1,1-difluoro-3-phenyl-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,2]oxazaborinin-10-ium-1-uide | 950997-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,1-difluoro-3-phenyl-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,2]oxazaborinin-10-ium-1-uide
• 英文别名: 13,13-Difluoro-11-phenyl-12-oxa-8-thia-1-azonia-13-boranuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6,10-pentaene；13,13-difluoro-11-phenyl-12-oxa-8-thia-1-azonia-13-boranuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6,10-pentaene
• CAS: 950997-62-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BF₂NOS
• 分子量: 301.124
• InChiKey: FTPRRLCYQCQNEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 1,1-difluoro-3-phenyl-1H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-c][1,3,2]oxazaborinin-10-ium-1-uide
  参考文献：
  名称：

  具有极强双相发射的有机硼发光体

  摘要：

  由于无处不在的自吸收和来自芳族结构的有害π-π相互作用，在有机硼发光体上开发高效的双相发射体仍然是一项艰巨的挑战。在这里，构建了一个新的具有有效双相发射的苯并噻唑烯醇基有机硼发光体 ( HN1-4 ) 家族。迄今为止， HN4在此类化合物中表现出几乎最高的量子产率 (QY)。三环融合的刚性骨架和适度的分子内电荷转移（ICT）效应确保了HN4可以在任何溶液中产生极强的发射（QY 高达 99%）。X 射线晶体学分析表明，由HN4的两个五氟苯的硼配位构成的扭曲核结构导致了固态的强发射（QY 高达 68%）。此外，HN4表现出对机械力的独特响应，伴随着 QY 的可逆变化。我们相信，该策略为设计可用于各种发光事件的高发射量子产率材料提供了有益的灵感和方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.035

文献信息

• Synthesis and Fluorescence Properties of Thiazole–Boron Complexes Bearing a β-Ketoiminate Ligand
  作者：Yasuhiro Kubota、Syunki Tanaka、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/ol302179r

  日期：2012.9.7

  Novel fluorescent dyes, thiazole boron complexes bearing beta-ketoiminate ligands, have been synthesized, and their fluorescence properties were investigated. The BF2 complexes showed a pronounced aggregation-induced emission enhancement effect because of the restriction of C-Ph intramolecular rotation. The BPh2 complexes showed higher fluorescence quantum yields than the corresponding BF2 complexes, both in solution and in the solid state.
• Organoboron luminophores with extremely strong dual–phase emissions
  作者：Qingsong Liu、Man Zhang、Ye Fu、Shen Shen、Liangliang Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.035

  日期：2023.3

  charge transfer (ICT) effect ensured that HN4 could give rise to extremely strong emission in any solution (QY up to 99%). X-ray crystallographic analysis showed that the twisted core structure constructed by the boronic coordination of two penta-fluorobenzene of HN4 was responsible for intense emission in the solid state (QY up to 68%). Besides, HN4 exhibited a unique response to mechanical force accompanied

  由于无处不在的自吸收和来自芳族结构的有害π-π相互作用，在有机硼发光体上开发高效的双相发射体仍然是一项艰巨的挑战。在这里，构建了一个新的具有有效双相发射的苯并噻唑烯醇基有机硼发光体 ( HN1-4 ) 家族。迄今为止， HN4在此类化合物中表现出几乎最高的量子产率 (QY)。三环融合的刚性骨架和适度的分子内电荷转移（ICT）效应确保了HN4可以在任何溶液中产生极强的发射（QY 高达 99%）。X 射线晶体学分析表明，由HN4的两个五氟苯的硼配位构成的扭曲核结构导致了固态的强发射（QY 高达 68%）。此外，HN4表现出对机械力的独特响应，伴随着 QY 的可逆变化。我们相信，该策略为设计可用于各种发光事件的高发射量子产率材料提供了有益的灵感和方法。