3-bromo-2,5-diphenylthiophene | 662143-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2,5-diphenylthiophene
• CAS: 662143-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrS
• 分子量: 315.233
• InChiKey: FNUCFMVGGNHDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  382.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-diphenylthiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,5-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  NaBH4-TMEDA and a palladium catalyst as efficient regio- and chemoselective system for the hydrodehalogenation of halogenated heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.012
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到3-bromo-2,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  炔醇脱水杂环化合成取代噻吩

  摘要：

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03114

文献信息

• 有机光电材料以及包括该有机光电材料的有 机电致发光器件
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106008417B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明涉及一种有机光电材料以及包括该有机光电材料的有机电致发光器件，有机光电材料由下述式Ⅰ所示，其中Ar1、Ar2和Ar3各自独立地选自碳原子数为6～36的芳基、碳原子数为6～40的芳胺基以及含有芳族杂环基且碳原子数为6～40的芳胺基中的一种，X选自O原子或S原子，Ar1、Ar2和Ar3中的至少一者选自碳原子数为6～40的芳胺基或者含有芳族杂环基且碳原子数为6～40的芳胺基。该有机光电材料具有高的热稳定性和高的玻璃化温度，易于形成良好的无定形薄膜，可应用于有机电致发光器件中，尤其是作为空穴注入材料应用在有机电致发光器件中，从而能够使得有机电致发光器件实现高亮度，高的量子效率、高的电流效率、高的功率效率以及低的驱动电压的效果。
• BITHIENOLs: Promising<i>C</i>₂-Symmetric Biheteroaromatic Diols for Organic Transformation
  作者：Sara Gabrieli、Roberto Cirilli、Tiziana Benincori、Marco Pierini、Simona Rizzo、Sergio Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.201601353

  日期：2017.1.26

  2,2',5,5'-Tetraphenyl-3,3'-bithiophene-4,4'-diol, the first member of a new class of chiral C2-symmetric atropoisomeric diols based on a biheteroaromatic scaffold, was synthesized. Dynamic enantioselective HPLC experiments provided a racemization barrier of 22.9 kcal/mol at 25 °C which was high enough to permit the chromatographic collection of both the enantiomers at semipreparative scale, but at

  合成了 2,2',5,5'-Tetraphenyl-3,3'-bithiophene-4,4'-diol，这是基于双杂芳族支架的新型手性 C2 对称阻转异构二醇的第一个成员。动态对映选择性 HPLC 实验在 25 °C 下提供了 22.9 kcal/mol 的外消旋屏障，这足以允许以半制备规模对两种对映异构体进行色谱收集，但在不对称催化中作为促进剂应用的边界。通过 DFT 计算确定了对映异构化过程中涉及的基态和过渡态，这表明存在互变异构体的中间体，其中存在 thiophene-3-ol 单元和 2,3-dihydro-thiophene-3-one 环. 外消旋机制得到动态 HPLC 实验的支持。
• Green synthesis of halogenated thiophenes, selenophenes and benzo[b]selenophenes using sodium halides as a source of electrophilic halogens
  作者：Tanay Kesharwani、Krystal A. Giraudy、Jordan L. Morgan、Cory Kornman、Abayomi D. Olaitan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.007

  日期：2017.2

  Herein, we report the first synthesis of chlorinated benzo[b]selenophenes via environmentally friendly electrophilic chlorocyclization reaction using "table salt" as a source of "electrophilic chlorine" and ethanol as a solvent. In addition, the synthesis of diverse halogenated heterocycles, including 3-chloro, 3-bromo and 3-iodo thiophenes, selenophenes, and benzo[b]selenophenes was successfully accomplished

  在此，我们报道了使用“食盐”作为“亲电子氯”的来源，并使用乙醇作为溶剂，通过环保的亲电子氯环化反应，首次合成了氯化苯并[b]硒代苯。另外，在相同的环境友好的反应条件下，成功地完成了包括3-氯，3-溴和3-碘噻吩，硒烯和苯并[b]硒烯在内的各种卤代杂环的合成。与其他先前报道的反应相比，该方法具有多种优势，因为它在温和的反应条件下采用简单的起始化合物，环境友好的溶剂，乙醇和无毒的无机试剂，从而提高了产品收率。
• Two-Way Photoswitching Using One Type of Near-Infrared Light, Upconverting Nanoparticles, and Changing Only the Light Intensity
  作者：John-Christopher Boyer、Carl-Johan Carling、Byron D. Gates、Neil R. Branda

  DOI：10.1021/ja107184z

  日期：2010.11.10

  and regenerates the original photoisomers. The "remote-control" photoswitching using NIR light is as equally effective as the direct switching with UV and visible light, albeit the reaction rates are slower. This technology offers a highly convenient and versatile method to spatially and temporally regulate photochemical reactions using a single light source and changing either its power or its focal

  仅需要一种掺杂镧系元素的上转换纳米粒子 (UCNP)，即可通过仅调制 980 nm 激发光的强度，在光响应性有机化合物的两种独特光学、电子和结构状态之间可逆地切换。这种可逆的“远程控制”光开关采用不直接被有机发色团吸收的激发波长，并利用了设计者核壳壳 NaYF(4) 纳米粒子含有 Er(3+)/Yb(3+) 和当近红外光的功率密度增加或减少时，掺杂到不同层中的 Tm(3+)/Yb(3+) 离子会改变它们发出的光的类型。在高功率密度下，主要发射是紫外线，适合驱动二噻吩乙烯 (DTE) 光开关的闭环正向反应。在低功率密度下由相同的核-壳-壳 UCNP 产生的可见光触发反向开环反应并再生原始光异构体。使用 NIR 光的“远程控制”光开关与使用紫外线和可见光的直接开关同样有效，尽管反应速度较慢。该技术提供了一种非常方便和通用的方法，可以使用单个光源并改变其功率或焦点来在空间和时间上调节光化学反应。
• Copper(II)-Mediated Intramolecular Cyclization of (Z)-Chalcogenoenynes: Synthesis of 3-Halochalcogenophene Derivatives
  作者：Daniela A. Barancelli、Ricardo F. Schumacher、Marlon R. Leite、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201100992

  日期：2011.11

  We present our results on the cyclization of (Z)-chalcogenoenynes mediated by copper(II) salts to afford 3-halochalcogenophenes in satisfactory yields through an intramolecular 5-endo-dig cyclization. The methodology was carried out using CuCl2 at 50 °C or CuBr2 at room temperature under an ambient atmosphere. The reaction took place under very mild reaction conditions and tolerated considerable functionality

  我们展示了由铜 (II) 盐介导的 (Z)-硫属元素烯环化的结果，通过分子内 5-endo-dig 环化以令人满意的产率提供 3-卤代硫属元素烯。该方法是在 50 °C 下使用 CuCl2 或在室温下在环境气氛下使用 CuBr2 进行的。该反应在非常温和的反应条件下进行并且耐受相当大的官能度。在钯催化的与硼酸的交叉偶联反应中，将一种 3-溴-硒吩衍生物用作底物，以良好的收率得到 Suzuki 型产物。