methyl 5-[(N-(1-naphtyl)-N-phenyl)amino]thiophene-2-carboxylate | 1065106-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 5-[(N-(1-naphtyl)-N-phenyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(naphthalen-1-yl)(phenyl)amino]thiophene-5-carboxylate；methyl 5-(N-naphthalen-1-ylanilino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1065106-75-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: MDPGCBUVQISHKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(N-(1-naphtyl)-N-phenyl)amino]thiophene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-N-phenylthiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to N-Arylated 2-Aminothiophenes as a New Class of Amorphous Glass Forming Molecules

  摘要：

  [GRAPHICS]By thermal decarboxylation of N-arylated 2-aminothiophene-5-cacrboxylates, a versatile, heavy-metal free method for preparing the title compounds as new class of highly reactive and easily oxidable, amorphous glass forming molecules has been elaborated.

  DOI：

  10.1021/ol015875c
• 作为产物：
  描述：

  N-萘-1-基-N-苯基乙酰胺 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5-[(N-(1-naphtyl)-N-phenyl)amino]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于 N-芳基取代的 2-氨基噻吩的 Vilsmeier 甲酰化 - 新的噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐的简单途径

  摘要：

  N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-羧酸或其烷基衍生物的 Vilsmeier 反应产生，取决于噻吩部分的取代模式，形成 N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-甲醛、相应的亚胺盐前体或新型噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐。这些盐对亲核试剂具有高度反应性，并且可以通过还原轻松转化为相应的 4,9-二氢衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.325

文献信息

• On the protonation and deuteration of <i>N</i> , <i>N</i> ‐disubstituted 2‐aminothiophenes, 2‐aminothiazoles, and some 3‐amino substituted analogues
  作者：Christoph Heichert、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/jhet.4279

  日期：2021.7

  In contrast to their carbocyclic aniline analogues, N,N-diarylsubtituted 2-aminothiophenes are not protonated at their N-atoms but at the 5-position or, to a smaller extent, at the 3-position of the thiophene nucleus giving rise to cationic species of the Wheland type. However, 5-formyl and 5-acetyl-substituted 2-(N,N-diarylamino)thiophenes are protonated at the corresponding carbonyl moieties. This

  与它们的碳环苯胺类似物相比，N , N - 二芳基取代的 2-氨基噻吩不在它们的N -原子处质子化，而是在 5-位，或者在较小程度上，在噻吩核的 3-位产生阳离子惠兰型的物种。然而，5-甲酰基和5-乙酰基取代的2-( N，N-二芳基氨基)噻吩在相应的羰基部分被质子化。这一发现不仅有助于深入了解N , N -二取代 2-氨基噻吩的亲电取代机制，而且还允许通过用 CF 3处理其非氘化母体化合物来制备氘化 2-氨基噻吩酷。
• A Simple Route to <i>N-</i>Arylated 2-Aminothiophenes as a New Class of Amorphous Glass Forming Molecules
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1021/ol015875c

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]By thermal decarboxylation of N-arylated 2-aminothiophene-5-cacrboxylates, a versatile, heavy-metal free method for preparing the title compounds as new class of highly reactive and easily oxidable, amorphous glass forming molecules has been elaborated.
• On the Vilsmeier formylation of N-aryl-substituted 2-aminothiophenes - a simple route to new thieno[2,3-b]quinolinium salts
  作者：Horst Hartmann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.325

  日期：——

  The Vilsmeier reaction of N-substituted 2-arylamino-thiophenes-5-carboxylic acid or their alkyl derivatives gives rise, depending on the substitution pattern at the thiophene moiety, to the formation of either N-substituted 2-arylamino-thiophene-5-carbaldehydes, corresponding imminium salt precursors, or novel thieno[2,3-b]quinolinium salts. These salts are highly reactive towards nucleophiles and

  N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-羧酸或其烷基衍生物的 Vilsmeier 反应产生，取决于噻吩部分的取代模式，形成 N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-甲醛、相应的亚胺盐前体或新型噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐。这些盐对亲核试剂具有高度反应性，并且可以通过还原轻松转化为相应的 4,9-二氢衍生物。