1-aza-2-cyclononanthione | 21577-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: 1-aza-2-cyclononanthione
• 英文别名: 8-Octanthiolactam；Cyclooctanon-thioisoxim；Thiocapryllactam；azonane-2-thione；octahydro-azonine-2-thione；Octahydro-azonin-2-thion；2H-Azonine-2-thione, octahydro-
• CAS: 21577-72-0
• 化学式: C₈H₁₅NS
• 分子量: 157.28
• InChiKey: RSZRTFBUXPOVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-2-cyclononanthione 在 硫酸 作用下， 生成 环辛亚胺
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes XXVI。Übervielgliedrige环烷基胺

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193301601166
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环壬酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-aza-2-cyclononanthione
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺中间体的硫内酰胺环的扩展：氨基酸插入策略。

  摘要：

  Ag I促进的硫代内酰胺与N- Boc氨基酸的反应产生了N-（α-氨酰基）内酰胺，可通过酰基转移过程进行重排。Boc脱保护作用导致与环扩展的加合物发生收敛，从而促进氨基酸整体插入硫酰胺键中，从而生成中等大小的杂环。证明了在位点特异性氨基酸插入环肽中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202005035

文献信息

• A Versatile Synthesis of (±)-Deoxyfebrifugine, an Antimalarial Alkaloid Analogue, and Related Compounds
  作者：Joseph Michael、Charles de Koning、Daniel Pienaar

  DOI：10.1055/s-2006-926233

  日期：——

  The title compound was prepared by a simple route involving Eschenmoser sulfide contraction between 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) and piperidine-2-thione (13) followed by chemoselective catalytic hydrogenation. This short but flexible procedure also permitted access to N-alkyl analogues, and to analogues in which the piperidine ring was replaced by other saturated nitrogen-containing

  标题化合物通过简单的路线制备，包括 3-(3-bromo-2-oxopropyl)quinazolin-4(3H)-one (11) 和哌啶-2-硫酮 (13) 之间的 Eschenmoser 硫化物收缩，然后进行化学选择性催化氢化. 这种简短但灵活的程序还允许获得 N-烷基类似物，以及其中哌啶环被其他饱和含氮杂环取代的类似物。
• Behringer; Meier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 607, p. 67,76
  作者：Behringer、Meier

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen; Witte, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 972,974
  作者：Huisgen、Witte

  DOI：——

  日期：——
• DE943227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CERVINKA O.; DUDEK V.; STIHEL Z.; ZIKMUND J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 9, 2843-2845
  作者：CERVINKA O.、 DUDEK V.、 STIHEL Z.、 ZIKMUND J.

  DOI：——

  日期：——