ethyl stilbene-4-carboxylate | 1152-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl stilbene-4-carboxylate
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-aethoxycarbonylphenyl)aethen；Ethyl 4-(2-phenylethenyl)benzoate
• CAS: 1152-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RBQGAPDZGPQIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl stilbene-4-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到4-(2-Phenylethenyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯类衍生物的镧系稀土金属配合物及 其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于化合物合成领域，具体涉及一种二苯乙烯类衍生物的镧系稀土金属配合物及其制备方法和应用。所述二苯乙烯类衍生物的镧系稀土金属配合物的结构如式(Ⅰ)所示，式(I)中，M为Eu3+或La3+。本发明提供的二苯乙烯类衍生物的镧系稀土金属配合物不仅能够保留二苯乙烯类衍生物的可逆E/Z异构化特性，而且还能够促进镧系金属的发光性能，为一种集E/Z异构化与光功能特性于一体的多功能光学材料，其在分子开关材料领域具有良好的应用潜力。

  公开号：

  CN109824707B
• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 丙烯酸乙酯 在 agarose hydrogel-supported palladium nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到ethyl stilbene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮盐在琼脂糖催化的Heck-Matsuda和Suzuki-Miyaura偶联反应上负载的钯纳米粒子

  摘要：

  在本文中，负载在琼脂糖上的钯纳米粒子被用作在水性介质中结构不同的芳基重氮四氟硼酸盐底物的Heck-Matsuda和Suzuki-Miyaura偶联反应的有效催化剂。Heck-Matsuda反应在40°C进行，而Suzuki-Miyaura反应在室温下进行。两种反应都需要低催化剂负载量。还将该催化剂循环用于模型反应三轮。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2932

文献信息

• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• In Situ Generation of Diimide from Hydrazine and Oxygen: Continuous-Flow Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Bartholomäus Pieber、Sabrina Teixeira Martinez、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201303528

  日期：2013.9.23

  No catalyst required! A highly efficient, catalyst‐free process to generate diimide in situ from hydrazine monohydrate and molecular oxygen for the selective reduction of alkenes has been developed. The use of a gas–liquid segmented flow system allowed safe operating conditions and dramatically enhanced this atom‐economical reaction, resulting in short processing times.

  无需催化剂！已开发出一种高效，无催化剂的方法，该方法可从一水合肼和分子氧原位生成二酰亚胺，以选择性还原烯烃。气液分段流系统的使用允许安全的操作条件，并大大增强了这种原子经济反应，从而缩短了处理时间。
• Continuous Flow Reduction of Artemisinic Acid Utilizing Multi-Injection Strategies-Closing the Gap Towards a Fully Continuous Synthesis of Antimalarial Drugs
  作者：Bartholomäus Pieber、Toma Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201406439

  日期：2015.3.9

  One of the rare alternative reagents for the reduction of carbon–carbon double bonds is diimide (HNNH), which can be generated in situ from hydrazine hydrate (N2H4⋅H2O) and O2. Although this selective method is extremely clean and powerful, it is rarely used, as the rate‐determining oxidation of hydrazine in the absence of a catalyst is relatively slow using conventional batch protocols. A continuous

  一个用于碳-碳双键的还原稀土的替代试剂是二酰亚胺（HNNH），它可以在原位从水合肼生成（N 2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O）和O 2。尽管这种选择性方法非常干净和有效，但很少使用，因为使用常规批处理方案在没有催化剂的情况下确定肼的氧化速率相对较慢。连续的高温/高压方法大大增强了初始氧化步骤，同时允许安全，可扩展地处理危险反应混合物。简单的烯烃可以在100–120°C和20 bar O 2下在10–20分钟内选择性还原压力。定期添加N 2 H 4 · H 2 O的多注入反应器平台的开发，即使在较低的反应温度下，也可以还原反应性较低的烯烃。该概念用于将青蒿酸高度选择性地还原为二氢青蒿酸，后者是抗疟疾药物青蒿素半合成的前体分子。的工业相关的减少通过使用四个连续液体进料（N的实现2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O），并导致一种高度选择性还原在60℃下在大约40分钟的停留时间单位和20巴Ò 2 压力下，提供二
• Highly Functionalized Biaryls via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by Pd@MOF under Batch and Continuous Flow Regimes
  作者：Vlad Pascanu、Peter R. Hansen、Antonio Bermejo Gómez、Carles Ayats、Ana E. Platero-Prats、Magnus J. Johansson、Miquel À. Pericàs、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cssc.201402858

  日期：2015.1

  currently existing commercial procedures. Most importantly, Pd@MIL‐101‐NH2 was packed in a micro‐flow reactor, which represents the first report of metallic nanoparticles supported on MOFs employed in flow chemistry for catalytic applications. A small library of 11 isolated compounds was created in a continuous experiment without replacing the catalyst, demonstrating the potential of the catalyst for large‐scale

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。
• Pyrimidopteridine-Catalyzed Hydroamination of Stilbenes with Primary Amines: A Dual Photoredox and Hydrogen Atom Transfer Catalyst
  作者：Tobias Taeufer、Richy Hauptmann、Firas El-Hage、Thea S. Mayer、Haijun Jiao、Jabor Rabeah、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acscatal.0c05540

  日期：2021.4.16

  potent organic pyrimidopteridine photoredox catalyst (E*[PrPPT*/PrPPT·–] = +2.10 V vs SCE in MeCN), the photo-mediated hydroamination of stilbenes was enabled using unprotected, primary aliphatic, allylic, benzylic amines for the synthesis of various α-phenyl phenethylamine derivatives. Notably, the stereogenic center of α-chiral amines was fully preserved. Both starting materials serve as competent quenching

  描述了杂芳族光氧化还原催化剂在无添加剂的丁苯酯的光介导的氢化胺化中的适用性。由高效有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂（E * [ PrPPT * / PrPPT · –] ＝ + 2.10V相对于MeCN中的SCE），使用未保护的伯脂族烯丙基烯丙基苄基胺来合成各种α-苯基苯乙胺衍生物，从而实现了对苯乙烯的光介导的氢化胺化。值得注意的是，α-手性胺的立体中心完全被保留。两种起始材料都可以作为有效的淬火伙伴。荧光和竞争性荧光猝灭实验以及电子顺磁共振波谱分析和密度泛函理论计算可以推论出合理的反应机理。