N-(2,3-diphenyl-aziridin-1-yl)-phthalimide | 299965-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2,3-diphenyl-aziridin-1-yl)-phthalimide
• 英文别名: trans-N-(2,3-Diphenylaziridin-1-yl)phthalimide；2-(2,3-diphenylaziridin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 299965-76-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: AADFBKFELOITOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 氨基邻苯二甲胺 在 9-[(diacetoxy)iodo]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4;5,8-anti-dimethanoanthracene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-(2,3-diphenyl-aziridin-1-yl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于抗二甲蒽蒽骨架的拥挤的C2对称芳酮。

  摘要：

  已经合成了基于抗-二甲基蒽蒽骨架的一系列拥挤的芳基碘化合物，并且通过X射线分析表征了两种二芳基碘鎓盐和碘衍生物。后者在固态下显示出与碘（V）中心罕见的水配位。报道了这些试剂在官能团转移反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2cc32280c

文献信息

• Congested C2-symmetric aryliodanes based on an anti-dimethanoanthracene backbone
  作者：Stephen J. Murray、Helge Müller-Bunz、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c2cc32280c

  日期：——

  A family of congested aryliodanes based on an anti-dimethanoanthracene backbone has been synthesised and two diaryliodonium salts and the iodyl derivative characterised by X-ray analysis. The latter shows a rare water coordination to the iodine(V) centre in the solid state. Applications of these reagents in functional group transfer reactions are reported.

  已经合成了基于抗-二甲基蒽蒽骨架的一系列拥挤的芳基碘化合物，并且通过X射线分析表征了两种二芳基碘鎓盐和碘衍生物。后者在固态下显示出与碘（V）中心罕见的水配位。报道了这些试剂在官能团转移反应中的应用。
• Electrocatalytic Aziridination of Alkenes Mediated by <i>n</i>-Bu₄NI: A Radical Pathway
  作者：Jie Chen、Wei-Qing Yan、Chiu Marco Lam、Cheng-Chu Zeng、Li-Ming Hu、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00083

  日期：2015.2.20

  Efficient electrocatalytic aziridination of alkenes has been achieved for the first time. A structurally broad range of aziridines was easily accessed using an undivided cell operated at constant current and mediated by a catalytic quantity of n-Bu4NI. The electrocatalytic reaction also proceeded in the absence of additional conducting salt. The aziridination is proposed to follow a radical mechanism.
• Sodium-iodoxybenzoate mediated highly chemoselective aziridination of olefins
  作者：Ananthan Bakthavachalam、Hui-Chun Chuang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.029

  日期：2014.9

  specific oxidant for PhthNH2 to create a highly chemoselective aziridination reagent. This method efficiently effects aziridination of electron-rich, electron-deficient, allylic alcohol and alkenyl bromide CC bonds in good to excellent yields. Inter and intramolecular chemoselectivity was demonstrated between electron-rich and electron-deficient alkenes by using this efficient and metal free protocol.

  在此，我们首次利用2-碘氧基苯甲酸钠作为PhthNH 2的高度特异性氧化剂来产生高度化学选择性的叠氮试剂。该方法有效地实现了富电子，缺电子的烯丙基醇和烯基溴化物C C键的叠氮化，并具有良好的收率。通过使用这种有效且无金属的方案，证明了富电子和缺电子烯烃之间的分子间和分子内化学选择性。