N,N,N'-tris(trimethylsilyl)ethylenediamine | 7166-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N,N'-tris(trimethylsilyl)ethylenediamine
• 英文别名: tris(trimethylsilyl)ethylenediamine；N,N,N'-tris-trimethylsilanyl-ethane-1,2-diamine；N,N,N'-Tris--ethylendiamin；N,N-Bis-trimethylsilyl-N'-trimethylsilyl-ethylendiamin；N,N'-Tris-(trimethylsilyl)-ethylendiamin；N,N,N'-Tris-trimethylsilyl-ethylendiamin；N,N',N'-tris(trimethylsilyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 7166-23-6
• 化学式: C₁₁H₃₂N₂Si₃
• 分子量: 276.645
• InChiKey: OEWTZGGWTAUFKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238 °C
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'-tris(trimethylsilyl)ethylenediamine 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(trimethylsilyl)aminoethylamine
  参考文献：
  名称：

  New anionic rearrangements. VIII. 1,4-Anionic rearrangement of silylethylenediamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01005a030
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 N,N,N'-tris(trimethylsilyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  New anionic rearrangements. VIII. 1,4-Anionic rearrangement of silylethylenediamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01005a030

文献信息

• N,N′-Bis(silyl)ethylendiamine und 1,3-Diaza-2-silacyclopentane – Synthese, Reaktionen, Strukturen/ N,N′-Bis(silyl)ethylenediamines and 1.3-Diaza-2-silacyclopentanes – Synthesis, Reactions, Crystal Structures
  作者：Friedhelm Diedrich、Christina Ebker、Uwe Klingebiel、Clemens Reiche、Thomas Labahn、Jörg Magull、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1515/znb-2002-0112

  日期：2002.1.1

  Ethylenediamine reacts with chlorosilanes to give N,N′-bis(silyl)ethylenediamines [(H₂CNHSiRR′R″)₂, 3: R, R′ = Me; R″ = CMe₃; 4: R = H; R′, R″= CMe₃; 5: R,R′ = CMe₃, R″ = OH]. In the reaction of N,N,N′-tris(trimethylsilyl)ethylenediamine with SiF₄ the difluoro-bis(1.1.4- tris(trimethylsilyl)ethylenediamino)silane (6) is obtained. The 1.3-diaza-2-silacyclopentanes R₂Si[N(SiMe₂R′)CH₂]₂, 7 - 10 (7: R = Cl, R′= Ph; 8: R = Cl, R′ = CMe₃; 9: R = H, Cl, R′ = CMe₃; 10: R = Br, R′ = CMe₃) are isolated from the reactions of the corresponding bis(silyl)ethylenediamines and halosilanes in Et₂O with NEt₃ as HHal acceptor. Dilithium derivatives of N,N′-bis(silyl)ethylenediamines react with fluorosilanes with formation of the 1.3-diaza-2-silacyclopentanes, R₂Si[N(SiMe₂R′)CH₂]₂ (11 - 13) (11: R = F,R′ =Me; 12: R = F, R′ = CMe₃; 13: R = CHMe₂, R′ = Me). N-Fluoro-di(tert-butyl)silyl-N,N′-bis(trimethylsilyl)- ethylenediamine (14) is formed in the reaction of lithiated bis(trimethylsilyl)ethylenediamine with F₂Si(CMe₃)₂. 8 reacts in amolar ratio 1:2 withNaNH₂ or NaOMe with formation of 15 and 16, respectively · R₂Si[N(SiMe₂CMe₃)CH₂]₂, 15: R = NH₂; 16: R = OMe]. 1.3-Bis(tert-butyldimethylsilyl)- 2-tert-butyldimethylsiloxy-2-fluoro-1.3-diaza-2-silacyclopentane is the product of the reaction of 12 with LiOSiMe₂CMe₃. The crystal structures of 6 and 13 have been determined.

  乙二胺与氯硅烷反应形成N,N′-双(硅基)乙二胺[(H₂CNHSiRR′R″)₂, 3: R, R′ = Me; R″ = CMe₃; 4: R = H; R′, R″= CMe₃; 5: R,R′ = CMe₃, R″ = OH]。N,N,N′-三(三甲基硅基)乙二胺与SiF₄反应得到二氟-双(1.1.4-三(三甲基硅基)乙二氨基)硅烷(6)。1.3-二氮杂-2-硅杂环戊烷R₂Si[N(SiMe₂R′)CH₂]₂, 7 - 10 (7: R = Cl, R′= Ph; 8: R = Cl, R′ = CMe₃; 9: R = H, Cl, R′ = CMe₃; 10: R = Br, R′ = CMe₃)从相应的双(硅基)乙二胺和卤硅烷在Et₂O中与NEt₃作为HHal受体反应中分离得到。N,N′-双(硅基)乙二胺的二锂衍生物与氟硅烷反应形成1.3-二氮杂-2-硅杂环戊烷，R₂Si[N(SiMe₂R′)CH₂]₂ (11 - 13) (11: R = F,R′ =Me; 12: R = F, R′ = CMe₃; 13: R = CHMe₂, R′ = Me)。N-氟-二(叔丁基硅基)-N,N′-双(三甲基硅基)-乙二胺(14)是锂化双(三甲基硅基)乙二胺与F₂Si(CMe₃)₂反应形成的产物。8在1:2的摩尔比与NaNH₂或NaOMe反应形成15和16，分别为R₂Si[N(SiMe₂CMe₃)CH₂]₂, 15: R = NH₂; 16: R = OMe。1.3-双(叔丁基二甲基硅基)-2-叔丁基二甲基硅氧基-2-氟-1.3-二氮杂-2-硅杂环戊烷是12与LiOSiMe₂CMe₃反应的产物。6和13的晶体结构已经确定。
• Auner, Norbert; Penzenstadtler, Erika; Herdtweck, Eberhardt, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 10, p. 1377 - 1385
  作者：Auner, Norbert、Penzenstadtler, Erika、Herdtweck, Eberhardt

  DOI：——

  日期：——
• Fink,W., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2267 - 2274
  作者：Fink,W.

  DOI：——

  日期：——
• Appel,R.; Lundehn,J.-R., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3205 - 3208
  作者：Appel,R.、Lundehn,J.-R.

  DOI：——

  日期：——
• CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 9, 3205-3208
  作者：

  DOI：——

  日期：——