methyl 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)propanoate | 502635-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)propanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 3-(1-naphthalenylsulfonyl)-, methyl ester；methyl 3-naphthalen-1-ylsulfonylpropanoate
• CAS: 502635-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: JDZGJRPVIDQRRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到sodium naphthalene-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed oxidative α-sulfonylation of branched aldehydes using the acid enhanced reactivity of manganese(iv) oxide

  摘要：

  α-磺醛通过铜催化氧化偶联醛和亚磺酸盐，利用MnO₂的酸增强反应性制备。

  DOI：

  10.1039/d0cc01576h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-β-(1-naphthylthio)-propionat 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(naphthalen-1-ylsulfonyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在DNA上合成磺酰胺的策略。

  摘要：

  据报道，一种有效的方法是在温和条件下，在碘的存在下，由亚磺酸或亚磺酸钠和胺在DNA上合成磺酰胺。该方法证明了通过利用新型碳酸钠-亚磺酸钠双功能试剂类别在DNA上形成磺酰胺的范围有了很大的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03843

文献信息

• A mild, convenient synthesis of sulfinic acid salts and sulfonamides from alkyl and aryl halides
  作者：Jeremy M Baskin、Zhaoyin Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02073-7

  日期：2002.11

  A general, mild, and convenient method has been developed for the synthesis of various alkyl and aryl sulfinic acid salts and sulfonamides from the corresponding halides. Key to the success of this methodology is the design and facile synthesis of sodium 3-methoxy-3-oxopropane-1-sulfinate (SMOPS), a reagent that serves to introduce the protected sulfinate moiety directly to the substrate, thus avoiding

  已经开发了一种从相应的卤化物合成各种烷基和芳基亚磺酸盐和磺酰胺的通用，温和和方便的方法。该方法成功的关键是3-甲氧基-3-氧代丙烷-1-亚磺酸钠（SMOPS）的设计和简便合成，该试剂可将受保护的亚磺酸酯部分直接引入底物，从而避免使用氧化和其他苛刻的反应条件，例如有机锂或格氏试剂。该序列中容许许多官能团以及杂环。