2-Methyl-3,5-dinitrothiophene | 78771-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-Methyl-3,5-dinitrothiophene
• 英文别名: 2-methyl-3,5-dinitro-thiophene；2-Methyl-3,5-dinitro-thiophen；5-Methyl-2,4-dinitro-thiophen
• CAS: 78771-28-5
• 化学式: C₅H₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00507023
• 分子量: 188.164
• InChiKey: HHKDVGAWTPBACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3,5-dinitrothiophene 在 四氢吡咯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-{[4-(Diethanolamino)phenyl]ethenyl}-3,5-dinitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  基于新设计路线的光子聚合物高活性含噻吩环发色团组分的合成

  摘要：

  2-氨基噻吩衍生物是本合成的关键中间体。已知2-氨基噻吩的合成是麻烦的，尽管它是相当简单的杂环。在这项工作中，新近开发了一份早期报告，作为有效合成光子聚合物含噻吩环的生色团组分的基础。以优异的产率合成了2-氨基-5-硝基噻吩和2-氨基-3,5-二硝基噻吩。重氮化后，将2-氨基噻吩衍生物直接用N处理-苯基二乙醇胺提供二电子推挽化合物。还制备了类似的苯乙烯基化合物。所有这些生色团分子在分子的一端上都具有可聚合的羟基。这些化合物目前在制造高度敏感的非线性光学聚合物材料中显示出令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1039/a904945b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基-5-噻吩甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-Methyl-3,5-dinitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of 5-Methyl-2-thenoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a073

文献信息

• Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles
  作者：Alan Katritzky、Anatoliy Vakulenko、Jothilingam Sivapackiam、Bogdan Draghici、Reddy Damavarapu

  DOI：10.1055/s-2008-1032187

  日期：2008.3

  nitration of the corresponding mononitro furans with fuming nitric acid, thiophenes with acetyl nitrate, and thiazoles with trifluoroacetyl nitrate, gave dinitro-substituted furans, thiophenes, and thiazoles. The nitrations of 2-alkylthiophenes with 3 and 5 molar equivalents of acetyl nitrate, generated in situ, are discussed. Reactions of the mononitro furans with fuming nitric acid gave 1,1,5,5-tetrasubstituted

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 538,547
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 1134,1141
  作者：Rinkes

  DOI：——

  日期：——
• COLBURN V. M.; IDDON B.; SUCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 22, 2436-2441
  作者：COLBURN V. M.、 IDDON B.、 SUCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of highly active thiophene ring-containing chromophore components for photonic polymers based on a newly designed route
  作者：Shen Yuquan、Zhao Yuxia、Li Zao、Wang Jianghong、Qiu Ling、Liu Shixiong、Zhai Jianfeng、Zhou Jiayun

  DOI：10.1039/a904945b

  日期：——

  2-Aminothiophene derivatives are the key intermediates for the present synthesis. It is known that the synthesis of 2-aminothiophene is troublesome although it is a rather simple heterocycle. In this work, an early report was newly developed as a basis for the efficient synthesis of thiophene-ring-containing chromophore components for photonic polymers. 2-Amino-5-nitrothiophene and 2-amino-3,5-dinitrothiophene

  2-氨基噻吩衍生物是本合成的关键中间体。已知2-氨基噻吩的合成是麻烦的，尽管它是相当简单的杂环。在这项工作中，新近开发了一份早期报告，作为有效合成光子聚合物含噻吩环的生色团组分的基础。以优异的产率合成了2-氨基-5-硝基噻吩和2-氨基-3,5-二硝基噻吩。重氮化后，将2-氨基噻吩衍生物直接用N处理-苯基二乙醇胺提供二电子推挽化合物。还制备了类似的苯乙烯基化合物。所有这些生色团分子在分子的一端上都具有可聚合的羟基。这些化合物目前在制造高度敏感的非线性光学聚合物材料中显示出令人感兴趣的潜力。