N-cyanoacetyl-N'-isopropyl-urea | 113885-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyanoacetyl-N'-isopropyl-urea
• 英文别名: N-Isopropylcarbamoyl-malonamonitril；N-Cyanacetyl-N'-isopropyl-harnstoff；2-Cyano-N-[(propan-2-yl)carbamoyl]acetamide；2-cyano-N-(propan-2-ylcarbamoyl)acetamide
• CAS: 113885-19-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: MVDSNSLIEHFZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanoacetyl-N'-isopropyl-urea 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 48.0h， 以16%的产率得到6-amino-1-isopropylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fuelle, Friederike; Mueller, Christa E., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 2, p. 347 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙基脲 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-cyanoacetyl-N'-isopropyl-urea
  参考文献：
  名称：

  羧酸一锅法合成氰基乙酰脲及其在胍离子液体中环化为6-氨基尿嘧啶

  摘要：

  摘要在基于胍的离子液体1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐[TMG]存在下，通过原位产生的脲经原位生成的脲及其环化成6-氨基尿嘧啶的新颖的一锅羧酸催化合成[ [描述]。脲是由胺和氰酸钾合成的，它们与氰基乙酸在乙酸酐存在下在同一罐中反应，得到氰基乙酰脲，然后在[TMG] [Lac]中作为溶剂和催化剂进行环化，得到6-氨基尿嘧啶。一锅法合成氰基乙酰脲，高效快速的环化反应，更高的收率，更短的反应时间，简便的后处理步骤以及离子液体的可回收性是该步骤的优势。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0810-9

文献信息

• Synthesis of 1-Mono- and 1,3-Di-Substituted 6-Aminouracils. Diuretic Activity
  作者：Victor Papesch、Elmer F. Schroeder

  DOI：10.1021/jo50006a010

  日期：1951.12
• A study of nitrogen- and sulfur-containing heterocycles
  作者：T. S. Safonova、V. M. Nesterov

  DOI：10.1007/bf00470544

  日期：1970.6
• FR2274611
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Carboxylic acid-catalyzed one-pot synthesis of cyanoacetylureas and their cyclization to 6-aminouracils in guanidine ionic liquid
  作者：Sunil S. Chavan、Rupesh U. Shelke、Mariam S. Degani

  DOI：10.1007/s00706-012-0810-9

  日期：2013.3

  AbstractA novel, one-pot, carboxylic acid-catalyzed synthesis of cyanoacetylureas via in situ generated ureas and their cyclization to 6-aminouracils in the presence of the guanidine-based ionic liquid 1,1,3,3-tetramethylguanidine lactate [TMG][Lac] is described. The ureas were synthesized from amines and potassium cyanate, which on reaction with cyanoacetic acid in the presence of acetic anhydride

  摘要在基于胍的离子液体1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐[TMG]存在下，通过原位产生的脲经原位生成的脲及其环化成6-氨基尿嘧啶的新颖的一锅羧酸催化合成[ [描述]。脲是由胺和氰酸钾合成的，它们与氰基乙酸在乙酸酐存在下在同一罐中反应，得到氰基乙酰脲，然后在[TMG] [Lac]中作为溶剂和催化剂进行环化，得到6-氨基尿嘧啶。一锅法合成氰基乙酰脲，高效快速的环化反应，更高的收率，更短的反应时间，简便的后处理步骤以及离子液体的可回收性是该步骤的优势。 图形概要
• Fuelle, Friederike; Mueller, Christa E., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 2, p. 347 - 351
  作者：Fuelle, Friederike、Mueller, Christa E.

  DOI：——

  日期：——