ethyl 5-(trimethylsilyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 139146-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 5-(trimethylsilyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(trimethylsilyl)-4,5-dihydroisoxazo-3-carboxylate；3-Isoxazolecarboxylic acid, 4,5-dihydro-5-(trimethylsilyl)-, ethyl ester；ethyl 5-trimethylsilyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 139146-96-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃Si
• 分子量: 215.324
• InChiKey: PBGWYWNSGDWBOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 乙烯基三甲基硅烷 在 亚硝酸特丁酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碳酸氢钠 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到ethyl 5-(trimethylsilyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将胺氧化成腈氧化物：一种胺氧化及其在直接构建异恶唑和异恶唑啉中的应用

  摘要：

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02281

文献信息

• Silyl isoxazolines-2: synthesis, structure and properties
  作者：E. Lukevics、V. Dirnens、A. Kemme、J. Popelis

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06358-9

  日期：1996.8

  Silyl isoxazolines have been synthesized by [2 + 3] cycloaddition reaction of nitrile oxides and silylnitronates to vinyl- and allylsilanes. The direction of the cycloaddition reaction of nitrile oxides to trialkoxyvinylsilanes has been shown to depend on the nature of the substituents on silicon and on the method used to generate the nitrile oxides. The addition of silyl esters of aci-nitromethane

  甲硅烷基异恶唑啉是通过腈氧化物和甲硅烷基亚硝酸盐的[2 + 3]环加成反应合成乙烯基硅烷和烯丙基硅烷而合成的。已显示腈氧化物与三烷氧基乙烯基硅烷的环加成反应的方向取决于硅上取代基的性质以及用于产生腈氧化物的方法。将三硝基硝基甲烷的甲硅烷基酯加到三乙氧基乙烯基硅烷中，得到5-甲硅烷基和4-甲硅烷基异构体。讨论了甲硅烷基异恶唑啉的结构。
• Unprecedented formation of Δ2-isoxazoline and/or 1-nitroso-pyrazoline from α-bromoketone oximes and diazo compounds
  作者：Jianhua Guo、John Gaudette、Jie-Fei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.032

  日期：2009.2

  Reaction of alpha-bromoketone oximes with diazo compounds in the presence of a metal catalyst and base led to the unprecedented formation of two types of rings: Delta(2)-isoxazolines and 1-nitrosopyrazolines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3-Cycloaddition of nitrile oxides in ionic liquids. An easier route to 3-carboxy isoxazolines, potential constrained glutamic acid analogues
  作者：Dario Conti、Manuela Rodriquez、Alessandro Sega、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01195-x

  日期：2003.7

  Several improvements in the cycloaddition of carboethoxyformonitrile oxide (CEFNO) with different alkenes are observed in the ionic liquids [bmim][BF4] and [bmim][PF6]. The possibility of obtaining good yields of the corresponding isoxazolines opens the way towards parallel collections of glutamic acid (Glu) analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。