ammonium salt of 2-naphthyl phenylphosphonate | 57885-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ammonium salt of 2-naphthyl phenylphosphonate
• 英文别名: Ammonium naphthalen-2-yl phenylphosphonate；azanium;naphthalen-2-yloxy(phenyl)phosphinate
• CAS: 57885-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃P*H₄N
• 分子量: 301.282
• InChiKey: ISEIUZOQVLCITQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 2-萘酚 以 吡啶 、 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 ammonium salt of 2-naphthyl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate monoesters and method of preparation

  摘要：

  磷酸单酯的合成，以及将这种单酯用作通常水解磷酸二酯键的酶的底物，以及使用这种单酯作为底物区分I型和II型磷酸二酯酶的方法在此披露。磷酸的单酯是通过将适当的磷酸二氯化物中的氯离子被苯酚或醇用吡啶作为溶剂置换而制备的，然后将其反应并去除溶剂，之后通过加水水解剩余的酯氯化物和二氯化物。然后分离酸和酯，将无酸酯溶解在极性有机溶剂中，并通过加入水性碱沉淀为盐，然后过滤产物，用新醋酮洗涤，干燥，然后存放直至需要。因此形成的磷酸单酯被证明有效用作I型特异性磷酸二酯酶的底物，并被证明无效用作II型特异性磷酸二酯酶的底物。因此，磷酸单酯的活性量确定了磷酸二酯酶的类型。

  公开号：

  US04041111A1

文献信息

• Phosphonate monoesters and method of preparation
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US04041111A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  Synthesis of phosphonate monoesters, as well as the use of such monoesters as substrates for enzymes which normally hydrolyze phosphodiester linkages, and a method for distinguishing between Type I and Type II phosphodiesterase enzymes using such monoesters as substrates are disclosed herein. Monoesters of phosphonic acids are prepared by the displacement of chloride from an appropriate phosphonic acid dichloride by a phenol or alcohol with pyridine as the solvent, reacting the same and then removing the solvent, after which the remaining ester chloride and dichloride are hydrolyzed by addition of water. The acid and ester are then separated and the acid-free ester is taken up in a polar organic solvent and precipitated as a salt by the addition of aqueous base, with the product then being filtered, washed with fresh acetone, dried and then stored until needed. The thus formed phosphonate monoesters are shown to be effective for use as substrate for phosphodiesterase of the Type I specificity and are shown to be ineffective for use as substrates for phosphodiesterase of the Type II specificity. The type of phosphodiesterase is therefore determined by the amount of activity against phosphonate monoesters.

  磷酸单酯的合成，以及将这种单酯用作通常水解磷酸二酯键的酶的底物，以及使用这种单酯作为底物区分I型和II型磷酸二酯酶的方法在此披露。磷酸的单酯是通过将适当的磷酸二氯化物中的氯离子被苯酚或醇用吡啶作为溶剂置换而制备的，然后将其反应并去除溶剂，之后通过加水水解剩余的酯氯化物和二氯化物。然后分离酸和酯，将无酸酯溶解在极性有机溶剂中，并通过加入水性碱沉淀为盐，然后过滤产物，用新醋酮洗涤，干燥，然后存放直至需要。因此形成的磷酸单酯被证明有效用作I型特异性磷酸二酯酶的底物，并被证明无效用作II型特异性磷酸二酯酶的底物。因此，磷酸单酯的活性量确定了磷酸二酯酶的类型。