(S,S)-5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-amide | 660394-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (S,S)-5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-amino1,2-diphenyl-ethyl)-amide；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 660394-77-4
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 445.585
• InChiKey: CZVXMPYMWAKWEV-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-amide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 RuCl[(1S,2S)-p-dansyl-NCH(C6H5)CH(C6H5)NH2(η6-p-cymene)]
  参考文献：
  名称：

  Use of s-10-hydroxy-10,11-dihydro-carbamazepine for the treatment of anxiety and bipolar disorders

  摘要：

  本发明涉及使用化合物的外消旋体（式（1））的使用，该外消旋体由至少85%的S-对映体和不超过15%的R-对映体组成，或者该外消旋体的药学上可接受的盐，或者式I的S-对映体，或者该对映体的药学上可接受的盐，用于治疗焦虑或其他具有潜在焦虑症状学的精神障碍，或者用于治疗情感和注意力障碍；用于该目的的药物组合物以及包括该药物组合物和使用说明的包装，用于治疗焦虑或其他具有潜在焦虑症状学的精神障碍，或情感和注意力障碍。

  公开号：

  US20060194791A1
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S,S)-5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid (2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  烯酮与芳基三氟甲基酮的有机催化非对映和对映选择性氧杂-杂-狄尔斯-阿尔德反应合成三氟甲基取代的四氢吡喃

  摘要：

  四氢吡喃衍生物存在于生物活性物质中，将三氟甲基基团引入分子中通常会改善生物功能。在这里，我们报告了由胺基催化剂体系催化的非对映和对映选择性氧杂-杂-Diels-Alder 反应，该催化剂体系提供三氟甲基取代的四氢吡喃酮。确定了适用于反应的催化剂体系和条件，以提供具有高对映选择性的所需非对映体产物，并合成了各种具有高非对映选择性和对映选择性的三氟甲基取代的四氢吡喃酮。机理研究表明，该反应涉及[4 + 2]环加成途径，其中烯酮的烯胺充当二烯，芳基三氟甲基酮的酮羰基充当亲二烯体。在这项研究中，

  DOI：

  10.1039/d1ob01844b

文献信息

• [EN] ORAL MATRIX FORMULATIONS COMPRISING LICARBAZEPINE<br/>[FR] FORMULATIONS ORALES CONTENANT LICARBAZEPINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005092294A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising 10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide (also referred to as 'licarbazepine') as drug substance.

  这项发明涉及含有10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂董酰胺（也称为“利卡巴嗪”）作为药物成分的药物组合物。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF BOTH ENANTIOMERS OF 10,11-DIHYDRO-10-HYDROXY-5H-DIBENZ [b,f]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE AND NEW CRYSTAL FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF DESTINE A LA PREPARATION D'ENANTIOMERES DE 10,11-DIHYDRO-10-HYDROXY-5H-DIBENZ [B,F]AZEPINE-5-CARBOXAMIDE ET DE NOUVELLES FORMES CRISTALLINES DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004031155A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The invention relates to a novel process for the manufacture of substituted enantiopure 10hydroxy-­dihydrodibenz[b,f]azepines (la), (lb) wherein each of R1 and R2, independently, are hydrogen, halogen, amino or nitro; and each of R3 and R4, independently, are hydrogen or C1-C6alkyl; by transfer hydrogenation of 10-oxo-dihydrodibenz[b,f]azepines; and to novel catalysts of formula (III'a) and (III'b) wherein M is Ru, Rh, Ir, Fe, Co or Ni; L1 is hydrogen; L2 represents an aryl or aryl-aliphatic residue; and the further radicals have the meanings as defined herein; and to new crystal forms of both enantiomers of 10,11-dihydro-10 hydroxy-5Hdibenz[b,f]azepine-5-carboxamide, obtainable by the new processes, their usage in the production of pharmaceutical preparations, new pharmaceutical preparations comprising these new crystal forms and/or the use of these new crystal forms in the treatment of disorders such as epilepsy, or in the production of pharmaceutical formulations which are suitable for this treatment.

  该发明涉及一种新型工艺，用于制备取代的对映纯10-羟基-二氢二苯并[b,f]氮杂环己烯(la)、(lb)，其中R1和R2中的每一个独立地是氢、卤素、氨基或硝基；R3和R4中的每一个独立地是氢或C1-C6烷基；通过对10-氧代二氢二苯并[b,f]氮杂环己烯的转移氢化；以及新型催化剂的公式(III'a)和(III'b)，其中M为Ru、Rh、Ir、Fe、Co或Ni；L1为氢；L2代表芳基或芳基-脂肪残基；以及进一步的基团具有本文中定义的含义；以及通过新工艺获得的10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂环己烯-5-羧酰胺的两个对映体的新晶型，其在制药制剂的生产中的用途，包括这些新晶型的新药物制剂以及这些新晶型在治疗癫痫等疾病或用于制备适用于该治疗的药物配方中的用途。
• [EN] DISINTEGRATING TABLETS COMPRISING LICARBAZEPINE<br/>[FR] COMPRIMES SOLUBLES CONTENANT LICARBAZEPINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005092290A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising 10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide (also referred to as “licarbazepine”) as drug substance.

  这项发明涉及含有10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂董酰胺（也称为“利卡巴嗪”）作为药物成分的药物组合物。
• USE OF R-10-HYDROXY-10,11-DIHYDRO-CARBAMAZEPINE IN NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Fox Alyson

  公开号：US20090054404A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to the use of a mixture of the enantiomers of a compound of Formula (I) or of pharmaceutically acceptable salts of said enantiomers consisting of at least 55% of the R-enantiomer, most preferably of at least 98% of the R-enantiomer, and not more than 45 % of the S-enantiomer, most preferably not more than 2% of the S-enantiomer, for the manufacture of a pharmaceutical composition for the treatment of neuropathic pain; to a method for the treatment of neuropathic pain; and to a pharmaceutical composition comprising as active agent a mixture of the enantiomers of the compound of formula I or pharmaceutically acceptable salts of said enantiomers consisting of at least 55% of the R-enantiomer and not more than 45% of the S-enantiomer.

  本发明涉及将化合物I式的对映体或其药学上可接受的盐的混合物用于制备治疗神经病性疼痛的药物组合物，其中该混合物至少包含55％的R-对映体，最好至少包含98％的R-对映体，不超过45％的S-对映体，最好不超过2％的S-对映体；涉及一种治疗神经病性疼痛的方法；以及包含化合物I的对映体或药学上可接受的盐的混合物作为活性成分的药物组合物，其中该混合物至少包含55％的R-对映体，不超过45％的S-对映体。
• Disintegrating tablets comprising licarb azepine
  申请人：Kalb Oskar

  公开号：US20070190143A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising 10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide (also referred to as “licarbazepine”) as drug substance.

  本发明涉及一种药物组合物，其包含10,11-二氢-10-羟基-5H-二苯并[b,f]氮杂环-5-甲酰胺（也称为“利卡巴肽”）作为药物物质。