2,3,5,6-tetraphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene | 751-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene
• 英文别名: 1,1,4,4-Tetramethyl-2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-disila-cyclohexadien-2,5；1,1,4,4-tetramethyl-2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-dihydro-[1,4]disiline；1.1.4.4-Tetramethyl-2.3.5.6-tetraphenyl-1.4-disilacyclohexadren-(2.5)；1,1,4,4-Tetramethyl-2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-disila-cyclohexadien；1.1.4.4-Tetramethyl-2.3.5.6-tetraphenyl-1.4-disila-cyclohexadien；1,1,4,4-Tetramethyl-2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-disilacyclohexadien；1,4-Disilacyclohexa-2,5-diene, 1,1,4,4-tetramethyl-2,3,5,6-tetraphenyl-；1,1,4,4-tetramethyl-2,3,5,6-tetraphenyl-1,4-disiline
• CAS: 751-37-1
• 化学式: C₃₂H₃₂Si₂
• 分子量: 472.777
• InChiKey: CDJWHQGFIZDSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(trifluoromethyl)-1,4,5,6-tetraphenyl-7,7-dimethyl-7-silanorbornadiene 在 二苯基乙炔 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,3,5,6-tetraphenyl-1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disila-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Observations and comments on the thermal behavior of 7-silanorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86813-8

文献信息

• Syntheses of Substituted 1,4-Disila-2,5-cyclohexadienes from Cyclic Hexasilane Si₆Me₁₂ and Alkynes via Successive Si–Si Bond Activation by Pd/Isocyanide Catalysts
  作者：Atsushi Tahara、Shunsuke Nagino、Yusuke Sunada、Ryohei Haige、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00302

  日期：2018.8.13

  Palladium-catalyzed reactions of dodecamethylcyclohexasilane [(SiMe2)6] (1) with alkynes led to efficient preparation of 1,1,4,4-tetramethyl-1,4-disilacyclohexadienes (3). The reactions were best catalyzed by Pd(0) species generated from Pd2(dba)3·CHCl3 and 1-isocyanoadamantane (AdNC). Terminal and internal alkynes bearing aryl and alkyl substituents could be used as substrates, and the reaction allowed

  十二甲基环己硅烷[（SiMe 2）6 ]（1）与炔烃的钯催化反应可有效制备1,1,4,4-四甲基-1,4-二硅环己二烯（3）。反应最好由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和1-异氰基金刚烷（AdNC）生成的Pd（0）物种催化。带有芳基和烷基取代基的末端和内部炔烃可以用作底物，并且该反应允许克级制备3。甲二甲基亚甲硅基（ME 2的Si :)物种，通过在Si-Si键的激活产生1由Pd（0）物种引起，参与了反应机理。在DFT计算表明，氧化加成的Si-Si键在1到的Pd（CNAD）2种之后是我的挤出2 Si═Pd（CNAD）中间体。所得的钯配位的甲硅烷基与炔烃的反应形成硅杂环丙烯，其二聚化得到3。挤出伴随有1的环收缩以生成（SiMe 2）5，其还通过与炔烃的Pd（0）催化的反应而有助于形成3和（SiMe 2）4。挤出我2Si═Pd（CNAd）和环收缩从（SiMe 2）6（1）生成了五种以上的Me
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80390-4

  日期：1986.10

  -4 (XI), however, yields the known silirene XII (2,2,6,6,8,8-hexamethyl-8-sila-4-thia-bicyclo[5.1.0Δ1.7]octane); its transformation to the 1,4-disila-cyclohexadiene is prevented by steric effects. Thermally stable, 1,3-dienes give, depending on their substitution pattern, 1-sila-cyclopentenes-2 or -3. A mechanism is proposed giving the observed products via an initial 1,2-addition.

  苯基化的炔烃与热生成的Me 2 Si（200°C）形成1,4-二硅氢环己二烯（VIII-X ）。庞大的取代基（CMe 3，SiMe 3）阻止添加。然而，应变的环炔烃3,3,6,6-四甲基-1-硫杂-环庚炔4（XI）产生了已知的甲硅烷基XII（2,2,6,6,8,8-六甲基-8-sila -4-thia-bicyclo [ 5.1.0Δ1.7 ]辛烷）; 通过空间效应阻止了其向1，4-二硅氢环己二烯的转化。根据其取代方式，热稳定的1,3-二烯生成1-sila-cyclopentenes-2或-3。提出了一种通过初始的1，2-加法给出所观察到的产物的机制。
• Silylene chemistry. I. The thermolysis of methoxypolysilanes
  作者：William H. Atwell、Donald R. Weyenberg

  DOI：10.1021/ja01015a028

  日期：1968.6
• HAWARI, J. A.;GRILLER, D., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 7, 1123-1124
  作者：HAWARI, J. A.、GRILLER, D.

  DOI：——

  日期：——
• APPLER H.; NEUMANN W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 314,(1986) N 3, 261-271
  作者：APPLER H.、 NEUMANN W. P.

  DOI：——

  日期：——