tert-butyl 4-hydroxy-4-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-1-carboxylate | 191327-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxy-4-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butyloxycarbonyl-4-[2-(trifluoromethyl)benzyl]-4-hydroxypiperidine
• CAS: 191327-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₄F₃NO₃
• 分子量: 359.389
• InChiKey: NWWGEOAGMMGNQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxy-4-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-1-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-Fluoro-4-(2-trifluoromethyl-benzyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 4-hydroxy-4-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PYRIDAZINONES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2019055966A3

文献信息

• PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Goldfinch Bio, Inc.

  公开号：EP3684364A2

  公开（公告）日：2020-07-29
• US6048878A
  申请人：——

  公开号：US6048878A

  公开（公告）日：2000-04-11