allyl (10-undecenyl) carbonate | 509095-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (10-undecenyl) carbonate
• 英文别名: allyl undec-10-en-1-yl carbonate；Prop-2-enyl undec-10-enyl carbonate；prop-2-enyl undec-10-enyl carbonate
• CAS: 509095-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: BMRCWJMZJPSPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (10-undecenyl) carbonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到4-oxapentadeca-1,14-diene
  参考文献：
  名称：

  由长链脂肪醇合成低极性醚二醇用于嵌段共聚物

  摘要：

  二醇封端的聚醚是生产嵌段共聚物的重要中间体，但是在技术规模上，除了聚乙二醇以外，只有少数几种聚醚可用。他们中的大多数人是极端极性的。天然脂肪醇（转换为类似的聚醚）应具有明显降低的极性，因为C18链中的氧原子之间存在较大的分隔。与基于市售脂肪醇的乙二醇衍生醚相比，具有更长碳链的聚醚的合成顺序是为将来检查疏水性而设计的。钯催化的碳酸二烯烷基酯的裂解导致二氧化碳的消除，以及随后从烯丙基钯阳离子形成醚的过程。可以证明，使用十一碳10烯1醇或油醇等脂肪醇进行此过程可以明显提高收率。尽管此处使用昂贵的氯甲酸酯作为起始原料获得了碳酸盐，但可以类似地使用碳酸二甲酯的酯交换反应。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基链的不同，根据凝胶渗透色谱法（GPC）似乎会形成聚合度（DP）约为5-8的短低聚物。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基

  DOI：

  10.1002/aocs.12197
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到allyl (10-undecenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  由长链脂肪醇合成低极性醚二醇用于嵌段共聚物

  摘要：

  二醇封端的聚醚是生产嵌段共聚物的重要中间体，但是在技术规模上，除了聚乙二醇以外，只有少数几种聚醚可用。他们中的大多数人是极端极性的。天然脂肪醇（转换为类似的聚醚）应具有明显降低的极性，因为C18链中的氧原子之间存在较大的分隔。与基于市售脂肪醇的乙二醇衍生醚相比，具有更长碳链的聚醚的合成顺序是为将来检查疏水性而设计的。钯催化的碳酸二烯烷基酯的裂解导致二氧化碳的消除，以及随后从烯丙基钯阳离子形成醚的过程。可以证明，使用十一碳10烯1醇或油醇等脂肪醇进行此过程可以明显提高收率。尽管此处使用昂贵的氯甲酸酯作为起始原料获得了碳酸盐，但可以类似地使用碳酸二甲酯的酯交换反应。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基链的不同，根据凝胶渗透色谱法（GPC）似乎会形成聚合度（DP）约为5-8的短低聚物。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基

  DOI：

  10.1002/aocs.12197

文献信息

• Highly selective macrocyclic ring-closing metathesis of terminal olefins in non-chlorinated solvents at low dilution
  作者：Adrien Dumas、Sophie Colombel-Rouen、Idriss Curbet、Gwénael Forcher、Fabien Tripoteau、Frédéric Caijo、Pierre Queval、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/c8cy02115e

  日期：——

  A set of new ruthenium–indenylidene complexes bearing two unsymmetrical unsaturated N-cycloalkyl-NHC ligands were synthesized. These catalysts proved to be highly selective in the macrocyclic ring-closing metathesis performed in non-chlorinated solvents at low dilution (0.01 M). Without the requirement of benzoquinone derivatives to prevent the isomerisation side reactions, this environmentally friendly

  合成了一组带有两个不对称不饱和N-环烷基-NHC配体的新钌-茚基络合物。事实证明，这些催化剂在非氯化溶剂中以低稀释度（0.01 M）进行的大环闭环复分解反应中具有很高的选择性。在不需要苯醌衍生物防止异构化副反应的情况下，这种环境友好的催化过程促进了纯度> 99％的大环臭味剂分子的合成。
• Synthesis of Macrocyclic Carbonates with Musk Odor by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Anna Michrowska、Piotr Wawrzyniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/ejoc.200300768

  日期：2004.5

  the efficiency of modern well-defined ruthenium catalysts for the formation of musk-odored macrocyclic carbonates with ring sizes between 15−23 atoms. It also reveals that, in these cases, geometric factors are very important and that smaller ring carbonates are difficult to access by ring closing metathesis, even with highly active second-generation ruthenium catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  这项研究显示了现代明确定义的钌催化剂用于形成环大小在 15-23 个原子之间的麝香气味大环碳酸酯的效率。它还表明，在这些情况下，几何因素非常重要，即使使用高活性的第二代钌催化剂，通过闭环复分解也难以获得较小的环状碳酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A PS-DES immobilized ruthenium carbene: a robust and easily recyclable catalyst for olefin metathesis
  作者：Karol Grela、Mariusz Tryznowski、Michał Bieniek

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02283-9

  日期：2002.12

  The butyldietliylsilyl polystyrene (PS-DES) supported ruthenium carbene 7 is a robust, practical and easily recyclable catalyst for olefin metathesis of substituted olefins. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.