1-methylaminothiocarbonyl-3,5-dimethyl-5-[1'-(4'-methylthiosemicarbazido)]-pyrazoline | 104728-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-methylaminothiocarbonyl-3,5-dimethyl-5-[1'-(4'-methylthiosemicarbazido)]-pyrazoline
• 英文别名: N,3,5-trimethyl-5-[2-(methylcarbamothioyl)hydrazinyl]-4H-pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 104728-80-5
• 化学式: C₉H₁₈N₆S₂
• 分子量: 274.414
• InChiKey: IWYRMQAYTYJYRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 1-methylaminothiocarbonyl-3,5-dimethyl-5-[1'-(4'-methylthiosemicarbazido)]-pyrazoline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮铜双（氨基硫脲）配合物的形成和反应性

  摘要：

  使用多种物理方法探索了乙酰丙酮双缩氨基硫脲配体 (HacacR) 与 Cu 的络合反应机理。复合物通过复杂的多步骤机制形成，该机制由配体的吡唑啉形式的开环引发，并最终在空气中导致配体的氧化酮形式。中间体 [Cu(acacR)] 的四齿 NS 协调形式仅在厌氧条件下稳定。X 射线晶体学、电化学、UV/Vis 和 EPR 光谱显示，暴露在空气中时，这些配合物被完全氧化为酮配合物 [Cu(acacRO)]。这些配合物的行为与稳定 Cu 的密切相关的双二硫代氨基甲酸席夫碱的行为形成对比。

  DOI：

  10.1002/ejic.201801002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methylaminothiocarbonyl-3,5-dimethyl-5-[1'-(4'-methylthiosemicarbazido)]-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  铜和镍的乙酰丙酮双（硫代半脲）配合物：用于新型铜放射性药物。

  摘要：

  通过金属乙酸盐与吡唑啉配体的反应合成了一系列的铜（II）和镍（II）1,3-双（硫代半碳氮杂）配合物。在每种情况下，配合物都具有带有阴离子配体的整体中性电荷。X射线晶体学表征了1,3-双（4-甲基-3-硫代半碳氮杂铜）络合物，表明铜处于基本呈方形对称的N（2）S（2）环境中。 X射线晶体学表征了1,3-双（4-甲基-3-硫代半碳氮杂）和镍1,3-双（4-苯基-3-硫代半碳氮杂）配合物，表明在这些情况下，镍呈扭曲形方形平面环境，但配体的键合模式不同寻常；镍与氮杂次甲基氮原子之一和肼基氮原子结合，创建了一个五元NNCS-Ni螯合环和一个四元NCS-Ni螯合环。有趣的是，乙基类似物[1,3-双（4-乙基-3-硫代半氨基咔唑酮）镍（II）]的X射线结构表明，在这种情况下，镍以通常的方式对称配位。镍配合物是反磁性的，并且通过NMR光谱法在溶液中确认了不同的配位模式。该配合物在空气中易被氧化，并且其中

  DOI：

  10.1039/b406429a

文献信息

• Bisthiosemicarbazones of 2,4-pentanedione are pyrazolines
  作者：Duncan H. Hunter、Chantelle McRoberts、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1139/cjc-76-5-522

  日期：——

  Attempts to prepare 2,4-bisthiosemicarbamoylpentanediones 1 via literature precedent from 2,4-pentanedione and three different thiosemicarbazides resulted instead in the formation of cyclic pyrazolines 5. The preparation was attempted with thiosemicarbazide, 4-methylthiosemicarbazide, and 4-ethylthiosemicarbazide, respectively. A single-crystal X-ray structure study of the product from 4-methylthiosemicarbazide confirmed the pyrazoline structure. This observation serves to correct earlier misassignments of structure.
• Davies, Sian C.; Durrant, Marcus C.; Hughes, David L., Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 3, p. 100 - 103
  作者：Davies, Sian C.、Durrant, Marcus C.、Hughes, David L.、Pezeshk, Abbas、Richards, Raymond L.

  DOI：——

  日期：——
• ZELENIN, K. N.;TOMCHIN, A. B.;SOLOD, O. V.;MALOV, M. YU., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1986, N 1, 128
  作者：ZELENIN, K. N.、TOMCHIN, A. B.、SOLOD, O. V.、MALOV, M. YU.

  DOI：——

  日期：——
• Acetylacetonate bis(thiosemicarbazone) complexes of copper and nickel: towards new copper radiopharmaceuticals
  作者：Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Paul S. Donnelly、Antony D. Gee、Julia M. Heslop

  DOI：10.1039/b406429a

  日期：——

  A series of copper(II) and nickel(II) 1,3-bis(thiosemicarbazonato) complexes have been synthesised by the reaction of the metal acetates with pyrazoline proligands. In each case the complexes have an overall neutral charge with a dianionic ligand. The copper 1,3-bis(4-methyl-3-thiosemicarbazonato complex has been characterised by X-ray crystallography, which shows the copper is in an essentially square-planar

  通过金属乙酸盐与吡唑啉配体的反应合成了一系列的铜（II）和镍（II）1,3-双（硫代半碳氮杂）配合物。在每种情况下，配合物都具有带有阴离子配体的整体中性电荷。X射线晶体学表征了1,3-双（4-甲基-3-硫代半碳氮杂铜）络合物，表明铜处于基本呈方形对称的N（2）S（2）环境中。 X射线晶体学表征了1,3-双（4-甲基-3-硫代半碳氮杂）和镍1,3-双（4-苯基-3-硫代半碳氮杂）配合物，表明在这些情况下，镍呈扭曲形方形平面环境，但配体的键合模式不同寻常；镍与氮杂次甲基氮原子之一和肼基氮原子结合，创建了一个五元NNCS-Ni螯合环和一个四元NCS-Ni螯合环。有趣的是，乙基类似物[1,3-双（4-乙基-3-硫代半氨基咔唑酮）镍（II）]的X射线结构表明，在这种情况下，镍以通常的方式对称配位。镍配合物是反磁性的，并且通过NMR光谱法在溶液中确认了不同的配位模式。该配合物在空气中易被氧化，并且其中
• Formation and Reactivity of Copper Acetylacetone Bis(Thiosemicarbazone) Complexes
  作者：Jessica K. Bilyj、Jeffery R. Harmer、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1002/ejic.201801002

  日期：2018.11.25

  intermediate [Cu(acacR)] are stable only under anaerobic conditions. Upon exposure to air these complexes are cleanly oxidised to the ketone complex [Cu(acacRO)] as shown by X-ray crystallography, electrochemistry, UV/Vis and EPR spectroscopy. The behavior of these complexes contrasts with those of closely related bis-dithiocarbazate Schiff bases which stabilise Cu.

  使用多种物理方法探索了乙酰丙酮双缩氨基硫脲配体 (HacacR) 与 Cu 的络合反应机理。复合物通过复杂的多步骤机制形成，该机制由配体的吡唑啉形式的开环引发，并最终在空气中导致配体的氧化酮形式。中间体 [Cu(acacR)] 的四齿 NS 协调形式仅在厌氧条件下稳定。X 射线晶体学、电化学、UV/Vis 和 EPR 光谱显示，暴露在空气中时，这些配合物被完全氧化为酮配合物 [Cu(acacRO)]。这些配合物的行为与稳定 Cu 的密切相关的双二硫代氨基甲酸席夫碱的行为形成对比。