(R)-3-methyl-1-(2-trifluoromethylphenyl)piperazine | 946399-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-3-methyl-1-(2-trifluoromethylphenyl)piperazine
• 英文别名: (R)-3-methyl-1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine；(3R)-3-methyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• CAS: 946399-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂
• 分子量: 244.26
• InChiKey: QLFONEBWEZRJOZ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-1-(2-trifluoromethylphenyl)piperazine 、 4-乙酰基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(R)-1-{4-[2-methyl-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-piperazine-1-sulfonyl]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/92435

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 (R)-(-)-2-甲基哌嗪 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以39.6%的产率得到(R)-3-methyl-1-(2-trifluoromethylphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine Sulfonamides as Potent, Selective, and Orally Available 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors with Efficacy in the Rat Cortisone-Induced Hyperinsulinemia Model

  摘要：

  11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) is the enzyme that converts cortisone to cortisol. Evidence suggests that selective inhibition of 11 beta-HSD1 could treat diabetes and metabolic syndrome. Presented herein are the synthesis, structure-activity relationship, and in vivo evaluation of piperazine sulfonamides as 11 beta HSD1 inhibitors. Through modification of our initial lead 5a, we have identified potent and selective 11 beta-HSD1 inhibitors such as 13q and 13u with good pharmacokinetic properties.

  DOI：

  10.1021/jm8004948

文献信息

• 11-Beta HSD 1 inhibitors
  申请人：Xiang Shaoyun Jason

  公开号：US20070219198A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  This invention relates to inhibiting 11βHSD1.

  该发明涉及抑制11βHSD1。
• 11-Beta HSD1 Inhibitors
  申请人：Xiang Jason Shaoyun

  公开号：US20100029648A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to inhibiting 11βHSD1.

  本发明涉及抑制11βHSD1。
• 11-beta HSD1 inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US07632838B2

  公开（公告）日：2009-12-15

  This invention relates to inhibiting 11βHSD1.

  本发明涉及抑制11βHSD1的方法。
• 11-BETA HSD1 INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1981848A2

  公开（公告）日：2008-10-22
• US7632838B2
  申请人：——

  公开号：US7632838B2

  公开（公告）日：2009-12-15