3-(2-naphthylsulfanyl)butanenitrile | 720693-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthylsulfanyl)butanenitrile
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-ylsulfanylbutanenitrile
• CAS: 720693-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: SBCLFCQWWKEHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthylsulfanyl)butanenitrile 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]thiochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索光驱动分子马达设计的边界：具有优选旋转方向的新型空间拥挤的烯烃。

  摘要：

  为了设计更先进的电机系统，必须了解控制分子机器中异构化过程的空间和电子参数。立体参数的微妙平衡以及螺旋和中心手性的结合是迄今为止构建的光驱动单向旋转分子电动机的关键特征。为了减少围绕中心烯烃键（旋转轴）的空间位阻，从而降低螺旋反转的能垒，从而提高旋转速度，我们探索了分子电动机设计的边界。在基于空间拥挤的烯烃的光驱动分子电动机的新设计中，与立体异构中心相邻的甲基取代基负责控制旋转方向，与第二代电机系统相比，“分子”从分子的峡湾区域移开了一个位置。与先前开发的光驱动分子马达相反，甲基取代基优选采用伪赤道取向。但是，这种新型电动机虽然不能具有完全的单向性，却能够充当旋转分子电动机。在光和热的共同作用下，分子的一半优选顺时针旋转。出人意料的是，将甲基取代基转移到能垒上以进行螺旋反转的影响很小，甚至观察到该能垒的轻微增加。优选甲基取代基采用伪赤道取向。但是，这种新型电动机虽然不能具有完全的单向性，却

  DOI：

  10.1039/b402222j
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯腈 、 2-萘硫醇 在 哌啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 以91%的产率得到3-(2-naphthylsulfanyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  探索光驱动分子马达设计的边界：具有优选旋转方向的新型空间拥挤的烯烃。

  摘要：

  为了设计更先进的电机系统，必须了解控制分子机器中异构化过程的空间和电子参数。立体参数的微妙平衡以及螺旋和中心手性的结合是迄今为止构建的光驱动单向旋转分子电动机的关键特征。为了减少围绕中心烯烃键（旋转轴）的空间位阻，从而降低螺旋反转的能垒，从而提高旋转速度，我们探索了分子电动机设计的边界。在基于空间拥挤的烯烃的光驱动分子电动机的新设计中，与立体异构中心相邻的甲基取代基负责控制旋转方向，与第二代电机系统相比，“分子”从分子的峡湾区域移开了一个位置。与先前开发的光驱动分子马达相反，甲基取代基优选采用伪赤道取向。但是，这种新型电动机虽然不能具有完全的单向性，却能够充当旋转分子电动机。在光和热的共同作用下，分子的一半优选顺时针旋转。出人意料的是，将甲基取代基转移到能垒上以进行螺旋反转的影响很小，甚至观察到该能垒的轻微增加。优选甲基取代基采用伪赤道取向。但是，这种新型电动机虽然不能具有完全的单向性，却

  DOI：

  10.1039/b402222j

文献信息

• Exploring the boundaries of a light-driven molecular motor design: new sterically overcrowded alkenes with preferred direction of rotationElectronic supplementary information (ESI) available: a table to convert the labels in the X-ray structure used in the paper and the cif-files. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b402222j/
  作者：Richard A. van Delden、Matthijs K. J. ter Wiel、Harmen de Jong、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b402222j

  日期：——

  isomerization processes in artificial molecular motors is essential in order to design more advanced motor systems. A subtle balance of steric parameters and the combination of helical and central chirality are key features of light-driven unidirectional rotary molecular motors constructed so far. In an approach to decrease the steric hindrance around the central olefinic bond (rotary axis) and thereby lowering

  为了设计更先进的电机系统，必须了解控制分子机器中异构化过程的空间和电子参数。立体参数的微妙平衡以及螺旋和中心手性的结合是迄今为止构建的光驱动单向旋转分子电动机的关键特征。为了减少围绕中心烯烃键（旋转轴）的空间位阻，从而降低螺旋反转的能垒，从而提高旋转速度，我们探索了分子电动机设计的边界。在基于空间拥挤的烯烃的光驱动分子电动机的新设计中，与立体异构中心相邻的甲基取代基负责控制旋转方向，与第二代电机系统相比，“分子”从分子的峡湾区域移开了一个位置。与先前开发的光驱动分子马达相反，甲基取代基优选采用伪赤道取向。但是，这种新型电动机虽然不能具有完全的单向性，却能够充当旋转分子电动机。在光和热的共同作用下，分子的一半优选顺时针旋转。出人意料的是，将甲基取代基转移到能垒上以进行螺旋反转的影响很小，甚至观察到该能垒的轻微增加。优选甲基取代基采用伪赤道取向。但是，这种新型电动机虽然不能具有完全的单向性，却