8-bromothiochroman-4-one | 1097803-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 8-bromothiochroman-4-one
• 英文别名: 8-bromo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 1097803-59-2
• 化学式: C₉H₇BrOS
• 分子量: 243.124
• InChiKey: SENLCBPDEOSXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromothiochroman-4-one 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢2的识别ħ与苯氧基乙基胺基团作为高度有效-thiochromene -1,1-二氧化物衍生物和选择性α 1D肾上腺素受体拮抗剂

  摘要：

  一系列苯氧基乙基胺衍生物的设计和合成以发现有效的和选择性的人α 1D肾上腺素受体（α 1D肾上腺素能受体;α 1D -AR）拮抗剂。化合物7是从我们的内部化合物集合作为一个有吸引力的起点和表现出中度的结合亲和性为α 1D -AR和针对α高选择性1A -和α 1B -ARs。我们集中在修改的2-甲基磺酰基苄基7来发现从其它报道的α结构上不同的新的化合物1含有苯氧乙胺基序的–AR拮抗剂。通过有针对性的配体-亲油性效率引导结构活性关系研究得分导致3,4-二氢2的新型支架的发现ħ -thiochromene -1,1-二氧化物进行选择性α 1D -AR拮抗剂。进一步的优化研究确定了（4 S）-N 4- [2-（2,5-二氟苯氧基）乙基] -N 6-甲基-3,4-二氢-2 H-硫代色素-4,6-二胺1,1-dioxide（（S）– 41）作为一种新型的，高效且有选择性的α1D–AR拮抗剂。在本文中，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.071
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-bromophenyl)sulfanyl]propanoic acid 反应 2.0h， 生成 8-bromothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代铬烷酮及其相关支架的硫代半咔唑衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列新型的硫半碳素类似物（4a – t，6a – j），并评估了它们的细胞毒性活性。获得的结果表明，主要在C-8位取代的基于噻吩并二氢噻吩酮的硫代半氨基甲酮显示出比相应的基于1，1-二氧代-噻吩并蒽醌，苯并噻氮酮和1，1-二氧代-苯并噻氮酮的类似物更高的细胞毒性。值得注意的是，发现化合物4c（8-氟硫代苯并二氢吡喃酮硫代半碳zone酮）对MCF-7，SK-mel-2和DU145癌细胞系最具活性，并显示出强大的细胞毒性，IC 50值为0.42、0.58和分别为0.43 µM。另外，化合物4c的作用机理通过细胞周期，膜联蛋白V-FITC / PI染色和ROS分析初步研究了诱导的MCF-7细胞凋亡，表明化合物4c可能通过ROS介导的凋亡发挥其抗癌作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02503-w

文献信息

• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Siles Rogelio

  公开号：US20090076076A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to semicarbazone or thiosemicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及半胱氨酸蛋白酶的半胱氨酸脒或硫代半胱氨酸脒抑制剂，以及使用这类化合物预防和治疗原虫感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括半胱氨酸蛋白酶B和L。
• [EN] TRICYCLIC PYRAZOL AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES DE PYRAZOLAMINE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2011058149A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to compounds of Formula (I*) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other diseases like cancers.

  这项发明涉及到 Formula (I*) 的化合物作为 Pi3k 抑制剂，用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、多发性硬化等疾病，以及癌症等其他疾病。
• Synthesis and Biochemical Evaluation of Thiochromanone Thiosemicarbazone Analogues as Inhibitors of Cathepsin L
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、G. D. Kishore Kumar、Elizabeth S. Conner、Liela Bayeh、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Shen-En Chen、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/ml200299g

  日期：2012.6.14

  by chemical synthesis and evaluated as inhibitors of cathepsins L and B. The most promising inhibitors from this group are selective for cathepsin L and demonstrate IC50 values in the low nanomolar range. In nearly all cases, the thiochromanone sulfide analogues show superior inhibition of cathepsin L as compared to their corresponding thiochromanone sulfone derivatives. Without exception, the compounds

  通过化学合成制备了一系列36个主要在C-6位官能化的包含硫代苯并二氢吡喃酮分子骨架的thiosemicarbazone类似物，并将其评估为组织蛋白酶L和B的抑制剂。该组中最有希望的抑制剂对组织蛋白酶L具有选择性，并显示出IC50值在低纳摩尔范围内。在几乎所有情况下，硫代苯并二氢吡喃酮硫化物类似物均比其相应的硫代苯并二氢吡喃酮砜衍生物具有更好的组织蛋白酶L抑制作用。毫无例外，所评估的化合物对组织蛋白酶B无活性（IC50> 10000 nM）。最有效的组织蛋白酶L抑制剂（IC50 = 46 nM）被证明是6,7-二氟类似物4。小分子已知的结构-活性关系，
• TRICYCLIC PYRAZOL AMINE DERIVATIVES
  申请人：Gaillard Pascale

  公开号：US20120238545A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  This invention relates to compounds of Formula (I*) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other diseases like cancers.

  本发明涉及式(I*)化合物，作为Pi3k抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、多发性硬化和其他疾病，如癌症。
• [EN] PREPARATION AND APPLICATION METHOD OF HETEROCYCLIC COMPOUND AS KRAS INHIBITOR<br/>[FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉ D'APPLICATION D'UN COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE EN TANT QU'INHIBITEUR DE KRAS<br/>[ZH] 作为KRAS抑制剂的杂环化合物的制备及其应用方法
  申请人：SHANGHAI KECHOW PHARMA INC

  公开号：WO2021219072A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、前药、互变异构体或立体异构体和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。