2-phenyl-3,3-bis<4-(dimethylamino)phenyl>acrylonitrile | 118976-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3,3-bis<4-(dimethylamino)phenyl>acrylonitrile
• 英文别名: 3,3-bis(4-(dimethylamino)phenyl)-2-phenylacrylonitrile；3,3-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 118976-17-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃
• 分子量: 367.494
• InChiKey: QAGURRVBZCVVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3,3-bis<4-(dimethylamino)phenyl>acrylonitrile 生成
  参考文献：
  名称：

  通过空间共轭发光体的重卤素调节光物理学和D-A分子模式控制光化学实现高效聚集诱导发射、可逆和不可逆光致变色

  摘要：

  以可控的方式调节不同状态下聚集诱导发射发光体（AIEgens）的光物理和光化学过程极具挑战性，但也是可取的。在此，我们设计了两组基于具有穿越空间共轭（TSC）特性的三苯基丙烯腈（TPAN）骨架的AIEgens，展示了这些化合物的光物理发射效率/颜色以及光化学光致变色和光活化荧光行为的受控调节，并进一步验证了设计实现高效和发射调谐 AIEgen 并实现光依赖性颜色切换和荧光变化的原理。令人惊讶地发现，将溴等重卤素引入TPAN骨架中可以显着提高发射效率，而这种针对重原子效应的反常现象归因于AIE活性骨架的特定穿越空间共轭性质，有效的分子间卤素键诱导的分子内运动限制，以及重原子诱导的振动减少。将两个供电子氨基纳入 TPAN 骨架中，导致发光体由于 D-A 图案的形成而发生红移发射。除了固态下光物理过程的调节外，发光体中D-A模式的构建也会导致极其不同的光化学反应，伴随着分散状态下的可逆/不可逆光致变色和光活化荧光现象。

  DOI：

  10.1039/d1sc02168k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 米氏酮 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-phenyl-3,3-bis<4-(dimethylamino)phenyl>acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  三苯基丙烯腈衍生物对雌二醇受体结合和对人乳腺癌细胞生长的影响。

  摘要：

  在对一系列26种三苯基丙烯腈衍生物（TPE）的研究中，我们研究了几种可能相关的因素对人乳腺癌细胞系增殖的影响。（1）化学取代基：测试化合物大部分被对羟基羟基化的羟基和/或碱性侧链[异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基]或标准参考化合物所取代。（2）相对结合亲和力（RBA）：它们竞争[3H]雌二醇（E2）与小牛子宫细胞质的结合，几乎不竞争与[3H]他莫昔芬标记的抗雌激素结合位点（AEBS）的结合。低速上清液。对小腿，大鼠，小鼠子宫内溶质雌激素受体（ER）揭示了物种特异性受体构象和/或环境对结合的可能影响。（3）雌激素/抗雌激素能力：测量它们对ER阳性人乳腺癌细胞系（MCF7）的刺激和抑制作用。仅具有羟基取代基的化合物比甲基化衍生物更明显地刺激增殖，并且在10（-11）-10（-6）M时具有最大作用。刺激与ER的RBA有关。具有异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基侧链的化合物仅弱刺激MCF7细胞生长，而更强烈

  DOI：

  10.1021/jm00129a013

文献信息

• 120. Some αββ-triarylacrylonitriles, αββ-triarylacrylic acids, and their derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-hoï、Jean Lecocq

  DOI：10.1039/jr9470000641

  日期：——
• BIGNON, ERIC;PONS, MICHEL;DE, PAULET ANDRE CRASTES;DORE, JEAN-CHRISTOPHE;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2092-2103
  作者：BIGNON, ERIC、PONS, MICHEL、DE, PAULET ANDRE CRASTES、DORE, JEAN-CHRISTOPHE、+

  DOI：——

  日期：——
• Effect of triphenylacrylonitrile derivatives on estradiol-receptor binding and on human breast cancer cell growth
  作者：Eric Bignon、Michel Pons、Andre Crastes de Paulet、Jean Christophe Dore、Jacques Gilbert、Josephine Abecassis、Jean Francois Miquel、Tiiu Ojasoo、Jean Pierre Raynaud

  DOI：10.1021/jm00129a013

  日期：1989.9

  triphenylacrylonitrile derivatives (TPEs), we investigated the influence of several possibly interrelated factors on the proliferation of human breast cancer cell lines. (1) Chemical substituents: the test compounds were for the most part para-hydroxylated with increasingly bulky hydrophobic and/or basic side chains [isopropyloxy or (diethylamino)ethoxy] or standard reference compounds. (2) Relative binding affinities

  在对一系列26种三苯基丙烯腈衍生物（TPE）的研究中，我们研究了几种可能相关的因素对人乳腺癌细胞系增殖的影响。（1）化学取代基：测试化合物大部分被对羟基羟基化的羟基和/或碱性侧链[异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基]或标准参考化合物所取代。（2）相对结合亲和力（RBA）：它们竞争[3H]雌二醇（E2）与小牛子宫细胞质的结合，几乎不竞争与[3H]他莫昔芬标记的抗雌激素结合位点（AEBS）的结合。低速上清液。对小腿，大鼠，小鼠子宫内溶质雌激素受体（ER）揭示了物种特异性受体构象和/或环境对结合的可能影响。（3）雌激素/抗雌激素能力：测量它们对ER阳性人乳腺癌细胞系（MCF7）的刺激和抑制作用。仅具有羟基取代基的化合物比甲基化衍生物更明显地刺激增殖，并且在10（-11）-10（-6）M时具有最大作用。刺激与ER的RBA有关。具有异丙氧基或（二乙氨基）乙氧基侧链的化合物仅弱刺激MCF7细胞生长，而更强烈
• Achieving highly efficient aggregation-induced emission, reversible and irreversible photochromism by heavy halogen-regulated photophysics and D–A molecular pattern-controlled photochemistry of through-space conjugated luminogens
  作者：Zuping Xiong、Xiaoxiao Zhang、Longxiang Liu、Qiaozhi Zhu、Zhenni Wang、Hui Feng、Zhaosheng Qian

  DOI：10.1039/d1sc02168k

  日期：——

  also results in extremely different photochemical reactions accompanying reversible/irreversible photochromism and photoactivatable fluorescence phenomena in a dispersed state. It is revealed that photo-triggered cyclization and decyclization reactions dominantly contribute to reversible photochromism of the TPAN family, and the photo-induced cyclization–dehydrogenation reaction is responsible for

  以可控的方式调节不同状态下聚集诱导发射发光体（AIEgens）的光物理和光化学过程极具挑战性，但也是可取的。在此，我们设计了两组基于具有穿越空间共轭（TSC）特性的三苯基丙烯腈（TPAN）骨架的AIEgens，展示了这些化合物的光物理发射效率/颜色以及光化学光致变色和光活化荧光行为的受控调节，并进一步验证了设计实现高效和发射调谐 AIEgen 并实现光依赖性颜色切换和荧光变化的原理。令人惊讶地发现，将溴等重卤素引入TPAN骨架中可以显着提高发射效率，而这种针对重原子效应的反常现象归因于AIE活性骨架的特定穿越空间共轭性质，有效的分子间卤素键诱导的分子内运动限制，以及重原子诱导的振动减少。将两个供电子氨基纳入 TPAN 骨架中，导致发光体由于 D-A 图案的形成而发生红移发射。除了固态下光物理过程的调节外，发光体中D-A模式的构建也会导致极其不同的光化学反应，伴随着分散状态下的可逆/不可逆光致变色和光活化荧光现象。