tetracyclo[6.6.4.01,17.02,7]octadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-15,15,16,16-tetracarbonitrile | 133094-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tetracyclo[6.6.4.01,17.02,7]octadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-15,15,16,16-tetracarbonitrile
• CAS: 133094-30-1；141120-80-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: WKBMEBLRZBDHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [6](1,4)naphthalenophane 、 四氰基乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到tetracyclo[6.6.4.01,17.02,7]octadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-15,15,16,16-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [6]（1,4）萘酚和[6]（1,4）蒽酚与亲双烯体的异常反应

  摘要：

  [6]（1,4）萘酞菁（1）和[6]（1,4）蒽酚（2）与四氰基乙烯进行热环加成反应，得到相应的[2 + 2]加合物3和4。蒽醌2与乙炔二甲酸二甲酯反应生成1：1和1：2加合物6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92628-5

文献信息

• Unusual reactions of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane with dienophiles
  作者：Yoshito Tobe、Tohru Takahashi、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92628-5

  日期：1991.1

  [6](1,4)Naphthalenophane (1) and [6](1,4)anthracenophane (2) underwent thermal cycloaddition with tetracyanoethylene to give the corresponding [2+2] adducts 3 and 4. Anthracenophane 2 reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to yield the 1:1 and 1:2 adducts 6 and 7.

  [6]（1,4）萘酞菁（1）和[6]（1,4）蒽酚（2）与四氰基乙烯进行热环加成反应，得到相应的[2 + 2]加合物3和4。蒽醌2与乙炔二甲酸二甲酯反应生成1：1和1：2加合物6和7。
• Unusual reactivity of bent acenes: reactions of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane with electrophiles
  作者：Yoshito Tobe、Akihiro Takemura、Mamoru Jimbo、Tohru Takahashi、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja00035a049

  日期：1992.4

  The unusual reactivity of [6](1,4)naphthalenophane (2) and [6](1,4)anthracenophane (3), the smallest-bridged acenophanes hitherto known, in electrophilic reactions has been disclosed. These reactions include (i) acid-catalyzed telomerization, (ii) peracid oxidation, and (iii) addition with dienophiles. Semi-empirical molecular orbital calculations (MNDO and MNDO/PM3) were performed in order to compare

  [6](1,4)萘酚 (2) 和 [6](1,4) 蒽酚 (3) 是迄今为止已知的最小桥接乙酰苯在亲电子反应中的不寻常反应性。这些反应包括 (i) 酸催化调聚，(ii) 过酸氧化，和 (iii) 与亲二烯体的加成。进行了半经验分子轨道计算（MNDO 和 MNDO/PM3）以比较 2 和 3 的几何形状、能量和键合特性与 [6] 对环芳烷 (1)