4,4-Dimethylcholesterol acetate | 4057-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethylcholesterol acetate
• 英文别名: 4,4-Dimethylcholest-5-en-3β-yl acetate；3β-Acetoxy-4,4-dimethyl-cholesten-(5)；3β-Acetoxy-4,4-dimethyl-Δ⁵-cholesten；3β-acetoxy-32-nor-lanost-5-en-3β-ol；4,4-Dimethyl cholesterol acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4057-03-8
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂
• 分子量: 456.753
• InChiKey: PTDBQIJPNPGLEF-AFJAJXPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethylcholesterol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-cholestantriol-(3β,5α,6α)
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS: V. THE SYNTHESIS OF 4,4-DIMETHYL-3α,5-CYCLOCHOLESTAN-6-ONE (XI)

  摘要：

  合成标题化合物的方法已被描述。

  DOI：

  10.1139/v64-063

文献信息

• Dioxirane mediated steroidal alkene epoxidations and oxygen insertion into carbon-hydrogen bonds
  作者：Brian A. Marples、James P. Muxworthy、Keith H. Baggaley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79489-5

  日期：1991.1

  not epoxidised but were oxidised respectively to the 3,7-dioxo- and the 7-oxo-derivative respectively with dimethyldioxirane. Oxidations of steroidal alcohols were shown to proceed via an oxygen insertion mechanism by use of 18O-labelled substrates and 5α-cholestan-3α-ol was oxidised more quickly (>1.5 x) than its 3β-epimer.

  由多种酮原位生成的二环氧乙烷可从胆固醇或其乙酸盐中以高收率得到5,6-环氧化物。与过氧酸相比，α：β比接近1（约4）。4,4-二甲基胆固醇及其乙酸酯没有被环氧化，而是分别用二甲基二环氧乙烷分别氧化为3,7-二氧代和7-氧代衍生物。通过使用18种O标记的底物，甾醇的氧化通过氧插入机制进行，并且5α-胆甾醇3α-ol的氧化速度比其3β-表观分子更快（> 1.5倍）。
• The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XLV. The acid-catalysed rearrangements of the 5α,6α-diols and 5,6-epoxides of some 4,4-dimethylsteroids
  作者：T. G. Halsall、Ewart R. H. Jones、E. L. Tan、G. R. Chaudhry

  DOI：10.1039/j39660001374

  日期：——

  A number of 5,6-diols and -epoxides in the 4,4-dimethyl-chlolestane and -androstane series have been prepared and their reactions under acidic conditions studied. Different products are obtained from the diols and the epoxides and, as expected, the type of oxygen function at C-3 influences the nature of the products formed.

  已经制备了4，4-二甲基氯丁烷和-雄甾烷系列中的许多5，6-二醇和-环氧化物，并研究了它们在酸性条件下的反应。由二醇和环氧化物获得不同的产物，并且如所预期的，C-3处的氧官能团的类型影响形成的产物的性质。
• Allard,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 303 - 310
  作者：Allard,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• STEROIDS: V. THE SYNTHESIS OF 4,4-DIMETHYL-3α,5-CYCLOCHOLESTAN-6-ONE (XI)
  作者：George Just、Keith St. C. Richardson

  DOI：10.1139/v64-063

  日期：1964.2.1

  The synthesis of the title compound is described.

  合成标题化合物的方法已被描述。