2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-<(4-cyanomethyl)phenyl>butanamide | 117293-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-<(4-cyanomethyl)phenyl>butanamide
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-[(4-cyanomethyl)phenyl]butanamide；2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-[4-(cyanomethyl)phenyl]butanamide；N-[4-(cyanomethyl)phenyl]-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanamide
• CAS: 117293-70-6
• 化学式: C₁₂H₇F₇N₂O
• 分子量: 328.189
• InChiKey: LVNMHRQFEGXDOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-<(4-cyanomethyl)phenyl>butanamide 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-<4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  基于全氟化碳的抗糖尿病药。

  摘要：

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于

  DOI：

  10.1021/jm00083a021
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 七氟丁酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-<(4-cyanomethyl)phenyl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  基于全氟化碳的抗糖尿病药。

  摘要：

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于

  DOI：

  10.1021/jm00083a021

文献信息

• N-(1H-tetrazol-5-yl-alkylphenyl)polyfluoroalkanamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04764623A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  Compounds of the formula: ##STR1## where R is hydrogen or A--(CF.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --; A is --F or --H; n is an integer from 1 to 10, inclusive; m is an integer from 0 to 9, inclusive; p is an integer from 0 to 4, inclusive; and Y is hydrogen, halo, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, or hydroxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as anti-hyperglycemic and anti-hyperinsulinemic agents.

  化合物的公式为： ##STR1## 其中R为氢或A--(CF.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --; A为--F或--H; n为1到10之间的整数，包括1和10; m为0到9之间的整数，包括0和9; p为0到4之间的整数，包括0和4; Y为氢，卤素，三氟甲基，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烷氧基或羟基; 或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗高血糖和抗高胰岛素血症剂。
• Perfluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)phenyl]alkanamides. A new class of oral antidiabetic agents
  作者：Kenneth L. Kees、Robert S. Cheeseman、Dorothy H. Prozialeck、Kurt E. Steiner

  DOI：10.1021/jm00121a003

  日期：1989.1
• KEES, KENNETH L.
  作者：KEES, KENNETH L.

  DOI：——

  日期：——
• US4764623A
  申请人：——

  公开号：US4764623A

  公开（公告）日：1988-08-16
• Perfluorocarbon-based antidiabetic agents
  作者：Kenneth L. Kees、Ted M. Smith、Michael L. McCaleb、Dorothy H. Prozialeck、Robert S. Cheeseman、Thomas E. Christos、William C. Patt、Kurt E. Steiner

  DOI：10.1021/jm00083a021

  日期：1992.3

  In a preliminary communication (J. Med. Chem. 1989, 32, 11-13) a series of perfluoro-N-[4-(1H-tetrazol-5ylmethyl)phenyl]alkana mides (perfluoro anilides I), designed as novel analogues of ciglitazone, were reported to possess oral antidiabetic activity in two genetic animal models of non-insulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM): obese (ob/ob) and diabetic (db/db) mice. In this report, the results

  在初步通讯中（J. Med。Chem。1989，32，11-13），设计了一系列全氟-N- [4-（1H-四唑-5基甲基）苯基]链烷醇酰胺（全氟酸酐I），设计为新型类似物据报道，在两种非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的遗传动物模型中，西格列酮的ciglitazone具有口服降糖活性：肥胖（ob / ob）和糖尿病（db / db）小鼠。在本报告中，描述了系列I的结构-活性关系（SAR）研究的结果。通过新应用通用统计程序，对在ob / ob小鼠中筛选出的降低血糖的86种类似物进行了全面的统计分析，这使得有可能在140多个独立实验之间进行有意义的比较（N = 2966）。全氟乙酸酐可降低高血糖ob / ob和db / db小鼠的血浆葡萄糖，但不能降低正常血糖正常大鼠的血浆葡萄糖。在高胰岛素ob / ob小鼠中，血浆胰岛素水平的下降与血浆葡萄糖的下降平行。结果表明，该系列药物的效力和功效取决于