(2-Propenyl)-[2-(2-amino-5-trifluoromethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]propanedioic acid, dimethyl ester | 111604-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2-Propenyl)-[2-(2-amino-5-trifluoromethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]propanedioic acid, dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[2-[2-amino-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 111604-97-8
• 化学式: C₂₄H₂₆F₃NO₅
• 分子量: 465.469
• InChiKey: ZEXAJWQTMOGVTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Propenyl)-[2-(2-amino-5-trifluoromethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]propanedioic acid, dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-4-(methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine derivatives

  摘要：

  具有如下式子##STR1##和其药学上可接受的盐，表现出扩张血管的活性。

  公开号：

  US04752645A1
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-Propenyl)-[2-(2-nitro-5-trifluoromethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]propanedioic acid, dimethyl ester 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-Propenyl)-[2-(2-amino-5-trifluoromethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]propanedioic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzazepinone calcium channel blockers. 3. Synthesis and structure-activity studies of 3-alkylbenzazepinones

  摘要：

  As part of a program aimed at identifying novel analogues of diltiazem, we developed several synthetic routes for 3-alkylbenzazepinones, both in racemic and nonracemic form. Structure-activity relationship studies in this series have led to identification of several analogues as potent calcium channel blocking agents, both in vitro and in vivo. Analogues containing a 6-trifluoromethyl substituent (17a and 17b) are the most potent vasorelaxants in vitro. The oral antihypertensive activity of these compounds is comparable to its 3-acetoxy derivative 1 (X = 6-CF3) and 8-chlorodiltiazem (2b). The 3-allyl analogue 17c is a more potent antihypertensive agent than 17a, 17b, or 8-chlorodiltiazem (2b), and has a longer duration of action in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm00082a019