4-methyl-8-nitro-1-naphthalenesulfonyl chloride | 263153-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-8-nitro-1-naphthalenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-methyl-8-nitro-naphthalene-1-sulfonyl chloride；4-Methyl-8-nitro-naphthalin-1-sulfonylchlorid；5-Nitro-1-methyl-naphthalin-sulfonylchlorid-(4)；4-Methyl-8-nitronaphthalene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 263153-09-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₄S
• 分子量: 285.708
• InChiKey: KMYZRIIMMNMLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-nitro-1-naphthalenesulfonyl chloride 在 乙醇 、 氨 、 水 作用下， 生成 4-methyl-8-nitro-naphthalene-1-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  硝化芳香合剂-硝基-1-萘萘戊醚

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193401701141
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-萘磺酰氯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到4-methyl-8-nitro-1-naphthalenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种实用和有效的制备新型抗MRSA碳青霉烯的可释放萘环素侧链的方法。

  摘要：

  从1-甲基萘经过七个步骤，已实现了大规模合成抗-MRSA抗生素1的萘甲舒坦基侧链的方法，总收率达29％。无需使用保护基团即可完成合成，该保护基团具有新型的萘并硫酸氢呋喃脱嵌，化学选择性酸催化的三氟甲基磺酸盐化以及使用新型的萘并硫酸氢根二价阴离子通过苄基金属化作用实现功能化。

  DOI：

  10.1021/jo991490k

文献信息

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  申请人：AZOPLATE CORP

  公开号：US02773765A1

  公开（公告）日：1956-12-11

  The chlorides of nitronaphthalene sulphonic acids are reacted with amino or hydroxy or amino-acids are reacted with amino or hydroxy or amino-hydroxy compounds, especially of the aromatic or heterocyclic series to produce compounds as follows:- p : p1 - bis - (1 - Methyl - 5 - nitronaphthalene - 4 - sulphonic acid) - diphenyl ester, m.p. 224 DEG C. (example 2) made by stirring 1-methyl-5-nitronaphthalene - 4 - sulphochloride with p : p1 - dihydroxy-diphenyl and caustic soda in acetone, solvent removal and re-crystallization. 1 - Methyl - 5 : x - dinitronaphthalene - 4 - sulphonic acid - (11 - phenyl - 31 - methyl - 51 - pyrazole) - ester (decomposes at 100 DEG C.) made by heating the corresponding acid, which is itself made by nitrating 1-methylnaphthalene-4-sulphochloride, with the corresponding pyrazolone and caustic soda in acetone, solvent removal and washing after acidification. 1 - Methyl - 5 - x - dinitronaphthalene - 4 - sulphonic acid - [61 - hydroxy - pyridino - (111 : 211 : 11 : 21) - benzimidazole] ester (decomposes at 190 DEG C.) is made similarly using the corresponding benzimidazole. p : p1 - bis - (1 - Methyl - 5 - x - dinitronaphthalene - 4 - sulphonamido - diphenylamine (decomposes at 145 DEG C.) (example 3) is made similarly using diamino-diphenylamine. p : p1 - bis - (1 - Methyl - 5 : x - dinitronaphthalene - 4 - sulphonamido) - 2 : 21 - dimethoxy - diphenylsulphide (decomposes at 165 DEG C.) i made similarly using 4 : 41-diamino-2 : 21-dimethoxy-diphenylsulphide. The corresponding sulphone is made analogously. p : p1 - bis - (1 - Methyl - 8 - nitronaphthalene - 4 - sulphonamido) - diphenylmethane (decomposes at 160 DEG C.) is made similarly from the corresponding sulphochloride and diaminodiphenylmethane. N : N1 - bis - (1 - methyl - 5 : x - dinitronaphthalene - 4 - sulphonyl) - 4 (or else 7) - aminobenzimidazole (decomposes at 250 DEG C.) (example 4) is made similarly from the corresponding sulphochloride and 7-amino-benzimidazole. p : p1 - bis - (1 : 8 - Nitronaphthalene - sulphonamido)-diphenylmethane (m.p. 170 DEG C.) (example 5) is made similarly from the corresponding sulphochloride and diaminodiphenylmethane. The bis - [naphthyoquinone - (1 : 2) - diazide - (2) - 5 - sulphonic acid] ester of bis - (2 - hydroxynaphthyl 1) methane (example 6) is made by condensation thereof using sodium carbonate in acetone. O - N - bis - (1 : 8 - nitronaphthalene - sulphonyl) - p - N - methylaminophenol (m.p. 250 DEG C.) (example 7) is made by condensing the corresponding sulphochloride with metol. p - [Naphthoquinone - (11 : 21) - diazide - (21) - 51 - sulphonamido] - phenol - 1 - nitronaphthalene-8-sulphonic acid ester (m.p. 220 DEG C.) (example 9) is made by condensing the condensation product of metol and 2-diazo-1-naphthol - 5 - sulphonic acid with 1 : 8 - nitronaphthalene-sulphonic acid chloride in alkaline dioxane.

  硝基萘磺酸氯化物与氨基、羟基或氨基酸反应，或者氨基、羟基或氨基羟基化合物与芳香族或杂环系列反应，以产生以下化合物：p：p1-双（1-甲基-5-硝基萘磺酸）-二苯酯，熔点224℃（例2），通过在丙酮中搅拌1-甲基-5-硝基萘磺酰氯与p：p1-二羟基二苯并苏打和氢氧化钠反应，去除溶剂并重结晶得到。1-甲基-5：x-二硝基萘磺酸-(11-苯基-31-甲基-51-吡唑啉)-酯（分解温度100℃），通过将相应的酸加热制得，该酸本身是通过硝化1-甲基萘磺酰氯制得，与相应的吡唑酮和氢氧化钠在丙酮中反应，去除溶剂并在酸化后洗涤得到。1-甲基-5-x-二硝基萘磺酸-[61-羟基-吡啶-（111：211：11：21）-苯并咪唑]酯（分解温度190℃）也是类似地使用相应的苯并咪唑制备的。p：p1-双（1-甲基-5-x-二硝基萘磺酰胺-二苯胺（分解温度145℃）（例3）也是类似地使用二氨基二苯胺制备的。p：p1-双（1-甲基-5：x-二硝基萘磺酰胺）-2：21-二甲氧基-二苯基硫醚（分解温度165℃）也是类似地使用4：41-二氨基-2：21-二甲氧基-二苯基硫醚制备的。相应的砜类似地制备。p：p1-双（1-甲基-8-硝基萘磺酰胺）-二苯甲烷（分解温度160℃）也是类似地使用相应的萘磺酰氯和二氨基二苯甲烷制备的。N：N1-双（1-甲基-5：x-二硝基萘磺酰基）-4（或7）-氨基苯并咪唑（分解温度250℃）（例4）也是类似地使用相应的萘磺酰氯和7-氨基苯并咪唑制备的。p：p1-双（1：8-硝基萘磺酰胺）-二苯甲烷（熔点170℃）（例5）也是类似地使用相应的萘磺酰氯和二氨基二苯甲烷制备的。双[萘醌-(1：2)-重氮-(2)-5-磺酸基]-双(2-羟基萘基1)甲烷（例6）是通过在丙酮中使用碳酸钠对其进行缩合制备的。O-N-双（1：8-硝基萘磺酰基）-p-N-甲基氨基酚（熔点250℃）（例7）是通过将相应的萘磺酰氯与甲酚缩合制得的。p-[萘醌-(11：21)-重氮-(21)-51-磺酰胺基]-酚-1-硝基萘磺酸酯（熔点220℃）（例9）是通过将甲酚和2-重氮-1-萘酚-5-磺酸的缩合产物与1：8-萘磺酰氯在碱性二噁烷中缩合制备的。
• Vesely et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1929, vol. 1, p. 493,514
  作者：Vesely et al.

  DOI：——

  日期：——
• Recherches dans la série du méthyle-1-naphtalène I
  作者：Robert-E. Steiger

  DOI：10.1002/hlca.19300130208

  日期：1930.3.15
• A Practical and Efficient Preparation of the Releasable Naphthosultam Side Chain of a Novel Anti-MRSA Carbapenem
  作者：Ross A. Miller、Guy R. Humphrey、David R. Lieberman、Scott S. Ceglia、Derek J. Kennedy、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo991490k

  日期：2000.3.1

  A practical large-scale synthesis of the naphthosultam-based side chain of the anti-MRSA antibiotic 1 has been achieved in 29% overall yield over seven steps from 1-methylnaphthalene. The synthesis was completed without the use of protecting groups, featuring a novel naphthosultam annelation, a chemoselective acid-catalyzed triflation, and the use of a novel naphthosultam dianion to effect functionalization

  从1-甲基萘经过七个步骤，已实现了大规模合成抗-MRSA抗生素1的萘甲舒坦基侧链的方法，总收率达29％。无需使用保护基团即可完成合成，该保护基团具有新型的萘并硫酸氢呋喃脱嵌，化学选择性酸催化的三氟甲基磺酸盐化以及使用新型的萘并硫酸氢根二价阴离子通过苄基金属化作用实现功能化。
• De la sensibilité à la lumière des composés nitrés aromatiques V. Dérivés péri du nitro-1-naphtalène
  作者：Robert-E. Steiger

  DOI：10.1002/hlca.193401701141

  日期：——