7,8,9,10,11,12-hexahydroazonino[2,1-b]quinazolin-14(6H)-one | 60811-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8,9,10,11,12-hexahydroazonino[2,1-b]quinazolin-14(6H)-one
• 英文别名: azacyclononano<2,1-b>-4(3H)-quinazolinone；4-Oxo-2,3-heptamethylen-3,4-dihydro-chinazolin；7,8,9,10,11,12-hexahydro-6H-azonino[2,1-b]quinazolin-14-one；7,8,9,10,11,12-Hexahydro-6H-azonino[2,1-b]chinazolin-14-on；1,9-Diazatricyclo[8.7.0.03,8]heptadeca-3,5,7,9-tetraen-2-one
• CAS: 60811-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: GWBKQVBEWWSMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10,11,12-hexahydroazonino[2,1-b]quinazolin-14(6H)-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 1,9-Diazatricyclo[8.7.0.03,8]heptadeca-3,5,7,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Malhotra, S.; Koul, S. K.; Sharma, R. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 937 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环壬酮 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,8,9,10,11,12-hexahydroazonino[2,1-b]quinazolin-14(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel ring enlargement of lactams via quinazolinone annelation. A facile route to benzoannelated large-membered cyclic 1,5-diamines

  摘要：

  A novel route to benzoannelated large-membered cyclic 1,5-diamines from lactams is described. Thus, n-membered lactams 1 were N-acylated by o-azidobenzoyl chloride 5 to afford the corresponding imides 4. These were treated with tributylphosphine and underwent an intramolecular aza-Wittig reaction to give n-membered ring-fused quinazolinones 2 in 84-96% yield. By reductive cleavage of 2 with BH3.THF, (n+4)-membered cyclic diamines 3 were obtained in 52-95% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00004a036

文献信息

• Petersen; Tietze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 623, p. 166,175
  作者：Petersen、Tietze

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of simple alkaloids—synthesis of 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones and related alkaloids
  作者：Eung Seok Lee、Jae-Gyu Park、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00080-7

  日期：2003.2

  An efficient procedure for preparation of the simple alkaloids, 2,3-polymethylene-4(3H)-quinazolinones, luotonin A, tryptanthrin, and rutaecarpine has been established by the reaction of lactam-HCI salts with POCl3 followed by cyclization with methyl anthranilate. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Malhotra, S.; Koul, S. K.; Sharma, R. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 937 - 940
  作者：Malhotra, S.、Koul, S. K.、Sharma, R. L.、Anand, K. K.、Gupta, O. P.、Dhar, K. L.

  DOI：——

  日期：——
• MALHOTRA, S.;KOUL, S. K.;SHARMA, R. L.;ANAND, K. K.;GUPTA, O. P.;DHAR, K.+, INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N0, C. 937-940
  作者：MALHOTRA, S.、KOUL, S. K.、SHARMA, R. L.、ANAND, K. K.、GUPTA, O. P.、DHAR, K.+

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, HISATO;MATSUSHITA, YUJI;EGUCHI, SHOJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1535-1537
  作者：TAKEUCHI, HISATO、MATSUSHITA, YUJI、EGUCHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——