2-[2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基]-3-乙基苯并噻唑鎓碘化物 | 3028-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基]-3-乙基苯并噻唑鎓碘化物
• 中文别名: 铂(2+)二氯化(4E)-3-氨基-4-亚氨基-1-五呋喃糖基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1:1)
• 英文名称: 2-(p-(Dimethylamino)styryl)-1-ethylbenzothiazolyl iodide
• 英文别名: 2-(4-(dimethylamino)styryl)-3-ethylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide；3-Aethyl-2-<4-dimethylamino-styryl>-benzthiazolium；SH1；2-(4-dimethylamino-styryl)-3-ethyl-benzothiazolium; iodide；3-Aethyl-2-(4-dimethylamino-styryl)-benzothiazolium; Jodid；3-ethyl-2-(4-dimethylamino-styryl)-benzothiazolium; iodide；2-{2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethenyl}-3-ethyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide；4-[2-(3-ethyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline;iodide
• CAS: 3028-97-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₂S*I
• 分子量: 436.36
• InChiKey: IAPZNYCJPWCXDG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-[4-(二甲基氨基)苯基]乙烯基]-3-乙基苯并噻唑鎓碘化物
  参考文献：
  名称：

  用于显示活细胞中 G-四链体 DNA 的高选择性开启红色荧光探针

  摘要：

  近年来，用于检测G-四链体DNA的小分子荧光探针的研究引起了广泛的关注。在本文中，我们在温和的反应条件下设计并合成了三种苯并噻唑衍生物，命名为2a-2c，并研究了它们与 DNA（单链、双链、i-基序和 G-四链体）的相互作用以及在活细胞中的分布。三种化合物呈现出较大的斯托克斯位移 (∼ 90 nm) 和微弱的红色荧光发射，并且它们对启动子 G-四链体 DNA（bcl-2、c-myc 和 c-试剂盒 2) 和线粒体 G-四联体 (KSS)。2a和2b与N的亲和力-烷基侧链基团对DNA的作用强于带有阴离子基团的2c，因此，它们也增加了G-四链体结构的稳定性。2b诱导 bcl-2 和 KSS G-四链体的构象变化，而所有化合物诱导 bcl-2 从卷曲结构折叠成混合 G-qrudruplex。三种化合物主要通过末端堆积模式与 G-四链体 DNA 相互作用。此外，MTT 分析和共聚焦荧光图像显示这些化合物可以以低细胞毒性进入活的

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120518

文献信息

• The synthesis and the solvent and substituent effect on the spectroscopic characteristic of 3-ethyl-2-(p-substitued styryl)benzothiazolium iodides
  作者：Janina Kabatc、Beata Jędrzejewska、Piotr Orliński、Jerzy Pączkowski

  DOI：10.1016/j.saa.2004.12.014

  日期：2005.11

  2-styryl-ethylbenzothiazolium iodides, possessing different electron-withdrawing or electron-donating groups are described. The dyes were prepared by the condensation of 3-ethyl-2-methylbenzothiazole salts with p-substituted benzaldehydes. The synthesis of suitable substrates is presented as well. We describe here the absorption, emission spectra and the luminescence quantum yield of hemicyanine dyes (SH) measured

  描述了具有不同的吸电子或供电子基团的对位取代的2-苯乙烯基-乙基苯并噻唑鎓碘化物的光物理和光化学性质。通过使3-乙基-2-甲基苯并噻唑盐与对位取代的苯甲醛缩合来制备染料。还提出了合适底物的合成。我们在这里描述在11种不同极性的不同有机溶剂中测得的半菁染料（SH）的吸收，发射光谱和发光量子产率。通过（1）NMR，电子吸收和荧光光谱确定了合成染料的分子结构。光谱数据证实所有化合物都以其苯乙烯基残基的E-构型存在。平面分子构象对于具有五元侧芳基的化合物（例如苯并噻唑）是典型的。与具有其他取代基的化合物相比，在苯环中具有N-烷基取代基的化合物在THF溶液中显示出低的荧光量子产率。这表明对于N-烷基衍生物，非辐射过程比辐射过程有效得多。经测试的染料的电子吸收和荧光发射光谱证明对引入芳族环的取代基的性质高度敏感。这表明对于N-烷基衍生物，非辐射过程比辐射过程有效得多。经测试的染料的电子吸收和荧光发射光
• A Joint Theoretical and Experimental Insight into the Electronic Structure of Chromophores Derived from 6H,12H-5,11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  作者：Vincent Lemaur、Jérôme Cornil、Delphine Didier、Aline Mujawase、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1002/hlca.200790216

  日期：2007.11

  electronic spectra of the chiral, donor-acceptor (push-pull) chromophores (±)-4 and (±)-5 with a 6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine scaffold (Scheme 1 and Fig. 2). The electronic structures of these compounds were investigated at a quantum-chemical level (Figs. 2 and 3). The chemical reactivity of 6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine ((±)-11) towards aromatic electrophilic substitution

  我们报告了具有6 H，12 H -5,11-methanodibenzo [ b，f ]的手性，供体-受体（推挽）发色团（±）-4和（±）-5的合成和电子光谱。[1，5]重氮素支架（方案1和图2）。这些化合物的电子结构在量子化学水平上进行了研究（图2和3）。6 H，12 H -5,11-甲二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影（（±）-11）对芳族亲电子取代的化学反应性（方案2和表1）提供了有关其电子结构的更多信息，并证实了在该杂环系统中桥头N原子的孤对的不可忽略的离域。
• Compounds, compositions and methods for generating chemiluminescence with phosphatase enzymes
  申请人：——

  公开号：US20030023089A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Novel heterocyclic compounds which generate chemiluminescence on reaction with a phosphatase enzyme are provided as well as a process for their preparation and intermediates useful therein. The compounds comprise a nitrogen, oxygen or sulfur-containing heterocyclic ring system bearing an exocyclic carbon-carbon double bond. The double bond is further substituted at the distal carbon with a phosphate group and an oxygen or sulfur atom-containing group. Novel compositions further comprising a cationic aromatic compound (CAC) in addition to the heterocyclic phosphate compound are provided. The addition of the CAC in the composition greatly increases the production of chemiluminescence and provides improved detection sensitivity. Compositions further comprising an anionic surfactant and a non-ionic surfactant provide additional improvements in detection sensitivity. The novel chemiluminescent compounds and compositions are useful in methods for producing light and in assays for phosphatase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  本发明提供了产生化学发光的新型杂环化合物，其与磷酸酶酶反应时会产生化学发光，以及用于其制备和有用中间体的方法。该化合物包括带有外向碳-碳双键的氮、氧或硫含杂环环系统。双键在远端碳上进一步取代为一个磷酸酯基团和一个含氧或硫原子的基团。此外，本发明还提供了进一步包括阳离子芳香化合物（CAC）的新型组合物，除了杂环磷酸酯化合物外。在组合物中加入CAC可以大大增加化学发光的产生，并提供改进的检测灵敏度。进一步包括阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的组合物提供了额外的检测灵敏度改进。新型化学发光化合物和组合物在产生光的方法、磷酸酶酶和酶抑制剂的检测方法以及使用酶标记的特异性结合对的检测方法中均有用途。
• A reagent for detecting malaria infected cells and a detecting method for malaria infected cells using the same
  申请人：TOA MEDICAL ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：EP0613003A1

  公开（公告）日：1994-08-31

  A reagent for staining malaria infected cells and a method for detecting malaria infected cells using the same, wherein the regent is a staining solution comprising at least one first dye of an Auramine analogue having the formula (I): wherein R₁ to R₆ represents a hydrogen atom, or a methyl or ethyl group, X₁ represents a halogen atom, and at least one second dye of a condensed benzene derivative having the formula (II): wherein A represents 〉O, 〉S or R represents a C₁₋₆ alkyl group, X₂ represents a halogen atom, Y represents -CH= or -NH-, n represents 0 or 1, and B represents or a phenyl group substituted with 2 lower alkoxy group or with 1 di-lower alkylamino group to stain malaria infected cells; and (2) optically detecting stained malaria infected cells.

  一种用于对受疟疾感染的细胞进行染色的试剂，以及使用该试剂检测受疟疾感染的细胞的方法，其中所述试剂为染色液，包含至少一种具有式（I）的金曙红类似物的第一染料： 其中 R₁ 至 R₆ 代表氢原子或甲基或乙基，X₁ 代表卤原子，以及至少一种具有式 (II) 的缩合苯衍生物的第二染料： 其中 A 代表〉O、〉S 或 R 代表 C₁₋₆烷基，X₂ 代表卤素原子，Y 代表 -CH= 或 -NH-，n 代表 0 或 1，以及 B 代表 或被 2 个低级烷氧基或 1 个二低级烷基氨基取代的苯基，以染色疟疾感染细胞；以及 (2) 用光学方法检测染色的疟疾感染细胞。
• Reagent and method for analyzing solid components in urine
  申请人：TOA MEDICAL ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：EP0708334A2

  公开（公告）日：1996-04-24

  A reagent for analyzing solid components in urine comprising: (i) a buffer agent for maintaining pH at 5.0 to 9.0, (ii) an osmotic pressure compensating agent for maintaining osmotic pressure at 100 mOsm/kg to 600 mOsm/kg, (iii) a first dye which is a condensed benzene derivative, (iv) a second fluorescent dye capable of staining a damaged cell, and (v) a chelating agent.

  一种用于分析尿液中固体成分的试剂，包括：(i) 缓冲剂，用于将 pH 值保持在 5.0 至 9.0；(ii) 渗透压补偿剂，用于将渗透压保持在 100 mOsm/kg 至 600 mOsm/kg；(iii) 第一种染料，是一种缩合苯衍生物；(iv) 第二种荧光染料，能够对受损细胞进行染色；(v) 螯合剂。