5-Chlorothiophene-2-carbothiamide | 85347-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Chlorothiophene-2-carbothiamide
• 英文别名: 5-chlorothiophene-2-carbothioamide；5-Chlor-thiophen-2-thiocarbonsaeure-amid 'Chloro-5-thienyl thiocarbonamid-2'；5-chloro-thiophene-2-carbothioic acid amide；5-chloro-2-thiophenethiocarboxamide
• CAS: 85347-12-2
• 化学式: C₅H₄ClNS₂
• mdl: MFCD11179446
• 分子量: 177.678
• InChiKey: MLOPLHLFVKWWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlorothiophene-2-carbothiamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-[5-(4-methylthiazol-2-yl)thien-2-yl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  与大型酶口袋的结合：锥虫还原酶的小分子抑制剂

  摘要：

  人类非洲锥虫病寄生虫病的病原体属于锥虫科。这些寄生虫的原生动物具有独特的巯基氧化还原代谢，该代谢基于黄素酶锥虫硫酮还原酶（TR）。TR被确定为潜在的药物靶标，并具有一个较大的活性位点，可以实现多种可能的配体取向，这使得合理的基于结构的抑制剂设计极具挑战性。在本文中，我们描述了一系列新的TR小分子抑制剂的合成，结合特性和动力学分析。生物活性，突变研究和虚拟配体对接模拟的结合导致对结合模式的预测，该结合模式已通过晶体结构分析得到证实。晶体结构表明，配体与所谓的“ mepacrine结合位点”的疏水壁结合。抑制剂对TR的结合构象和效价从布氏锥虫和克鲁斯锥虫。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402032
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩羧胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Chlorothiophene-2-carbothiamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑类游离脂肪酸受体1激动剂用于2型糖尿病的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.040

文献信息

• Photoactive azole pesticides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04791124A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  Oxazole and thiazole compounds of the following formula are photodynamic insecticides and acaricides as well as nematicides: ##STR1## wherein W is selected from O and S; R.sub.2 is selected from optionally substituted thienyl and optionally substituted phenyl; R.sub.4 is selected from hydrogen, lower alkyl, lower haloalkyl, thienyl, tri(lower alkyl)silyl, and optionally substituted phenyl; R.sub.5 is selected from optionally substituted thienyl and optionally substituted phenyl; at least one of R.sub.2 and R.sub.5 is an optionally substituted thienyl group, and R.sup.4 is other than hydrogen when R.sup.4 and R.sup.5 are each unsubstituted phenyl or thienyl.

  以下式子中的噁唑和噻唑化合物是光动力杀虫剂、杀螨剂和线虫杀剂：##STR1##其中，W从O和S中选择; R.sub.2从可选取的取代噻吩基和可选取的取代苯基中选择; R.sub.4从氢、低碳基、低卤代烷基、噻吩基、三(低碳基)硅基和可选取的取代苯基中选择; R.sub.5从可选取的取代噻吩基和可选取的取代苯基中选择; R.sub.2和R.sub.5中至少有一个是可选取的取代噻吩基，且当R.sup.4和R.sup.5均为未取代的苯基或噻吩基时，R.sup.4不是氢。
• Synthesis and platelet aggregation inhibitory activity of diphenylazole derivatives. I. Thiazole and imidazole derivatives.
  作者：Norihiko SEKO、Kohichiro YOSHINO、Koichi YOKOTA、Goro TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.651

  日期：——

  Diphenylimidazole and diphenylthiazole derivatives were synthesized and tested as inhibitors of platelet aggregation in in vitro experiments with the rabbit. Diphenylthiazole derivatives (10) were more potent than diphenylimidazole derivatives (4) in inhibiting arachidonic acid-induced platelet aggregation of rabbit platelet-rich plasma. Two diphenylimidazole and eight diphenylthiazole derivatives were evaluated for ex vivo arachidonic acid and collagen-induced platelet aggregation inhibitory activity using guinea pigs. In these compounds, 4, 5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1, 5-dimethyl-2-pyrrolyl)thiazole (10n) showed strong activity in vitro and ex vivo. The ex vivo activity of 10n was 200 times stronger than that of aspirin. The mechanism of the activity of 10n was the inhibition of cyclo-oxygenase.

  合成了二苯基咪唑和二苯基噻唑衍生物，并在兔子的体外实验中将其作为血小板聚集抑制剂进行了测试。在抑制花生四烯酸诱导的兔子富血小板血浆血小板聚集方面，二苯基噻唑衍生物（10）比二苯基咪唑衍生物（4）更有效。用豚鼠评估了两种二苯基咪唑和八种二苯基噻唑衍生物对花生四烯酸和胶原蛋白诱导的血小板聚集的体内外抑制活性。在这些化合物中，4, 5-双（4-甲氧基苯基）-2-（1, 5-二甲基-2-吡咯基）噻唑（10n）在体外和体内均表现出很强的活性。10n 的体内外活性比阿司匹林强 200 倍。10n 的活性机制是抑制环氧化酶。
• SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1208097A2

  公开（公告）日：2002-05-29
• ACYLAMINOIMIDAZOLE UND ACYLAMINOTHIAZOLE
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP2079708A2

  公开（公告）日：2009-07-22
• US4791124A
  申请人：——

  公开号：US4791124A

  公开（公告）日：1988-12-13