2-[2-[(2R)-2-甲基吡咯烷-1-基]乙基]-1-苯并呋喃-5-腈 | 460747-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-[2-[(2R)-2-甲基吡咯烷-1-基]乙基]-1-苯并呋喃-5-腈
• 英文名称: 2-[2-(2-(R)-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl]benzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-{2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]ethyl}-1-benzofuran-5-carbonitrile；2-[2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]ethyl]-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 460747-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: CMWZSTIEPYRONB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[(2R)-2-甲基吡咯烷-1-基]乙基]-1-苯并呋喃-5-腈 在 镍 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 {2-[2-((R)-2-Methyl-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-benzofuran-5-ylmethyl}-pyrazin-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  具有增强效力的5-氨基-和5-（氨基甲基）苯并呋喃组胺H3受体拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  发现了一系列新的H3受体拮抗剂，它们在人和大鼠H3受体上具有纳摩尔和亚纳摩尔亲和力。从较早的，在结构上更受限制的苯并呋喃系列开始，本系列化合物证明了增加的结构多样性和柔韧性以及更高的体外效能。一种化合物，尤其是[2- [2-（2-（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基]（5-硝基吡啶-2-基）酰胺（7h）效果最好。结合力（人K（i）为0.05 nM，大鼠K（i）为0.11 nM），与ABT-239（化合物5）相比，代表了9倍（人）和11倍（大鼠）的提高。 ，一种先前据报道具有出色的体外效价和体内功效的化合物。H3结合亲和力的合成，SAR，磷脂酶的体外测定，

  DOI：

  10.1021/jm0504398
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基吡咯烷 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-[(2R)-2-甲基吡咯烷-1-基]乙基]-1-苯并呋喃-5-腈
  参考文献：
  名称：

  具有增强效力的5-氨基-和5-（氨基甲基）苯并呋喃组胺H3受体拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  发现了一系列新的H3受体拮抗剂，它们在人和大鼠H3受体上具有纳摩尔和亚纳摩尔亲和力。从较早的，在结构上更受限制的苯并呋喃系列开始，本系列化合物证明了增加的结构多样性和柔韧性以及更高的体外效能。一种化合物，尤其是[2- [2-（2-（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基]（5-硝基吡啶-2-基）酰胺（7h）效果最好。结合力（人K（i）为0.05 nM，大鼠K（i）为0.11 nM），与ABT-239（化合物5）相比，代表了9倍（人）和11倍（大鼠）的提高。 ，一种先前据报道具有出色的体外效价和体内功效的化合物。H3结合亲和力的合成，SAR，磷脂酶的体外测定，

  DOI：

  10.1021/jm0504398

文献信息

• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，对哺乳动物组织中组胺-3受体的调节具有有用作用，并且对通过组胺-3受体配体改善的疾病的治疗具有有用作用。
• US6969730B2
  申请人：——

  公开号：US6969730B2

  公开（公告）日：2005-11-29
• US7538138B2
  申请人：——

  公开号：US7538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• Synthesis and SAR of 5-Amino- and 5-(Aminomethyl)benzofuran Histamine H₃ Receptor Antagonists with Improved Potency
  作者：Minghua Sun、Chen Zhao、Gregory A. Gfesser、Christine Thiffault、Thomas R. Miller、Kennan Marsh、Jill Wetter、Michael Curtis、Ramin Faghih、Timothy A. Esbenshade、Arthur A. Hancock、Marlon Cowart

  DOI：10.1021/jm0504398

  日期：2005.10.1

  A new series of H3 receptor antagonists was discovered with nanomolar and subnanomolar affinities at human and rat H3 receptors. Starting from an earlier, more structurally limited series of benzofurans, the present series of compounds demonstrated increased structural variety and flexibility with greater in vitro potency. One compound in particular, [2-[2-(2-(R)-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl]benzof

  发现了一系列新的H3受体拮抗剂，它们在人和大鼠H3受体上具有纳摩尔和亚纳摩尔亲和力。从较早的，在结构上更受限制的苯并呋喃系列开始，本系列化合物证明了增加的结构多样性和柔韧性以及更高的体外效能。一种化合物，尤其是[2- [2-（2-（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基]（5-硝基吡啶-2-基）酰胺（7h）效果最好。结合力（人K（i）为0.05 nM，大鼠K（i）为0.11 nM），与ABT-239（化合物5）相比，代表了9倍（人）和11倍（大鼠）的提高。 ，一种先前据报道具有出色的体外效价和体内功效的化合物。H3结合亲和力的合成，SAR，磷脂酶的体外测定，