(+/-)-1-aza-2,2-dimethyl-3-oxa-9-oxobicyclo[4.3.0]nonane | 203381-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-1-aza-2,2-dimethyl-3-oxa-9-oxobicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• CAS: 203381-09-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: PNFDOUUGIZMYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 (+/-)-1-aza-2,2-dimethyl-3-oxa-9-oxobicyclo[4.3.0]nonane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到1-aza-2,2-dimethyl-8-(p-nitrobenzyl)-3-oxa-9-oxobicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：内酰胺烯醇烷基化中的立体选择性。

  摘要：

  已经研究了衍生自6-氧代戊酸的[4.3.0]-双环内酰胺的合成和烷基化。烷基化可以主要通过外非对映选择性进行，但是该过程的效率取决于半胱氨酸醚系统中的取代。这些产物可以容易地脱保护，以高收率得到取代的羟甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b316037h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 6-羟基甲基-哌啶-2-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(+/-)-1-aza-2,2-dimethyl-3-oxa-9-oxobicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：内酰胺烯醇烷基化中的立体选择性。

  摘要：

  已经研究了衍生自6-氧代戊酸的[4.3.0]-双环内酰胺的合成和烷基化。烷基化可以主要通过外非对映选择性进行，但是该过程的效率取决于半胱氨酸醚系统中的取代。这些产物可以容易地脱保护，以高收率得到取代的羟甲基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b316037h

文献信息

• Diastereoselectivity in the alkylations of bicyclic piperidinones
  作者：Catherine E. Mills (née Davis)、Thomas D. Heightman、Stephen A. Hermitage、Mark G. Moloney、Gordon A. Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10694-3

  日期：1998.2

  The synthesis of substituted [4.3.0] bicyclic lactams derived from 6-oxo-2-hydroxymethylpiperidine is described. The enolate derived from these systems can be alkylated with a range of reactive electrophiles; the diastereoselectivity which can be achieved depends on the substitution pattern of the oxazolidine ring system and the nature of the alkylating reagent, and can vary from 1:1 to as much as

  描述了由6-氧代-2-羟基甲基哌啶衍生的取代的[4.3.0]双环内酰胺的合成。这些体系衍生的烯醇化物可以用一系列反应性亲电试剂进行烷基化。可达到的非对映选择性取决于恶唑烷环系统的取代方式和烷基化试剂的性质，其可在1：1至高达10：1的范围内变化。