3aα,6,7aα-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one | 43119-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3aα,6,7aα-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (±)-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(6H)-one；dl-7-oxabicyclo<4,3,0>non-2-en-8-one；7-oxabicyclo<4.3.0>non-2-en-8-one；7-oxabicyclo[4.3.0]-2-nonen-8-one；cis-3,3a,7,7a-Tetrahydrobenzofuran-2(6H)-one；(3aR,7aS)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 43119-22-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: MTNPITXJKLMSKU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3aα,6,7aα-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3aR,6aR)-Hexahydro-1,4-dioxa-cyclopropa[e]inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bhandal, Harcharan; Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2691 - 2701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 [Co^III(dmgH)₂pyCl] jones reagent 、 溴 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 3aα,6,7aα-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative free-radical cyclisations via cobalt (I) reagents. Novel approach to functionalised butyrolactones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84513-x

文献信息

• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• Stereochemical studies—LVII
  作者：M. Nara、S. Terashima、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80160-8

  日期：1980.1

  With an aim to overcome several inefficient aspects of ordinary methods of preparing optically active compounds, we have developed a new method which recommends utilization of symmetrically functionalized meso-compounds in place of racemic compounds.

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。
• OPTICAL RESOLUTION OF KEY COMPOUNDS OF PROSTAGLANDIN SYNTHESIS AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1985.885

  日期：1985.7.5

  Hundred per cent optically pure bicyclic lactones and bicyclic ketones were easily obtained By complexation method with optically active 1,6-bis(2-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol.

  通过与具有旋光活性的1,6-双(2-氯苯基)-1,6-二苯基六-2,4-二炔-1,6-二醇络合的方法，很容易得到10%光学纯的双环内酯和双环酮。
• Synthesis of Stereodefined Substituted Cycloalkenes by a One-Pot Catalytic Boronation-Allylation-Metathesis Sequence
  作者：Nicklas Selander、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/adsc.200800324

  日期：2008.9.5

  stereoselectivities. The presented procedure has a broad synthetic scope and high functional group tolerance, which allows the synthesis of bicyclic lactone and spirane skeletons and various substitution patterns including hydroxy, silyl, vinyl, allyl, and sulfonyl groups. The studied catalytic one-pot reactions involve up to three individual processes performed by up to four acid- and transition metal-catalyzed

  通过将烯丙基醇和其他烯丙基前体与不饱和醛偶联来制备立体确定的环己烯和环戊烯衍生物。这些反应基于多催化一锅法，其中包括钯钳复合物催化的硼化，烯丙基化和闭环易位反应。该反应序列可以以操作简单的程序进行，从而以高的总收率以及优异的区域选择性和立体选择性提供环烯烃产物。所提出的方法具有广泛的合成范围和高官能团耐受性，其允许合成双环内酯和螺环骨架以及各种取代模式，包括羟基，甲硅烷基，乙烯基，烯丙基和磺酰基。