(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioic acid methyl ester | 882739-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioic acid methyl ester
• 英文别名: S-methyl N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioate；2,2,2-trichloroethyl N-[chloro(methylsulfanyl)methylidene]sulfamate
• CAS: 882739-48-2
• 化学式: C₄H₅Cl₄NO₃S₂
• 分子量: 321.033
• InChiKey: NGCLYHLLOXVGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-79 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 、 (2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的催化分子内C（sp3）–H胺化

  摘要：

  Rh II催化的氨基甲酸酯的分子内C（sp 3）-H胺化反应可分离出新的氮杂环，收率高达99％。该反应可以应用于苄基，烯丙基和炔丙基底物以及含有叔位点的衍生物。esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸; Tces = 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700263
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]氨基磺酸(2,2,2-三氯乙基)酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯的催化分子内C（sp3）–H胺化

  摘要：

  Rh II催化的氨基甲酸酯的分子内C（sp 3）-H胺化反应可分离出新的氮杂环，收率高达99％。该反应可以应用于苄基，烯丙基和炔丙基底物以及含有叔位点的衍生物。esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸; Tces = 2,2,2-三氯乙氧基磺酰基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700263

文献信息

• Expanding the Substrate Scope for C−H Amination Reactions:  Oxidative Cyclization of Urea and Guanidine Derivatives
  作者：Mihyong Kim、John V. Mulcahy、Christine G. Espino、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol052920y

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Oxidative C-H amination of N-trichloroethoxysulfonyl-protected ureas and guanidines is demonstrated to proceed in high yield for tertiary and benzylic-derived substrates. The success of these reactions is predicated on the choice of the electron-withdrawn 2,2,2-trichloroethoxysulfonyl (Tces) protecting group, the commercial catalyst Rh(2)(esp)(2) (1-2 mol %), and toluene as solvent

  [反应：见正文]对于叔和苄基衍生的底物，N-三氯乙氧基磺酰基保护的脲和胍的氧化CH胺化反应证明是高收率的。这些反应的成功取决于选择脱电子的2,2,2-三氯乙氧基磺酰基（Tces）保护基，商业催化剂Rh（2）（esp）（2）（1-2 mol％）和甲苯作为溶剂。在天然产物和经治疗设计的分子中，杂环咪唑啉-2-酮和2-氨基咪唑啉作为结构元素出现的频率赋予这些方法许多潜在的应用前景。
• Synthesis of the Paralytic Shellfish Poisons (+)-Gonyautoxin 2, (+)-Gonyautoxin 3, and (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin
  作者：John V. Mulcahy、James R. Walker、Jeffrey E. Merit、Alan Whitehead、J. Du Bois

  DOI：10.1021/jacs.6b02343

  日期：2016.5.11

  The paralytic shellfish poisons are a collection of guanidine-containing natural products that are biosynthesized by prokaryote and eukaryote marine organisms. These compounds bind and inhibit isoforms of the mammalian voltage-gated Na(+) ion channel at concentrations ranging from 10(-11) to 10(-5) M. Here, we describe the de novo synthesis of three paralytic shellfish poisons, gonyautoxin 2, gonyautoxin

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。
• Total Synthesis of (−)-Muraymycin D2 and Its Epimer
  作者：Tetsuya Tanino、Satoshi Ichikawa、Motoo Shiro、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo9027193

  日期：2010.3.5

  desulfonylation upon acetolysis of the oxathiazinane ring to give 43 in good yield. The amine obtained by selective removal of the Cbz group of the alcohol 44 was reacted with MeSC(═O)-l-Val-O-t-Bu (38) to provide 45, which was oxidized to the carboxylic acid 46. Reaction of 46, isonitrile 51, isovaleraldehyde, and 2,4-dimethoxybenzylamine furnished the desired Ugi products, the final deprotection of which successfully

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2
• Total synthesis of (+)-cylindradine A
  作者：Makoto Iwata、Kyohei Kanoh、Takuya Imaoka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c4cc00137k

  日期：——

  congeners bearing a 3-carbamoylpyrrole unit among the PIAs. In this communication, we described a total synthesis of (+)-cylindradine A based on intramolecular Friedel-Crafts type cyclization of pyrrole-aldehyde and oxidative cyclization of tricyclic pyrrolopyrrolidine-guanidine with hypervalent iodine to construct the cyclic guanidine structure including the N,N'-aminal moiety.

  多环吡咯-咪唑生物碱（PIA）的成员茚二酮A和B是PIAs中唯一带有3-氨基甲酰基吡咯单元的同类物。在本交流中，我们描述了基于分子内的吡咯-醛的Friedel-Crafts型环化和具有高价碘的三环吡咯并吡咯烷-胍与高价碘的氧化环化以构建包括N，N的环状胍结构的（+）-cylindradine A的全合成'-氨基部分。
• Total Synthesis of Pyrrole–Imidazole Alkaloid (+)-Cylindradine B
  作者：Makoto Iwata、Yuko Kamijoh、Eri Yamamoto、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03722

  日期：2017.1.20

  Cylindradines A and B are members of the oroidin-derived pyrrole–imidazole alkaloid (PIA) family. They possess a characteristic pyrrole-3-carbamoyl moiety, which is unusual among PIAs. We achieved a total synthesis of (+)-cylindradine B by applying a Pictet–Spengler-type reaction followed by oxidative cyclization in the presence of hypervalent iodine to construct the pyrrole-3-carbamoyl and cyclic

  圆柱形茚满酮A和B是麦冬素衍生的吡咯-咪唑生物碱（PIA）家族的成员。它们具有特征性的吡咯-3-氨基甲酰基部分，在PIA中是不常见的。通过应用Pictet-Spengler型反应，然后在高价碘存在下进行氧化环化反应，构建具有N，N'-氨基部分的吡咯-3-氨基甲酰基和环状胍，我们实现了（+）-cylindradine B的全合成在C6和C10。