N-Benzyl-3,4-diphenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-Benzyl-3,4-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-3,4-diphenylpyrrolidine
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: JPSTZYGETAMJNQ-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-3,4-diphenylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-(3S,4S)-3,4-Diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇-n-氧化物衍生物在合成2,3或4-烷基取代的nh吡咯烷中的用途

  摘要：

  来自各个β氨基醇生成Nonstabilized甲亚胺叶立德N-氧化物13，17，23和24经历[3 + 2]与未活化的烯烃，得到相应的吡咯烷环加成反应14A-G ，18A-G ，25和27在适度高产。这些化合物是在2、3或4位取代的NH吡咯烷的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87128-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基琥珀酸二乙基酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-Benzyl-3,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C2 对称 3,4-二苯基吡咯烷的便​​捷合成方法

  摘要：

  介绍了合成外消旋和对映体纯的3,4-二苯基吡咯烷衍生物的便捷方法，其关键步骤包括使用TiCl4/Et3N进行乙基苯乙酸酯的氧化偶联，以及用NaBH4/I2试剂对dl-2,3-二苯基琥珀酸或相应的环状亚胺进行还原。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6404

文献信息

• Convenient methods for the reduction of amides, nitriles, carboxylic esters, acids and hydroboration of alkenes using NaBH4/I2system
  作者：A.S.Bhanu Prasad、J.V.Bhaskar Kanth、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81236-9

  日期：1992.1

  THF gives the corresponding amines in 70–76% yields. Reduction of nitriles yields the corresponding amines in 70–75% yields. The I2/NaBH4 system is useful in the hydrocarboration of olefins and the corresponding alcohols are obtained in 78–92% yields after H2O2/OH− oxidation. The reagent system is also useful for the reduction of carboxylic esters and acids to the corresponding alcohols in 60–90% yields

  酰胺与NaBH 4 -I 2体系在THF中的反应得到相应的胺，产率为70-76％。腈还原后，相应的胺的产率为70-75％。的I 2 /加入NaBH 4系统是在烯烃的hydrocarboration有用和在78-92％的收率后H的所获得的相应的醇2 ö 2 / OH -氧化。该试剂体系还可用于将羧酸酯和酸以60-90％的产率还原为相应的醇。
• The synthesis of 3,5-di- and 3,5,5-trisubstituted-1,3-oxazolidines from primary amines and carbonyl compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Daming Feng、Ming Qi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01487-7

  日期：1998.9

  A variety of 3,5-substituted 1,3-oxazolidines are synthesized from primary amines by a novel, two step sequence.

  通过新颖的两步序列，由伯胺合成了各种3,5-取代的1,3-恶唑烷。
• The use of the β-amino-alcohol-n-oxide derivatives in the synthesis of 2,3 or 4-alkyl substituted nh pyrrolidines
  作者：Georges Roussi、Jidong Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87128-3

  日期：1991.1

  Nonstabilized azomethine ylides generated from the various β-amino alcohols N-oxides 13, 17, 23 and 24 undergo [3+2] cycloaddition reactions with unactivated alkenes to afford the corresponding pyrrolidines 14a-g, 18a-g, 25 and 27 in moderate to good yields. These compounds are precursors of NH pyrrolidines substituted in position 2, 3 or 4.

  来自各个β氨基醇生成Nonstabilized甲亚胺叶立德N-氧化物13，17，23和24经历[3 + 2]与未活化的烯烃，得到相应的吡咯烷环加成反应14A-G ，18A-G ，25和27在适度高产。这些化合物是在2、3或4位取代的NH吡咯烷的前体。
• Convenient Synthetic Methods to C2 Symmetric 3,4-Diphenylpyrrolidines
  作者：Vutukuri Dharma Rao、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1055/s-2000-6404

  日期：——

  Convenient methods of synthesis of racemic and optically pure 3,4-diphenylpyrrolidine derivatives, involving oxidative coupling of ethyl phenylacetate using TiCl4/Et3N and reduction of dl-2,3-diphenylsuccinic acid or the corresponding cyclic imide with NaBH4/I2 reagent in crucial steps, are described.

  介绍了合成外消旋和对映体纯的3,4-二苯基吡咯烷衍生物的便捷方法，其关键步骤包括使用TiCl4/Et3N进行乙基苯乙酸酯的氧化偶联，以及用NaBH4/I2试剂对dl-2,3-二苯基琥珀酸或相应的环状亚胺进行还原。
• Design and synthesis of novel chiral pyrrolidine-based diamines with C2-symmetry
  作者：Makoto Nakajima、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80176-9

  日期：1993.1

  Novel chiral pyrrolidine-based diamines with C2-symmetry 2, 3 and their related compounds 4 - 8 were designed and synthesized in optically pure forms. Both (+)- and (-)-2 were prepared from optical active ditosylate 9. 3 was prepared from 3,5-dimethylbenzaldehyde through optical resolution and its absolute stereochemistry was correlated with 2,3-dimethylsuccinate 27. 4 was prepared from (-)-diol 28. 5 - 8 were prepared from 9 and 11.