Triethyl-(2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yloxy)-silane | 129156-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Triethyl-(2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yloxy)-silane
• 英文别名: Silane, triethyl((2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benz(f)inden-4-yl)oxy)-；2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 129156-30-5
• 化学式: C₁₉H₂₈OSi
• 分子量: 300.516
• InChiKey: MMXMTFLVUFWDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Oxo-cyclopentyl)-triethylsilanyloxy-methyl]-benzaldehyde 在 titanium(III) chloride 、 potassium graphite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 31.0h， 以67%的产率得到Triethyl-(2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-4-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  用于二羰基偶联的新型低价钛试剂及其在一般环化方法中的用途

  摘要：

  用由三氯化钛和C 8 K（相对摩尔比为1：2）或由四氯化钛和萘钠制得的试剂处理时，带有结合有适当位置的羰基官能团（醛或酮）的酮会进行分子内二羰基偶联。（相对摩尔比约1：2.75）；该试剂过量使用（每摩尔二羰基化合物使用16至17摩尔卤化钛），该工艺是常规制粒方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900000509

文献信息

• New low-valent titanium reagents for dicarbonyl coupling and their use in a general method of annulation
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Chengzhi Zhang、William D. Hayward、Sylvain Daigneault

  DOI：10.1039/c39900000509

  日期：——

  function (aldehyde or ketone) undergo intramolecular dicarbonyl coupling when treated with a reagent prepared either from titanium trichloride and C8K (relative molar ratio 1 : 2) or from titanium tetrachloride and sodium–naphthalene (relative molar ratio ca. 1 : 2.75); the reagent is used in excess (16 to 17 mol titanium halide per mol of dicarbonyl compound) and the process is the key step in a general

  用由三氯化钛和C 8 K（相对摩尔比为1：2）或由四氯化钛和萘钠制得的试剂处理时，带有结合有适当位置的羰基官能团（醛或酮）的酮会进行分子内二羰基偶联。（相对摩尔比约1：2.75）；该试剂过量使用（每摩尔二羰基化合物使用16至17摩尔卤化钛），该工艺是常规制粒方法中的关键步骤。