trans-4-nitroazobenzene | 20488-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-4-nitroazobenzene
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrophenyl)-2-phenyldiazene；4-nitro-azobenzene；4-Nitro-trans-azobenzol；p-nitroazobenzene；(E)-4-nitroazobenzene
• CAS: 20488-61-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: TZTDJBMGPQLSLI-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  392.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-nitroazobenzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Design of phase-transition molecular solar thermal energy storage compounds: compact molecules with high energy densities

  摘要：

  研究各种带有不同功能基团的紧凑偶氮苯衍生物，以实现每克超过300焦耳的光子和热能储存。

  DOI：

  10.1039/d1cc03742k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-phenyldiazene 在 AuNP 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-4-nitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  裸壳和核壳金纳米粒子介导的偶氮苯Z – E异构化催化的 机理研究†

  摘要：

  我们探索了直径15 nm的金纳米颗粒（AuNPs）对偶氮苯与9个4和4-4'取代的偶氮苯（ABs）的Z - E热异构化反应的催化作用。动力学遵循一阶速率，范围为[ABs] = 5至50μM，[AuNPs] = 50 pM至1 nM。此分隔系统的动力学分析使Z - E的热异构化速率常数与每个AuNP有关。与溶液中相同的游离AB相比，该速率常数提高了10到10 6倍。选择性金表面覆盖率的实验，以及在金-二氧化硅核-壳纳米粒子中研究的动力学（AuNP @ SiO 2厚度不同的），证明了催化的表面性质，并允许人们评估偶氮苯在二氧化硅层中的扩散系数。

  DOI：

  10.1039/c4cy01442a

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Visible-Light-Mediated Hydroacylation of Azobenzenes with α-Keto Acids
  作者：Jingya Yang、Menghui Song、Hongyan Zhou、Ganggang Wang、Ben Ma、Yuanyuan Qi、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03039

  日期：2020.11.6

  A visible-light-mediated protocol for the hydroacylation of azobenzenes with α-keto acids has been developed. In the absence of any catalyst or additive, decarboxylative hydroacylation proceeded smoothly under visible-light irradiation at room temperature. A wide range of azobenzenes and α-keto acids were well-tolerated and afforded hydroacylation products in high to excellent yields. Preliminary investigations

  已经开发了一种可见光介导的方案，用于将偶氮苯与α-酮酸加氢酰化。在不存在任何催化剂或添加剂的情况下，在室温下在可见光照射下，脱羧加氢酰化反应顺利进行。宽范围的偶氮苯和α-酮酸具有良好的耐受性，并能以高到极好的收率提供加氢酰化产物。初步研究表明，光活性偶氮苯吸收可见光以实现转化。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective <i>para</i>-Amination of Azobenzenes via Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen
  作者：Yigao Tao、Rong Hu、Zeyu Xie、Ping Lin、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00026

  日期：2022.4.1

  The metal-catalyzed nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNArH) via coordination of the substituent on the aromatic ring to the metal catalyst, in terms of reactivity, substrate type, and reaction selectivity, complements the transition metal-catalyzed C–H functionalization that proceeds via C–H metalation but remains an elusive target. Described herein is the development of an unprecedented

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。
• Synthesis of Redshifted Azobenzene Photoswitches by Late-Stage Functionalization
  作者：David B. Konrad、James A. Frank、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201505061

  日期：2016.3.18

  of tetra‐ortho‐chloro azobenzenes has been developed, which relies on direct palladium(II)‐catalyzed C−H activation of pre‐existing standard azobenzenes. This late‐stage functionalization has a broad substrate scope and can be used to create a variety of useful building blocks for the construction of more elaborate redshifted photopharmaceuticals. This method is used to prepare red‐AzCA‐4, a photoswitchable

  偶氮苯是多才多艺，可他们之间循环光电继电器反式-与顺光构型。此异构化所需的波长基本上从UV通过四偏移到可见范围邻-chlorination。这些卤代偶氮苯显示出独特的光开关特性，但它们的合成仍然有限且效率低下。合成四邻位的一种新的通用方法已经开发了氯代偶氮苯，它依赖于钯（II）对预先存在的标准偶氮苯的直接CH-H活化作用。后期功能化具有广泛的底物范围，可用于创建各种有用的构建基块，用于构建更精细的红移光药物。这种方法被用来制备红- AZCA-4 ，一个光可香草素，使可见光的阳离子通道TRPV1的光学控制。
• Calculated oxidation potentials predict reactivity in Baeyer–Mills reactions
  作者：Robert J. Tombari、Jeremy R. Tuck、Noah Yardeny、Phillip W. Gingrich、Dean J. Tantillo、David E. Olson

  DOI：10.1039/d1ob01450a

  日期：——

  The Baeyer–Mills reaction is widely utilized to synthesize azobenzenes, but often produces azoxybenzene as an undesired byproduct. Here, we use a computational approach to predict the outcomes of Baeyer–Mills reactions.

  巴耶尔-米尔斯反应被广泛用于合成偶氮苯，但通常会产生偶氧苯作为不希望的副产物。在这里，我们使用计算方法来预测巴耶尔-米尔斯反应的结果。