1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl)naphthalen-2-ol | 1616917-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(1,3-Benzothiazol-2-ylamino)-(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]naphthalen-2-ol；1-[(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1616917-47-5
• 化学式: C₂₄H₁₆BrFN₂OS
• 分子量: 479.372
• InChiKey: AXODWLLZVOAJLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  647.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-溴-5-氟苯甲醛 、 2-萘酚 反应 0.83h， 以92%的产率得到1-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑衍生物的设计与绿色合成及其作为血管紧张素转化酶抑制剂和钙通道阻滞剂的双重活性

  摘要：

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.035

文献信息

• Identification of Naphthol Derivatives as Novel Antifeedants and Insecticides. 1
  作者：Praveen Kumar Kalavagunta、Rajasekharreddy Pala、Usha Rani Pathipati、Narender Ravirala

  DOI：10.1021/jf501705u

  日期：2014.7.16

  A series of beta-naphthol-derived 2-aminobenzothiazolomethylnaphthol derivatives (4a-4q) were synthesized and purified in excellent yields (86-94%) using green protocols and screened for their antifeedant and toxic activities against tobacco caterpillar (Spodoptera litura) and castor semilooper (Achaea janata) using no-choice leaf disk and topical bioassay methods. Four of them, 4d, 4f, 4i, and 4j, were identified to be potent antifeedants with ED50 values of 16.4, 19.3, 7.0, and 5.2 mu g/cm(2) against S. litura and 13.9, 17.2, 10.2, and 7.7 mu g/cm(2) against A. janata, respectively, and the mortality rate is >95% for 4i and 4j in the case of S. litura and 4j in case of A. janata at a dosage of 0.2 mu g/insect. Compounds 4d, 4i, and 4m are moderately toxic to A. janata only. Overall, this study identified a novel class of synthetic compounds that do not belong to organochlorides, organophosphates, carbamates, or neonicotinoids as strong antifeedants as well as insecticides.
• Design and green synthesis of 2-(diarylalkyl)aminobenzothiazole derivatives and their dual activities as angiotensin converting enzyme inhibitors and calcium channel blockers
  作者：Praveen Kumar Kalavagunta、Pankaj K. Bagul、Anvesh Jallapally、Srinivas Kantevari、Sanjay K. Banerjee、Narender Ravirala

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.035

  日期：2014.8

  2-(diarylalkyl)aminobenzothiazoles were designed based on commercial synthetic calcium channel blockers (CCBs) and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Which are further modified based on the natural products which are angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors. Completely green protocol was developed for their synthesis. As they are initially designed based on CCBs, they were screened for

  基于商业合成的钙通道阻滞剂（CCBs）和血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，设计了一系列新型的2-（二芳基烷基）氨基苯并噻唑。根据作为血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的天然产物进一步修饰。为它们的合成开发了完全绿色的方案。由于它们最初是基于CCB设计的，因此对它们的ACE抑制性能进行了筛选，认为几乎所有化合物都是CCB。在42种化合物中，有2种先导分子被鉴定为ACE抑制剂，进一步筛选了CCB。如预期的那样，两个都被鉴定为对ACE抑制具有不同选择性的CCB。它们对ACE和CCB的选择性可用于治疗耐药性高血压。