12-(thiophen-2-yl)-12H-benzo[a]xanthene | 1196088-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(thiophen-2-yl)-12H-benzo[a]xanthene
• 英文别名: 12-thiophen-2-yl-12H-benzo[a]xanthene
• CAS: 1196088-76-2
• 化学式: C₂₁H₁₄OS
• 分子量: 314.408
• InChiKey: LCKGKQSJBXLQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Naphthalen-2-yloxyphenyl)-thiophen-2-ylmethanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到12-(thiophen-2-yl)-12H-benzo[a]xanthene
  参考文献：
  名称：

  不对称 9-芳基呫吨的新合成路线

  摘要：

  开发了一种针对不对称 9-芳基呫吨的简便通用的三步合成路线。反应顺序包括用芳氧化物对市售的 2-氟苯甲醛进行亲核取代，所得 2-芳氧基苯甲醛与芳基溴化镁的格氏反应，然后是 FeCl3 催化所得甲醇的分子内二芳基甲基化。该策略扩展到获得对称和不对称的 9-芳基噻吨。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900676

文献信息

• Scandium triflate-catalyzed one-pot domino approach towards general and efficient syntheses of unsymmetrical 9-substituted xanthene derivatives
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/b919666h

  日期：——

  A general and efficient one-pot cascade/tandem approach to synthesize unsymmetrical 9-aryl/heteroaryl xanthenes has been developed under extremely mild reaction conditions using 10 mol% Sc(OTf)3 as a catalyst. This strategy has been further extended to synthesize 9-(thioaryl) xanthenes through tandem carbon–sulfur (C–S) and carbon–carbon (C–C) bond formation. Novel C–C and C–S bond cleavage promoted

  在极其温和的反应条件下，使用10摩尔％的溶液，已开发出一种通用且有效的一锅级联/串联方法，用于合成不对称的9-芳基/杂芳基黄嘌呤。 Sc（OTf）3作为催化剂。该策略已进一步扩展为通过串联合成9-（硫代芳基）黄嘌呤碳–硫 （CS）和 碳–碳（CC）键的形成。新型的C–C和C–S键断裂被促进Sc（OTf）3 在机械调查中也进行了讨论。
• An organocatalytic method for the synthesis of some novel xanthene derivatives by the intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yıldız、Hatice Başpinar Küçük

  DOI：10.1039/c6ra27094h

  日期：——

  An efficient organocatalytic method for the synthesis of new substituted 9-arylxanthenes (2a–2u) starting from diarylcarbinol compounds with an arenoxy group (1a–1u) has been developed using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The substrates were prepared in two steps by Ullmann-type coupling and then Grignard reaction. Some organic Brønsted acids were studied as catalysts (3a–3g) in the intramolecular

  利用分子内Friedel-Crafts反应开发了一种有效的有机催化方法，用于从具有芳氧基（1a-1u）的二芳基甲醇化合物开始合成新的取代的9-芳基黄嘌呤（2a-2u）。通过Ullmann型偶联然后进行格氏反应，分两个步骤制备底物。首次在分子内Friedel-Crafts烷基化反应中研究了一些有机布朗斯台德酸作为催化剂（3a–3g）。N-三氟磷酰胺（3g）可在室温下15分钟内以优异的产率合成某些新颖的取代9-芳基黄嘌呤。