6-tert-butyl-2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furan | 1240046-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-tert-butyl-2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furan
• 英文别名: 6-Tert-butyl-2-methylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran
• CAS: 1240046-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃OS
• 分子量: 288.334
• InChiKey: RDBZJNPXQUFVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 3-(2,2,2-trifluoroethylidene)-2,4-dithiapentane 2-oxide 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到6-tert-butyl-2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  由酚类通过直接正位官能化反应合成 3-三氟甲基苯并[b]呋喃

  摘要：

  已经设计了一种简洁且面向多样性的三氟甲基苯并 [b] 呋喃路线。通过新的三氟甲磺酸酐介导的延长 Pummerer 环化反应与三氟甲基乙烯酮二硫代乙缩醛一氧化物，多种酚类直接转化为相应的 2-甲硫基-3-三氟甲基苯并 [b] 呋喃。产物的甲硫基经过进一步的转变，增加了可用三氟甲基苯并[b]呋喃的多样性。

  DOI：

  10.1021/ja1030134

文献信息

• Synthesis of 3-Trifluoromethylbenzo[<i>b</i>]furans from Phenols via Direct <i>Ortho</i> Functionalization by Extended Pummerer Reaction
  作者：Takayuki Kobatake、Daishi Fujino、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja1030134

  日期：2010.9.1

  diversity-oriented route to trifluoromethylbenzo[b]furans has been devised. A variety of phenols are directly converted to the corresponding 2-methylthio-3-trifluoromethylbenzo[b]furans by new triflic-anhydride-mediated extended Pummerer annulation reactions with trifluoromethylketene dithioacetal monoxide. The methylthio group of the products undergoes further transformations, which increase the diversity

  已经设计了一种简洁且面向多样性的三氟甲基苯并 [b] 呋喃路线。通过新的三氟甲磺酸酐介导的延长 Pummerer 环化反应与三氟甲基乙烯酮二硫代乙缩醛一氧化物，多种酚类直接转化为相应的 2-甲硫基-3-三氟甲基苯并 [b] 呋喃。产物的甲硫基经过进一步的转变，增加了可用三氟甲基苯并[b]呋喃的多样性。