1,2-bis(4-chlorophenyl)propan-2-ol | 100968-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-chlorophenyl)propan-2-ol
• CAS: 100968-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O
• mdl: MFCD12723279
• 分子量: 281.182
• InChiKey: VIXAJPLIAROSMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  378.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-chlorophenyl)propan-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-bis-(4-chloro-phenyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯的C = C桥键处的甲基对紫外线吸收光谱中最长波长最大值的影响

  摘要：

  化合物stilbenes XArCH = CHArY（XSBY）和1,2-二苯基丙烯XArC（Me）= CHArY（XSMBY）分别具有桥接基团CH = CH和C（CH 3）= CH，其中C（CH 3）= CH在碳-碳双键上有一个侧基CH 3。合成了一系列XSMBY，并在这项工作中测量了它们在紫外线吸收光谱中的最长波长最大值λmax（nm）。我们研究了XSMBY的νmax（cm -1，νmax  = 1 / λmax）的变化规律，并将其与XSBY的变化规律进行了比较。结果表明（1）νmax之间没有良好的线性关系。XSMBY和XSBY的版本。（2）由于侧基CH的影响的3，在同一对夫妇基团X和Y的的情况下，λ最大XSMBY的比XSBY的短，即，它具有蓝移。（3）侧基CH之间的交叉相互作用3和Y具有对ν有重要的影响最大XSMBY，而侧基CH之间的交叉相互作用3和X具有在ν影响不大最大值和可以忽略

  DOI：

  10.1002/poc.3705
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯乙烯 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到1,2-bis(4-chlorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与芳基重氮盐的热诱导碳羟基化。

  摘要：

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601656

文献信息

• Thermally Induced Carbohydroxylation of Styrenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201601656

  日期：2016.7.18

  The radical carbohydroxylation of styrenes with aryldiazonium salts has been achieved under mild thermal conditions. A broad range of aryldiazonium salts was tolerated, and the reaction principle based on a radical-polar crossover mechanism could be extended to carboetherification as well as to a two-step, metal-free variant of the Meerwein arylation leading to stilbenes.

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。
• 315. The reaction of chlorobenzene with methyl radicals
  作者：A. L. J. Beckwith、William A. Waters

  DOI：10.1039/jr9570001665

  日期：——
• Visible Light Promoted, Catalyst‐Free Radical Carbohydroxylation and Carboetherification under Mild Biomimetic Conditions
  作者：Lisa‐Marie Altmann、Viviane Zantop、Pia Wenisch、Nina Diesendorf、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.202004234

  日期：2021.2

  Metal and catalyst‐free carbohydroxylations and carboetherifications at room temperature have been achieved by a combination of beneficial factors including high aryl diazonium concentration and visible light irradiation. The acceleration of the reaction by visible light irradiation is particularly remarkable against the background that neither the aryldiazonium salt nor the alkene show absorptions

  通过包括高芳基重氮浓度和可见光照射在内的有利因素的组合，可以在室温下实现无金属和催化剂的碳羟基化和碳醚化。在芳基重氮盐和烯烃在各自的波长范围内均不显示吸收的背景下，可见光照射对反应的加速特别显着。这些观察结果表明重氮盐和烯烃之间的电荷转移相互作用较弱，但这仍然能够显着影响反应过程。作为一个非常有前景的前景，更多的基于芳基重氮的自由基芳基化可能会受益于简单的光照射，而不需要光催化剂或特定的添加剂。
• Influence of the methyl group at C=C bridging bond of stilbene on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra
  作者：Yanxiu Zhang、Chao-Tun Cao、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3705

  日期：2017.12

  C(CH3)=CH, respectively, in which the C(CH3)=CH has a side‐group CH3 at the carbon‐carbon double bond. A series of XSMBY were synthesized, and their longest wavelength maximum λmax (nm) in ultraviolet absorption spectra were measured in this work. We investigated the change regularity of the νmax (cm‐1, νmax = 1/λmax) of XSMBY and compared it with that of XSBY. The results indicate that (1) there is no

  化合物stilbenes XArCH = CHArY（XSBY）和1,2-二苯基丙烯XArC（Me）= CHArY（XSMBY）分别具有桥接基团CH = CH和C（CH 3）= CH，其中C（CH 3）= CH在碳-碳双键上有一个侧基CH 3。合成了一系列XSMBY，并在这项工作中测量了它们在紫外线吸收光谱中的最长波长最大值λmax（nm）。我们研究了XSMBY的νmax（cm -1，νmax  = 1 / λmax）的变化规律，并将其与XSBY的变化规律进行了比较。结果表明（1）νmax之间没有良好的线性关系。XSMBY和XSBY的版本。（2）由于侧基CH的影响的3，在同一对夫妇基团X和Y的的情况下，λ最大XSMBY的比XSBY的短，即，它具有蓝移。（3）侧基CH之间的交叉相互作用3和Y具有对ν有重要的影响最大XSMBY，而侧基CH之间的交叉相互作用3和X具有在ν影响不大最大值和可以忽略