(S)-N-(3-(benzyloxy)-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)-p-nitrobenzenesulfonamide | 1350980-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(3-(benzyloxy)-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)-p-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylmethoxypropyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1350980-16-3
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 492.552
• InChiKey: HQFMIBYXVNOMDE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-(benzyloxy)-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)-p-nitrobenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-((benzyloxy)methyl)-3-((p-nitrophenyl)sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins

  摘要：

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.105
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 C₂₈H₂₈F₆N₄S 、 氯化铵 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (S)-N-(3-(benzyloxy)-2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)-p-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins

  摘要：

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.105

文献信息

• A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins
  作者：Daniel M. Heinrich、Jean-Jacques Youte、William A. Denny、Moana Tercel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.105

  日期：2011.12

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.