S-naphthalen-1-yl ethanethioate | 119286-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-naphthalen-1-yl ethanethioate
• CAS: 119286-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: NYHLAZBGQZBVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-naphthalen-1-yl ethanethioate 、 在 silica gel supported sodium carbonate 、 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3-methyl-2-octylnaphtho[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  硅胶-凝胶负载的酸和碱试剂共存下，将四步反应整合到一锅中：使用NaHSO4 / SiO2和Na2CO3 / SiO2合成苯并萘酚和萘噻吩

  摘要：

  抽象的 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO 4 / SiO 2和Na 2 CO 3 / SiO ，将具有生物学重要性并在材料科学中应用的四步合成苯并噻吩和萘噻吩整合到一锅反应中。2。负载的试剂在不中和的情况下在支持物表面上提供了酸性和碱性环境，并在同一介质中单独工作。该四步反应包括（i）3-卤代2,4-戊二酮的脱乙酰基化为α-卤代酮，（ii）S脱乙酰基-将芳基硫代乙酸酯合成芳硫醇，（iii）将α-卤代酮和芳硫醇偶联以生成α-硫烷基酮，以及（iv）将硫烷基酮环化为苯并噻吩和萘噻吩。步骤（i）和（iii）通过Na 2 CO 3 / SiO 2进行，并且（ii）和（iv）通过NaHSO 4 / SiO 2进行。通过将原料和试剂引入单个反应容器中，四步反应有效地进行了。起始原料非常易于处理，可以避免传统方法中所用芳基硫醇的难闻气味。用这种方法合成了新颖的三十九个苯并噻吩和萘并噻吩，收率极高。 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610866
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 sulfur 作用下， 生成 S-naphthalen-1-yl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Taboury, Annales de Chimie (Cachan, France), 1908, vol. <8>15, p. 18,36,41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Cu-catalyzed base-free C–S coupling under conventional and microwave heating. A simple access to S-heterocycles and sulfides
  作者：Silvia M Soria-Castro、Alicia B Peñéñory

  DOI：10.3762/bjoc.9.50

  日期：——

  yields, by using 1,10-phenanthroline as a ligand in toluene at 100 degrees C after 24 h. Under microwave irradiation the time was drastically reduced to 2 h. Both procedures are simple and involve a low-cost catalytic system. This methodology was also applied to the "one-pot" synthesis of target heterocycles, such as 3H-benzo[c][1,2]dithiol-3-one and 2-methylbenzothiazole, alkyl aryl sulfides, diaryl

  S-芳基硫代乙酸盐可以通过廉价的硫代乙酸钾与富电子和缺电子的芳基碘化物在无碱铜/配体催化体系下反应制备。CuI 作为铜源，通过在 100 摄氏度的甲苯中使用 1,10-菲咯啉作为配体，24 小时后，S-芳基硫代乙酸盐以良好到优异的产率提供。在微波照射下，时间急剧减少到2小时。这两个过程都很简单，并且涉及低成本的催化系统。该方法还应用于目标杂环的“一锅法”合成，例如 3H-苯并[c][1,2]dithiol-3-one 和 2-methylbenzothiazole、烷基芳基硫化物、二芳基二硫化物和不对称二芳基硫化物收益良好。
• The reaction between arenediazonium tetrafluoroborates and alkaline thiocarboxylates in DMSO: A convenient access to aryl thiolesters and other aromatic sulfur derivatives.
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Marcos Filiberti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89203-6

  日期：1989.1

  thiobenzoate and arenediazonium tetrafluoroborates in DMSO leads to the corresponding aryl thiolesters 1 which can either be isolated or further reacted providing a convenient one-pot access to a number of other aromatic sulfur derivatives.

  硫代乙酸钾或硫代苯甲酸钠之间的反应在芳基重氮DMSO引线四氟硼酸盐为相应的芳基thiolesters 1，其可以被分离或进一步反应提供了方便的一锅获得了多项其它芳族硫衍生物。
• Photoinduced Nucleophilic Substitution of Aryl Halides with Potassium Thioacetate – A One-Pot Approach to Aryl Methyl and Diaryl Sulfides
  作者：Luciana C. Schmidt、Valentina Rey、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/ejoc.200500955

  日期：2006.5

  Aryl methyl sulfides and diaryl sulfides were prepared by photoinduced reactions of potassium thioacetate with aryl halides under entrainment conditions. Without isolation, the arene thiolates obtained by the aromatic substitution were quenched with methyl iodide to afford the aryl methyl sulfides in 26–59 % yields in a “one-pot” procedure together with the diaryl sulfides in variable yields (3–31 %)

  芳基甲基硫化物和二芳基硫化物是通过硫代乙酸钾与芳基卤化物在夹带条件下的光诱导反应制备的。在不进行分离的情况下，通过芳烃取代获得的芳烃硫醇盐用碘甲烷淬灭，以“一锅法”程序以 26-59% 的产率提供芳基甲基硫醚以及不同产率 (3-31%) 的二芳基硫醚. 通过优化反应条件，可以改善 Ar2S 的形成，从中等产率到良好产率（64-83%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Mild Ti-mediated transformation of t-butyl thio-ethers into thio-acetates
  作者：Thomas C. Pijper、Jort Robertus、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob02120g

  日期：——

  Rapid conversion of thio-ethers to thio-acetates using TiCl₄that tolerates a wide variety of functionalities, in good to excellent yields.

  硫醚快速转化为硫代醋酸酯，使用TiCl₄催化剂，能容忍多种官能团，收率良好至优异。
• Electronic Effects in a Green Protocol for (Hetero)Aryl-S Coupling
  作者：Massimo Carraro、Camillo Are、Ugo Azzena、Lidia De Luca、Silvia Gaspa、Giuseppe Satta、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace、Luisa Pisano

  DOI：10.3390/molecules29081714

  日期：——

  Aryl and heteroaryl iodides have been efficiently converted into the corresponding thioacetates in cyclopentyl methyl ether (CPME), a green solvent, under Cu catalysis. The chemoselectivity of the reaction is mainly controlled by electronic factors, enabling the conversion of both electron-rich and electron-deficient substrates into the corresponding thioacetates in good to excellent yields. The products

  在铜催化下，芳基和杂芳基碘化物在绿色溶剂环戊基甲基醚（CPME）中有效转化为相应的硫代乙酸酯。该反应的化学选择性主要受电子因素控制，使富电子和缺电子底物都能以良好至优异的产率转化为相应的硫代乙酸盐。产物可以很容易地脱保护为相应的硫醇盐，以进行额外的原位合成转化。令人惊讶的是，尽管 CPME 的介电常数相对较低，但在微波辐射条件下进行时，反应速率显着提高。该合成方法在绿色溶剂 CPME 中使用安全且廉价的 CuI 预催化剂，表现出对官能团的显着耐受性、温和的反应条件和广泛的底物范围。非水后处理允许完全回收催化剂和溶剂，使该方法成为 C(sp2) 硫官能化的环境可持续方案。此外，该反应显示出与碘化物与氯化物和溴化物竞争的选择性交叉偶联，使其可用于多步合成。为了证明该方法的潜力，将其应用于光致变色二噻吩乙烯的高产率合成，此前尚未报道过选择性合成。