型手性氧化还原二磺酸铁络合物。[Fe(( R a )-BINSate)] + (BINSate = 1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonate) 配合物有效促进 2-萘酚 ( 1 ) 和 2-氨基萘之间的对映选择性氧化交叉偶联衍生物 ( 2 )，提供光学富集的 ( R a )-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls (NOBINs)，具有出色的产率和对映选择性比（高达 99% 的产率和 96:4 er）。[Fe(( Ra ) -BINSate )] +催化剂被设计为 FeCl 3的手性形式具有可用于结合两个偶联配偶体1和2以及氧化剂的多配位点。我们的结构选择性和活性研究涵盖了 NOBIN 支架中的大部分重要位置，揭示了不同取代模式对偶联效率和立体选择性的影响。
• Reduction of hydrazines to amines with aqueous solution of titanium(iii) trichloride
  作者：Yan Zhang、Qiang Tang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c1ob05328k

  日期：——

  cleavage in hydrazines is widely used in the preparation of amines and thus occupies a significant place in organic synthesis. In this paper, we report a new method for the reductive cleavage of N–N bonds in hydrazines by commercially available and cheap aqueous titanium(III) trichloride. The reaction proceeds smoothly under a broad pH range from acidic to neutral and basic conditions to afford amines in good

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。
• 10.1021/acscatal.4c01839
  作者：Vershinin, Vlada、Feruz, Li-Noy、Forkosh, Hagit、Kertzman, Lina、Libman, Anna、Burés, Jordi、Pappo, Doron

  DOI：10.1021/acscatal.4c01839

  日期：——

  efficient and general aerobic oxidative coupling method to prepare 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamines (BINAMs) from N-substituted-2-aminonaphthalene (1) based on [FeIII(cyclen)(Cl)2]Cl catalyst in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) at room temperature is reported. The highly selective conditions were applied to prepare a list of N,N′-dialkyl-, N,N′-dibenzyl-, and N,N′-diaryl-BINAMs with moderate to high

  一种高效、通用的有氧氧化偶联方法，以[Fe III (cyclen)为原料，由N-取代-2-氨基萘(1)制备1,1'-联萘-2,2'-二胺(BINAMs)据报道，室温下 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中的 )(Cl) 2 ]Cl 催化剂。应用高选择性条件以中等到高产率制备一系列 N,N'-二烷基-、N,N'-二苄基-和 N,N'-二芳基-BINAM。基于机理研究，包括控制实验和可变时间归一化分析，建议 [Fe III (cyclen)(1)(OOH)] +2 和 2 之间的耦合-氨基萘1是催化循环中关键的不可逆步骤。